Смерть Романа развязала руки его врагам, и вся Юго-Западная Русь снова замутилась, и в это время смут особенно возвысился черниговский князь Всеволод Чермный, сын покойного Святослава Всеволодовича. Рюрик, услыхавши о смерти Романа, оставил монастырь, объявил себя князем Киевским, нанял половцев и пошел к Галичу, где под опекою матери сидели малолетние дети Романа, Даниил 4 лет и Василько 2 лет. Галицкие и волынские бояре вышли с войском к Микулину и дали Рюрику битву на реке Серете, которая продолжалась целый день и кончилась тем, что галицкие и волынские полки принуждены были отступить. Это отступление открыло Рюрику дорогу к Галичу; но там его встретили многочисленные полки венгров, присланные королем на помощь к Романовичам, и он принужден был воротиться в Киев. Видя невозможность одному добыть Галич, Рюрик стал ссылаться с Ольговичами Черниговскими; Ольговичи по засылкам Рюрика назначили общий съезд приднепровских князей в Чернигове, и на этом съезде порешили, пригласив половцев, всем идти на Галич. Этот новый поход для Рюрика был неудачнее прежнего. Галичане, выпроводивши Романовичей в Волынь, пригласили к себе из Ольговичей Владимира и Романа Игоревичей, князей новгород-северских; и Ольговичи, довольные таким предпочтением галичан к своему племени, естественно, и не подумали о Рюрике; мало этого, старший из Ольговичей Всеволод Чермный, князь Черниговский, на возвратном пути, пришедши в Киев с своими союзниками, объявил себя киевским князем и посажал своих союзников по киевским городам. Рюрик же, видя свою слабость, удалился в Овруч, и хотя по удалении союзников Всеволодовых, при помощи своих сыновей и племянников, успел выгнать Всеволода, но не надолго; на весну Всеволод опять явился под Киевом и, соединясь с Владимиром Игоревичем Галицким, не только выгнал Рюрика из Киева, но и все Приднепровье очистил от Ростиславичей Смоленских и таким образом утвердился в Киеве.
Всеволод Юрьевич Суздальский после похода на Ярослава Всеволодовича Черниговского, в 1196 году, с лишком десять лет сидевший спокойно в своем Суздальском краю и только издали смотревший на междоусобия в Приднепровье, частью им же возбужденные, и пользовавшийся выгодами от сих междоусобий, как скоро узнал, что Ольговичи утвердились в Галиче и Киеве и сделались господствующим княжеским домом в том краю, то сказал: «Ужели Русская земля отчина им одним, а нам не отчина?» – и начал готовиться к походу на Чернигов. Он, пользуясь своим влиянием на Новгород, Рязань и Муром, поднял на Чернигов всю землю Суздальскую, Новгородскую, Рязанскую и Муромскую и двинулся в поход; но едва дошел до Москвы, как получил весть, что князья рязанские согласились с Ольговичами и идут к нему затем, чтобы при удобном случае изменить. Получивши такую весть, Всеволод вышел из Москвы и стал шатрами на Оке, куда к нему явились как союзники и рязанские князья с своими полками; Всеволод принял их ласково и велел сесть в особом шатре, a сам сел в особом и начал обличать их. Рязанские князья долго не сознавались, наконец были обличены своими же братьями Глебом и Олегом Владимировичами. Всеволод Юрьевич, убедившись таким образом в истине обвинения, велел схватить их с их думцами и отвести во Владимир, а сам перешел Оку, вступил в их землю и подошел к Пронску, жители Пронска три недели отбивались от полков Всеволода, наконец, томимые жаждою, сдались. Взятие Пронска сильно смутило рязанцев, и они прислали к Всеволоду с мольбою, чтобы он не ходил к их городу, и отдались на всю его волю. Всеволод, довольный их покорностью, отступил к Коломне и оттуда возвратился во Владимир, а вслед за тем рязанцы, по решению своего вече, отослали в Владимир и остальных своих князей и с княгинями. Таким образом, поход на Чернигов кончился походом на Рязань; но тем не менее завоевание Рязани Всеволодом Суздальским помогло Рюрику отнять Киев у Всеволода Чермного; но, разумеется, сим дело не кончилось, Ольговичи продолжали искать Киева. Между тем Всеволод, по привезении рязанских князей во Владимир, отправил в Рязань своего сына Ярослава на княжение. Рязанцы приняли Ярослава покорно и целовали крест Всеволоду; но, как и должно было ожидать, князь, приехавший из Суздальской земли, не мог угодить рязанцам, и они стали ловить его дружинников, ковать в цепи и сажать в погреба. Всеволод, услыхавши об этом, немедленно двинулся с войском в Рязанскую землю, сжег Рязань и Белгород, а рязанцев с их епископом Арсением отвел пленниками во Владимир.