Тот смысл, который Каланик вкладывал в слово «джемить», соответствовал новому духу времени в Сан-Франциско. Предыдущее поколение понимало под «джемом» собрание музыкантов, во время которого те устраивали импровизационные сессии. Музыкой Каланика были технологии, а именно программное обеспечение, лежавшее в основе нового выводка стартапов. Хотя Каланик и не был самым успешным представителем этого нового эшелона — после выхода из Red Swoosh его едва ли можно было отнести к богатейшим доткомовским предпринимателям, — он всё же был одним из самых социально активных. Он стабильно присутствовал на различных конференциях, где устраивал свои джем-сейшны, на которых молодые предприниматели могли обменяться идеями. Это была группа, самопровозглашённые члены которой создали то, что они называли «экосистемой» с «прекрасной атмосферой» генерирования идей, креативного процесса и взаимного пиара.
Некоторые из тех, кто, ещё будучи новичком, посещал JamPad Каланика, стали путевыми звёздами своего поколения. Аарон Леви, основатель компании — разработчика программ Box.com, который в то время ещё был студентом Университета Южной Калифорнии, познакомился с Калаником в 2005 году в Лос-Анджелесе. Леви разыскал Марка Кьюбана, «потому что он был известным блогером», чтобы предложить ему стать инвестором его «общажного» стартапа, созданного для того, чтобы пользователи могли заливать в интернет такие файлы, которые прежде возможно было хранить только на жёстком диске. Кьюбан, который только недавно вложился в Red Swoosh, попросил Каланика навести для него справки о Леви. «Мы встретились в одном лос-анджелесском кафе. Он был одним из первых настоящих предпринимателей, которых мы встретили», — говорит Леви о Каланике. Кьюбан инвестировал в компанию Леви, и тот бросил учёбу и перебрался в город Беркли. В первые же наступившие выходные он встретился там с Калаником. «Он побуждал тебя думать больше, чем это могли сделать другие. На той стадии, на которой я тогда был, круг твоего общения состоит далеко не из миллиардеров. Бывало, я в панике звонил ему поздно ночью, и он меня успокаивал».
JamPad стал координационным центром для самых ярких предпринимателей города Сан-Франциско. Многие из них в то время практически ничего собой не представляли. Они были молодыми и несостоятельными. Некоторые из них работали в компаниях вроде Google или Yahoo! и подумывали создать какое-нибудь своё дело. В Каланике они нашли родственную горящую душу, инженера, заинтересованного в благополучии стартапов. Эван Уильямс, основатель Twitter, продавший свою первую компанию, Blogger, компании Google, зависал дома у Каланика. То же касается Криса Сакка, бывшего юриста, работавшего в Google и в дальнейшем ставшего одним из главных участников команды создателей компании Uber и одним из её первых инвесторов. (В 2016 году Сакка стал одним из участников реалити-шоу Shark Tank, присоединившись к команде, в которой в том числе состоял и Марк Кьюбан, один из давнишних её членов.) Шон Фэннинг, товарищ Каланика, нападавший на Napster,[2]
тоже посещал JamPad. Леви вспоминает, что они обсуждали нюансы работы «с отталкиванием от негативного». Такая методика предполагала комплексное рассмотрение какой-нибудь определённой идеи и сосредоточение внимания, например, на таких проблемах, как то, какой ущерб эта идея может причинить и кому, а также то, с кем нужно будет соперничать, чтобы эту идею реализовать. «Так устроена наша среда».Если посмотреть на это всё с другой стороны, то у джем-сейшенов дома у Каланика была и явная практическая цель. «JamPad создавался не совсем для того, чтобы служить местом собраний самых умных людей, чтобы те могли обмениваться идеями, — говорит Сакка, знакомый с Калаником потому, что они оба продали свои компании Akamai. — Это было больше, чем «приходи и рассказывай о своей компании, а дальше мы уже решим, каким будет её будущее». Джем-сессии Каланика были чем-то вроде шапито. Он часто устраивал их на конференциях вроде South by Southwest в Остине или LeWeb в Париже либо арендовал какое-нибудь помещение вместе с друзьями. Хотя в джем-культуре и встречались лица женского пола, в ней всё же преобладали мужчины. Её главных участников в прессе было принято называть «брограммистами». Каланик, как истинный бро, накануне одной из выставок Consumer Electronics Show в Лас-Вегасе похвастался в твиттере одним местом, которое он нашёл: «Пока я искал, где можно остановиться в Вегасе, я набрёл на совершенно потрясающую площадку, официально называющуюся PIMP HOUSE, с шестом для стриптиза и сценой!» Он не забыл приложить к твиту фотографию.