Молодая компания сразу же попала в стереотипное для стартапа пространство: тесный офис. Немногочисленная команда UberCab заняла конференц-зал, который ей сдал другой стартап, сайт Zozi, связанный с туризмом. Вскоре после того, как Велан устроился работать в Uber, Райан МакКиллен, знакомый с Грейвсом по Университету Майами, устроился туда в качестве разработчика программного обеспечения. Первой неожиданной трудностью для Райана стал языковой барьер. «Помню, как утром своего первого рабочего дня я увидел на столе стопку книг. Ну, все эти книги по информатике, знаете: программирование, базы данных — вот это всё. Они нетронутые, их ни разу не вскрывали. И среди них была одна затасканная такая книга, которую явно много читали. Первым, что я сказал тогда, было: «Эй, Конрад, почему тут лежит испанско-английский словарь?» Он поднимает на меня глаза и говорит: «Ну, потому, Райан, что код у нас пишется на испанском. Добро пожаловать в Uber». (Код писался на испанском языке из-за мексиканских разработчиков, которых нанял Оскар Салазар.)
Пока инженеры трудились над кодом UberCab, Грейвс начал ходить по гаражам Сан-Франциско и нанимать водителей. Выполнение этого задания требовало упорства и усилий, которые особенно пригождались в объяснениях водителю, как пользоваться прототипом приложения для смартфонов вместо службы диспетчеров. Грейвс выглядел убедительно. Этот двухметровый выходец со Среднего Запада с крепким рукопожатием и голливудской улыбкой «будто бы только что вылез из рекламы сигарет 60-х годов», как говорит Крис Сакка, член тогдашней команды советников UberCab. «Райан — деловой мужик. Он умеет войти в гараж с неприветливыми армянскими таксистами и выйти оттуда с улыбками и объятиями».
В конце мая 2010 года Uber тихо начала свою деятельность. У неё было всего несколько водителей и клиентов в Сан-Франциско. Последние состояли главным образом из фолловеров Каланика, Кэмпа и некоторых других людей в твиттере. По сравнению с каким-нибудь большим запуском, скажем, айфона, сервис UberCab возник незаметно. О нём знал только очень узкий круг лиц, не выходящий за пределы твиттера. В Сан-Франциско была небольшая группа людей, которые были в курсе такого рода событий, этакие модники, умудрявшиеся каким-то поразительным образом узнавать об открытии каждого нового ресторана или бара. На самом деле изначально Uber позиционировала себя как не более, чем игрушка для её вновь перебравшихся в большой город основателей, что вполне легко читалось в её первом слогане: «Личный водитель для каждого». Экономный Каланик, оставшийся скрягой даже несмотря на свои миллиарды, благодарит Кэмпа за вдохновение для стиля Uber. «Никто не способен так круто садиться в убер и выходить из него, как Гэррет Кэмп», — говорит Каланик.
Спустя несколько дней после запуска UberCab Каланик, занявший позицию «директора по инновациям», и Грейвс начали привлекать финансирование для своего нового бизнеса. У стартапа, претендующего на инвестиции, должен был быть свой генеральный директор, и им стал Грейвс, нанятый в качестве главного менеджера после твита о поиске работы. «Фирма без CEO не может получить начальный капитал, — говорит Каланик, не уделявший тогда Uber много времени. — Грейвс был с нами постоянно, поэтому мы и сказали ему: «Грейвс, ты будешь CEO».
Кэмп и Каланик совместно пытались привлечь инвесторов, поначалу безуспешно. Дэвиду Хорнику из August Capital идея не понравилась, потому что, как он говорит, бизнес не был достаточно серьёзным. Билл Гёрли из Benchmark Capital имел схожие опасения. Рэм Шрирам, зарабатывавший вместе с Кэмпом на StumbleUpon, чувствовал, что у UberCab нет некоторых необходимых для технологической компании атрибутов. «Я им сказал тогда: «Я не инвестирую в капиталоёмкий бизнес, да и 15 Lincoln Town Car во дворе мне не сильно нужны». Многих инвесторов отталкивало нежелание Кэмпа и Каланика полностью сосредоточиться на своей компании UberCab. Ну и наконец, то, что Райан Грейвс с его карьерой предпринимателя из Кремниевой долины, продлившейся каких-то жалких три месяца, был нежелательным CEO, было очевидно для всех.