Сан-Франциско всё-таки не был полнейшей технологической пустошью. Значительное количество более мелких интернет-компаний, в большинстве своём связанных с медиа- и рекламной технологией, сформировалось в Сан-Франциско во время существования пузыря доткомов в конце 90-х. Большая их часть исчезла так же быстро, как и появилась. Затем во время одного из регулярных периодов спада что-то изменилось. Одна новая компания, занимавшаяся разработкой программного обеспечения, Salesforce.com, начала стремительно расти, в основном из-за того, что её основатель предпочитал жить в урбанистическом пространстве. После, когда технологические гиганты вроде Google пустили между Сан-Франциско и его пригородом бесплатные автобусы, оборудованные Wi-Fi, чтобы привлечь к себе молодых горожан, в Сан-Франциско начался период возрождения. Компании начали возникать одна за другой. Этому способствовало и то, что новый кластер стартапов, сосредоточенных в основном на разработке ПО для веб-сайтов и позже смартфонов, не требовал таких колоссальных ресурсов, как массивные предприятия предыдущего периода. Это означало, что они могли развиваться прямо в тесных городских офисах в условиях нехватки инвестиций. Twitter стал первенцем этой эпохи. Когда молодые инженеры поняли, что им не нужно ехать в Маунтин-Вью или Менло-Парк, чтобы найти интересную или высокооплачиваемую работу, последовали и другие.
В этой обстановке Каланик попробовал себя в роли «инвестора-ангела» и консультанта молодых предпринимателей. Тогда много ангелов развелось. Их доли в компаниях, обычно по несколько десятков тысяч долларов на каждого, были меньше, чем самый скромный вклад любого венчурного инвестора. «Настоящие» венчурные инвесторы делали инвестиции из институциональных фондов, составленных из университетских бюджетов и пенсионных фондов. В отличие от этих матёрых людей, ангелы были всего лишь любителями, даже дилетантами. Они вкладывали свои собственные средства, изображая из себя ангелов-хранителей перед кучкой молодых предпринимателей. Их расчёт основывался больше на интуиции или чувстве дружбы, нежели на сложном финансовом и техническом анализе.
Каланик со своим даром оратора и заработанными потом и кровью навыками предпринимателя — журнал The Guardian однажды отметил, что он говорит, «как сёрфер, но мыслит, как продавец», — быстро вжился в роль. Относительно недавно обосновавшийся в Сан-Франциско человек, он начал строить отношения с другими молодыми предпринимателями, многие из которых тоже приехали недавно. Он купил дом в старом районе Кастро, который не представлял собой ничего особенного, и назвал его JamPad. Прозвище многое говорило о тонком чутье Каланика — оно было заточено под «крутых ботаников». Он видел свой дом как своеобразный клуб для предпринимателей — расширенную и улучшенную версию Студенческой ассоциации информационных наук Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе, такое место, в котором можно было просто собраться и «поджемить», то есть обменяться идеями.
Каланик, имеющий за плечами такую долгую историю скрупулёзного предпринимательства и находящийся в одном шаге либо от громогласного успеха, либо от возвращения в дом родителей, был готов порефлексировать и поделиться опытом. Он стал популярным писарем в своём кругу. Он располагал свободным временем и писал в твиттере о таких будничных делах, как, например, пробежки, которые он собирался совершить, или об авиарейсах, на которые ему предстояло отправиться. В своём блоге под названием Swooshing он писал много статей для молодых предпринимателей, которые охватывали различные аспекты предпринимательской деятельности — от поднятия денег до продвижения продукции на рынке. Во время проведения одной популярной среди молодых предпринимателей конференции в Сан-Франциско он даже предоставлял бесплатный ночлег. «Чтобы ваша компания была успешной, вам нужно быть крайне дотошным в мелочах, — писал он в 2009 году. — Оплата жилья в гостиницах может серьёзно подорвать бюджет, так что коучсёрфинг — это оптимальное решение. Остановившись в JamPad, вы сможете насладиться роскошью, изысканным стилем и креативным обществом молодых предпринимателей». Каланик, которому в скором будущем суждено было стать ночным кошмаром компаний такси и злодеем в представлении СМИ многих стран мира, хотел, чтобы его знали как гостеприимного и радушного человека. «JamPad — это мой дом в Сан-Франциско, — писал он в своём блоге. — Это место, куда регулярно наведываются предприниматели, чтобы отдохнуть, обсудить различные идеи, поджемить с другими предпринимателями, поиграть в Wii Tennis и Gears of War и отведать восхитительные натуральные блюда, приготовленные нашим домашним шеф-поваром. Обычно мы ждём гостей с 10.00 до 02.00. Мы также готовим барбекю, устраиваем гриль-сессии, арт-дегустацию, соревнования по игре Armagetron, сессии кодирования и многое другое».
Журнал The Guardian однажды отметил, что он говорит как сёрфер, но мыслит как продавец.