Процветание городов было неразлучно с процветанием торговли, и действительно, за время внуков и правнуков Ярослава мы имеем довольно указаний о тогдашней деятельности русской торговли. Новгородцы с своими товарами ездили по всем русским городам, у них в Киеве даже была своя церковь Св. Михаила, кроме того, они вели деятельную торговлю с Камскою или Волжскою Болгариею и с северными странами по Двине, Печоре и далее до Уральских гор и даже в Западной Сибири, а за морем они торговали с варягами, т. е. с шведами и норвежцами, с датчанами и готландцами, у них на острове Готланд в тамошнем торговом городе Визби даже была своя церковь. Купеческие корабли новгородцев заходили во все пристани по Балтийскому морю и доходили до Шлезвига и Любека. В варяжской и немецкой торговле вместе с новгородцами принимали деятельное участие смольняне и полочане, которых лодьи ходили по Западной Двине и Неману и также проникали в Балтийское и Немецкое моря до Готланда и Любека. Киев вел торговлю преимущественно с греками, половцами, поляками, венграми, чехами и Моравиею, в Киеве была особая слобода торговцев польских, венгерских и жидов; город Олешье в устьях Днепра для Киева был главною пристанью, куда приезжали греческие купцы и откуда отправлялись в Грецию русские торговцы; по берегам Черного моря на восток киевская торговля направлялась в нынешний Крым и к прибрежным землям Кавказа до Абхазии и Мингрелии. С теми же землями, с которыми торговали киевляне, вели торговлю черниговцы, волынцы, галичане и другие жители южных городов Руси. Торговля суздальцев, ростовцев, муромцев и рязанцев преимущественно была ведена по Оке, Волге и их притокам и производилась с волжскими болгарами, мордвой и половцами. Муромцы и рязанцы своими владениями глубоко проникали в половецкие степи по рекам Великой Вороне и Воронежу; и потому были в самых близких торговых сношениях с половцами и, может быть, через их степи проникали по Волге до Каспийского моря.
Торговля в то время производилась общинами, которые имели своих старост и тысяцких, избираемых самою общиною. Торговцы тогда составляли общины не только в местах своего постоянного жительства, но и на время торговых странствований. По свидетельству народных преданий, сохранившихся в былинах и песнях старого времени, торговцы отправляясь в путь, сушею ли, морём ли, вступали между собою в договор, чтобы во всяком нужном случае не выдавать друг друга и крепко стоять за целое общество или караван, и договор сей обыкновенно утверждался клятвою или ротою, почему и члены каравана назывались ротниками; они из среды себя выбирали старост и судей, которые заведовали торговыми делами каравана и судом торговым. Разумеется, в начальники или старосты выбирались люди бывалые и хорошо знающие свое дело, и все члены каравана должны были им повиноваться на все время выбора или пока целый караван не признает выбранного старосту неспособным к делу. Караваны торговцев большею частью бывали довольно многочисленны и хорошо вооружены, чтобы можно было отбиться от нападения неприятелей. В Новгородской летописи под 1142 годом мы читаем, что шведский князь с епископом в 60 шнеках напал на караван новгородских гостей, шедших из-за моря, но был отбит ими и потерял в битве полтораста человек своей дружины.