Разведка была организована настолько слабо, что не дала никаких сведений о концентрации противника на фланге дивизии в районе Шостки, куда прорвались более 100 танков и свыше двух полков мотопехоты. С самого начала связь командира и штаба дивизии с частями была неудовлетворительной. Все это и обусловило неудачу 293-й дивизии.
К исходу 27 августа, как отмечается в журнале боевых действий армии, механизированные части противника в составе танкового и артиллерийского полков и до 2 полков мотопехоты вышли на рубеж Мироновка — Крупец — Шостка и из района Шостка в направлении Шостка — Воронеж и Глухов — Ямполь. Кроме того, танковая колонна противника двигалась из Стародуба и Семеновки в направлении Новгород-Северского, создавая непосредственную угрозу стыку Юго-Западного и Брянского фронтов.
10-я танковая дивизия, составлявшая ударную маневренную группу армии, закончившая к этому времени свое формирование, сосредоточилась в районе населенных пунктов Полотки, Дунаец, Некрасовка и в течение 27–28 августа вела разведку в направлении Шостки, Воронежа и Глухова. С целью противодействовать противнику в нанесении удара в стык двух фронтов 10-й танковой дивизии штабом Юго-Западного фронта была поставлена задача к 11.00 28 августа овладеть рубежом Мироновка — Шостка и перехватить основной путь движения наступающего противника из Новгорода — Северского через Ивот на Воронеж. Выполняя эту задачу, 10-й мотострелковый полк 10-й танковой дивизии с утра 29 августа перешел в наступление и, взаимодействуя с 55-й кавалерийской дивизией Брянского фронта из группы Ермакова, выдвинулся с рубежа Антипьевка — Пилеевка. К 14.15 29 августа он овладел рубежом Мироновка — Шостка.
29 августа в 15.00 командующий армией издал боевой приказ, в котором 10-й танковой дивизии с 5-й противотанковой артиллерийской бригадой приказывалось во взаимодействии с частями 293-й стрелковой дивизии уничтожить противника в районе Воронежа, после чего совместно с 293-й стрелковой дивизией и 2-м воздушно-десантным корпусом разгромить противника в районе населенного пункта Коропа. По выполнении этой задачи соединениям надлежало сосредоточиться в районе лесов севернее города Кролевец. 293-я дивизия получила задачу совместно с 28-м полком овладеть рубежом Воронеж Глухов и прочно оборонять фронт Маков — станция Шостка. После уничтожения группировки противника в районе Коропа дивизии приказывалось прочно оборонять фронт Пироговка — Короп, а 2-му воздушно-десантному корпусу по выполнении задачи по разгрому противника в Коропе — оборонять фронт Короп — Устье.
В ходе выполнения приказа события развивались следующим образом. 10-я танковая дивизия, удерживая своим 10-м мотострелковым полком рубеж Мироновка Шостка, 19-м танковым полком атаковала противника в Воронеже и к вечеру 29 августа овладела населенным пунктом. Выполнив ближайшую задачу, дивизия перешла к осуществлению дальнейшей задачи — уничтожению коропской группировки противника. Однако утром 30 августа Воронеж был оставлен в связи с уходом 19-го танкового полка в район Коропа. Во второй половине дня 31 августа противник, подтянув свежие резервы и введя в бой до 100 танков, настойчиво добивался восстановления положения. Оборона 10-го мотострелкового полка в районе Мироновка — Шостка была сломлена, и полк вынужден был отойти. С целью обеспечения выхода из боя этого полка и предотвращения его окружения 20-й танковый полк контратаковал противника. В итоге боев 10-я танковая дивизия потеряла до 750 солдат и офицеров и 14 танков. Противник также понес серьезные потери: до двух батальонов мотопехоты, 11 орудий и до 20 танков.
Части 2-го воздушно-десантного корпуса в течение дня 30 августа 1941 года в упорных боях теснили противника. 23-я десантная бригада корпуса, уничтожив на подступах к Нехаевке батальон противника и преследуя его, к вечеру 30 августа вышла на рубеж восточная окраина Нехаевки — высота 130,0. 3-я воздушно-десантная бригада, имея перед собой до роты противника на северной окраине населенного пункта Корельское, частично уничтожила ее в окопах, отогнав остатки на Корой и, истребив отдельные группы автоматчиков, в 16.00 30 августа заняла Корельское. 4-я воздушно-десантная бригада перешла к обороне в 1,5 км восточнее и юго-восточнее населенного пункта Атюши и совместно с танковым батальоном прикрыла пути на Атюши и Горохов. 50-я танковая дивизия к 20.00 из района Борисполя сосредоточилась в Городище и приводила себя в порядок. 135-я стрелковая дивизия 30 августа к 10.00 продолжала оборонять рубеж Сокачи — Великое — Устье — Воловица, ведя одновременно разведку в населенных пунктах Матвеевка, Бондаревка, Домашин, Александровка.
Так началось сражение 40-й армии с танковыми и моторизованными силами германских войск, направивших острие своего удара на юг.
В течение последующих 15 дней армия вела напряженные неравные бои и нанесла врагу ощутимый урон, но сдержать его натиск не смогла.