И всё же этого было недостаточно, чтобы решить основные проблемы или предотвратить возникновение новых. Так как особых улучшений экономического положения не наблюдалось, люди начали уходить. Компания забуксовала, и меньше чем через год Боумен покинул её, вообще надолго завязав с бизнесом в сфере технологий. Теперь, когда денег снова стало мало, а дела переместились обратно в Лос-Анджелес, от Red Swoosh остались только два человека — Каланик и инженер по имени Эван Цан, который был ещё одним из первых сотрудников Scour. «С осени 2002 года по 2005 год мы с ним вдвоём всё тянули, — вспоминает Каланик. — У меня было два клиента. Один — компания iFilm, платившая нам по 5 тысяч в месяц, и IGN, сайт про видеоигры, тоже платившая нам по 5 тысяч в месяц. Нам стоило сделать лишь один несчастный рывок, чтобы прорваться, и мы всегда были в одном шаге от триумфа. Всегда находился кто-нибудь такой, кто хотел сделать что-то значительное». Каланик рассказывает, что в какой-то момент он заключил контракт с дистрибьютором порнографии. Условия контракта предполагали, что дистрибьютор должен был выплачивать Red Swoosh значительные для такой отчаянной компании деньги — 18 тысяч долларов в месяц. «Они, правда, так ничего и не выплатили», — говорит он.
В это трудное время Каланик как-то раз оказался на грани продажи Red Swoosh, которая могла бы обернуться как довольно-таки почётный, хоть и не особенно пафосный исход. В середине 2003 года Microsoft связались с ним, чтобы сообщить, что они заинтересованы в покупке его компании. Интерес этот объяснялся тем, что они хотели внедрить пиринговые технологии компании Red Swoosh в свою операционную систему. По словам Каланика, первая цена была унизительно низкой — она составляла чуть больше миллиона долларов. Это предложение он отклонил; новое — в этот раз пятимиллионное — предложение не заставило себя ждать. «А потом они в последний момент передумали. Это было очень и очень обидно», — говорит он. Впрочем, такие метания — обычное дело в процессе слияний и поглощений.
Многие на месте Каланика в таких обстоятельствах просто бросили бы всё и начали поиски какой-нибудь новой работы. Каланик проводит аналогию между Red Swoosh и абьюзивными отношениями, из которых не получается выйти. «Я верой жил». Его непреклонность была впечатляющей. «Трэвис был молодым маниакальным парнем со своим уникальным видением, — говорит Дэвид Хорник, венчурный инвестор из August Capital. — Он без умолку говорил о своей идее и всё больше проникался ей. Он был убеждён, что контент должен распространяться именно таким путём, что это новое слово в интернет-технологиях. Всегда, когда мы разговаривали, он весь был взвинчен, он правда хотел претворить эту идею в жизнь. Он никогда не сдаётся. Он не допускал такой ситуации, в которой он был бы проигравшим. Его настрой был прост: «У меня всё получится. Всё».
В конце 2005 года случилось важное событие: AOL, влиятельный в то время интернет-сервис, готов был заключить с Калаником важную сделку. В январе того же года его пригласили на Всемирный экономический форум в город Давос в Швейцарии, где он должен был выступить как «технологический новатор» — словом, поприсутствовать при болтовне всяких представителей высшего общества в качестве стажёра. Там он встретился с Полом Саганом, главой Akamai. «Он меня сам разыскал, — говорит Саган. — Он всегда был уверен, что Akamai купит его компанию».
Дела Red Swoosh наконец начали налаживаться. Каланик говорит, что его соглашение с AOL было «настоящим прорывом», что ему полагалось по более чем миллиону долларов в год, что он мог наконец перейти от несчастной компании из двух человек к чему-то большему. Но случилась неприятность: пока Каланик был в Давосе, Майкл Тодд умудрился перетянуть Эвана Цана, единственного сотрудника Red Swoosh, в Google. AOL поспешно отменили всё. «Они сказали, что, поскольку я остался без инженера, дальше буду сам по себе».