3 сентября армия основными силами оборонялась на фронте Зарудье — Алтыновка — Короп — Синотин, прикрывая также конотопское направление на рубеже Хижняки — Желдаки — Таранский. 4 сентября немцы, сосредоточив на узком фронте силы 3-й и 4-й танковых дивизий, ударом на Кролевец прорвали оборону 293-й стрелковой дивизии. Войска 40-й армии, нанеся потери противнику, отступили с упорными боями правым флангом через Глухов на восток и главными силами на реку Сейм. 5 сентября армия вела бои на всем фронте с наступающими частями 10-й моторизованной и 4-й танковой дивизий противника, поддержанных крупными силами авиации. Вновь прибывшая 227-я стрелковая дивизия заняла оборону в районе Конотопа, пытаясь вместе с 5-й истребительно-противотанковой артиллерийской бригадой воспрепятствовать распространению противника в этом районе. Выдвинутый из района Конотопа для обороны ж/д моста через реку Сейм в 15 км севернее Конотопа 3-й воздушно-десантный корпус не смог удержаться, и немцы, 7 сентября захватив мост, приступили к переправе танков 3-й и 4-й танковых дивизий для удара на Бахмач и Конотоп. Под давлением противника армия отошла к реке Сейм и занимала оборону по ее южному берегу. В дальнейшем положение армии становилось все более напряженным. 10 сентября противник прорвал ее фронт на участке Конотоп — Красное и в образовавшуюся брешь шириною 16–20 км бросил танки и мотопехоту, достигнув к 12 сентября города Ромны.
Тем временем на северном участке 40-й армии немцы подтянули в район Глухова части 17-й танковой дивизии, а затем мотополк вермахта «Великая Германия». Несмотря на упорное сопротивление героически дравшихся частей Красной Армии, особенно отряда доблестных курсантов Харьковского военного училища (отряд генерал-майора Чеснокова), советские войска на северном участке 40-й армии также отошли на линию Городище, Путивль.
293-я стрелковая дивизия с полком НКВД и 5-й истребительно-противотанковой бригадой отошли за реку Сейм и заняли оборону на фронте Путивль — Конотоп. 2-й воздушно-десантный корпус и 227-я стрелковая дивизия оборонялись в районе Конотопа. Части 3-го воздушно-десантного корпуса и 10-й танковой дивизии отходили в армейский резерв.
Задача, поставленная командующим фронтом, и решение командарма 40-й армии заключались в намерении продолжать упорную оборону занимаемого рубежа и в проведении контрударов на своих флангах, в первую очередь на левом фланге, в тыл прорвавшейся 3-й танковой дивизии немцев. Авиационная поддержка 40-й армии выразилась в периодических ударах части авиации РАГ (Брянский фронт) по району Шостка — Воронеж — Глухов. С 9 сентября начались авиационные удары части сил ВВС Юго-Западного фронта по району Конотоп — Бахмач.
В исключительно тяжелом положении оказались и другие армии правого крыла Юго-Западного фронта — прежде всего 5-я армия. Для уяснения общего характера боев этой армии необходимо обратить внимание на положение ее флангов к 1 сентября. Правый фланг (62 сд 15 ск) примыкал к Десне у села Лопатино. Промежуток протяжением около 10 км между левофланговой 7-й стрелковой дивизией 21-й армии и 62-й стрелковой дивизией 5-й армии был занят 260-й пехотной дивизией немцев, захватившей предмостную позицию у населенного пункта Вибли.
На левом фланге 5-й армии находилась 215-я моторизованная дивизия (ее остатки — около стрелкового полка), примыкавшая в районе Сорокошичи к 228-й стрелковой дивизии, составлявшей правый фланг окуниновской группировки 37-й армии. Центр 5-й армии (193 и 195 сд) далеко выпятился вперед на Днепр, не имея против себя противника. Армейский резерв (части 9 мк, 1 вдк, 1 иптабр) находился за правым флангом, вблизи Чернигова.
Командарм 5-й армии все свое внимание и энергию сосредоточил на управлении войсками, действующими на черниговском направлении. К этому его обязывала поступившая через штаб фронта копия телеграммы начальника Генерального штаба:
«Командующему Юго-Западным фронтом. С захватом противником Вибли создается явная угроза Чернигову и стыку фронта. Немедленно сообщите о Ваших мероприятиях на этом направлении. Чернигов должен быть удержан за нами, во что бы то ни стало.