Недаром народ был смущен разными предзнаменованиями пред кончиною Всеволода: за этой кончиной действительно последовали страшные бедствия, каких еще не было в Русской земле. Все, что было сдавлено могуществом Всеволода, все накипевшие неудовольствия, все вопиющие обиды поднялись и предъявили свои права, все обиженные и ограбленные начали требовать того, что у них отнято. Умнейший и знаменитейший из тогдашних князей Владимир Всеволодович Мономах, желая сколько возможно отдалить взрыв недовольных, как-нибудь прикрыть неправды отца и найти себе хорошего союзника на случай неминуемой войны с недовольными, вслед за похоронами Всеволода послал в Туров к тамошнему князю Святополку Изяславичу с известием, чтобы он шел занять киевский престол как свою отчину; сам же ушел в Чернигов, которым владел в последние годы отцовской жизни, а другой брат его, Ростислав, пошел в Переяславль. Таким благоразумным и хорошо рассчитанным распоряжением Мономах действительно отдалил взрыв недовольных до первого благоприятного случая, который, к несчастию, не замедлил представиться.
Скупой Святополк, не посоветовавшись с опытными людьми, не купил мира у половцев и даже посадил под стражу их посланников, пришедших к нему в Киев. Это страшно разобидело половцев, уже стоявших на границе и готовых к войне, они немедленно начали воевать и осадили Торческ, русский город на Роси. Святополк, не имея достаточно войска, пригласил к себе на помощь Владимира Мономаха и брата его Ростислава, и все трое и с киевскими земскими полками отправились на выручку Торческа. Но едва они перебрались через Стугну и миновали Треполь, как половцы вышли к ним навстречу и началась страшная сеча, кончившаяся совершенным поражением русских князей; Святополк едва убежал в Юрьев, а Владимир Мономах в Чернигов, Ростислав же в бегстве потонул при переправе через Стугну. Половцы, одержав победу, разделились надвое, одни продолжали осаду Торческа, а другие принялись жечь и опустошать несчастную страну киевскую, города и села запылали, и так продолжалось без малого два месяца. Половцы даже пробрались до Киева и Вышгорода. Святополк снова вышел со своею ратью и дал битву при Желани, но эта битва для него была несчастнее Трепольской, он едва сам-третей убежал в Киев; вслед за тем сдался половцам Торческ, девять недель бывший в осаде и изнемогавший от голода; половцы зажгли город, а несчастных жителей пленниками погнали в свои степи. Летописец, описывая бедствия киевского края в это время, говорит: «Лукавые сыны Измайловы (так по книжному называли половцев) пожгли наши села и гумны, не пощадили и церквей, всюду по земле нашей плач, опустели наши города и села, нивы наши поросли и обратились в жилище зверей, на лугах наших нет ни коней, ни волов, ни овец; жители одни уведены в плен, другие посечены, иные умирают с голода и жажды, ходят нагие и босые, с почерневшими лицами, избитые, измученные и ждут смерти». Святополк, два раза разбитый и уже не имея ниоткуда помощи, волей неволей заключил мир с половцами, т. е. дал большой выкуп и женился на дочери их князя Тугоркана, и тем остановил на этот раз страшное опустошение земли Киевской.
Но бедствия Русской земли тем не кончились, за Киевом наступила череда Чернигову и Переяславлю. В следующий же год Олег Святославич, проживавший в Тмутаракани и ждавший только удобного случая возвратить себе отцовский Чернигов, надеясь, что разбитый Святополк не будет помогать Владимиру Мономаху, явился с половцами под Черниговом. Владимир Мономах думал отсидеться и затворился в городе; но Олег не затем пришел, чтобы идти назад ни с чем, он велел зажечь окрестные села и монастыри, а сам стал приступать к Чернигову; восемь дней кряду дружина Мономахова защищала городской вал и была почти вся избита; наконец, видя невозможность держаться долее, Мономах заключил с Олегом мир и отдал ему Чернигов, а сам с своим семейством и дружиной, которой не осталось и ста человек, отправился в свой отцовский Переяславль. Половцы, добывшие Олегу Чернигов, в награду за труд получили от него дозволение грабить черниговские села и, награбившись досыта, ушли в свои степи.