Не только Гейдт училась вот так, на ходу. Грейвс начал ходить по гаражам, принадлежащим владельцам парков лимузинов. Он искал исключительно свободных водителей, не таксистов. В итоге вышло так, что он занимался просвещением шоферов, технологическая осведомлённость которых была, мягко говоря, не очень высокой. «Я тогда ходил с планшетом iPad и делал своеобразные презентации. Я показывал обе стороны дела, — говорит он, имея в виду, что он демонстрировал и то, как пользователи делают запрос на поездку, и то, как водители на этот запрос откликаются. — Показывал большую карту Google с большой зелёной кнопкой и адресом, над которым посередине экрана висела отметка — вот и всё. Я нажимал на зелёную кнопку, демонстрируя работу приложения и молясь, что у меня получится это сделать». Смартфоны были тогда такой редкой роскошью, что в Uber решили выдавать всем водителям по айфону бесплатно. «Мы сумели очень рано подписать контракт с AT&T, — говорит Грейвс, упоминая большого оператора мобильной связи, который тогда славился не самым лучшим покрытием, но тем не менее являлся единственным дистрибьютором смартфонов iPhone в Соединённых Штатах. — Мне кажется, что учётная запись AT&T, которую я тогда открыл, была самой большой неправительственной индивидуальной учётной записью в их истории. В какой-то момент к ней были подключены несколько сотен тысяч телефонов».
В первый год существования компании праздники зарекомендовали себя как значительные точки перегиба как в хорошем, так и в плохом смысле. Роб Хайес, инвестор из First Round Capital, приложивший руку к формированию начального капитала Uber, отчётливо представлял, как будет проходить ранняя стадия развития компании Uber. В конце 2010 года Uber обосновалась в офисе его компании в районе Саут-оф-Маркет на несколько месяцев. Рабочие столы Каланика и Хайеса были расположены недалеко друг от друга, поэтому Трэвис с Робом часто переговаривались. «В те первые месяцы рост был просто ошеломляющий, — говорит Хайес. — А потом настал День благодарения, и рост обратился в спад. Трэвис показывал тогда диаграмму роста заказов. На протяжении всей недели Дня благодарения был виден серьёзный спад. Мысли были такие: «Какого чёрта, что случилось-то вообще?! Всё, мы провалились?» Uber не провалилась. Просто её молодая клиентура попряталась по разным местам, большей частью тем, где она выросла, а не тусовалась в городе. «Через неделю после Дня благодарения всё возвращалось на круги своя, экспоненциальный рост продолжался как ни в чём не бывало. Потом грянули новогодние праздники. Они разбили вдребезги все наши ожидания. Это было нечто».
Ходившая тогда молва, которой Uber обязана своей ранней популярностью и одновременным ростом предложения (увеличивающимся набором водителей, которые должны были отвечать на неуклонно возрастающий спрос пассажиров), требовала особого подхода. В конце концов, водители лимузинов не были такими же активными пользователями социальных сетей, как молодые разработчики программного обеспечения, им было немного за двадцать. Они не следили за последними новостями из мира технологических стартапов в твиттере. Для работы в Uber подходили только лицензированные водители, и у всех этих водителей была своя сформировавшаяся клиентская база. Неважно, каких успехов Райан Грейвс достиг в перетягивании водителей на свою сторону, они бы всё равно никогда не посвятили себя исключительно Uber. Тем не менее если какой-то праздник и был идеальным временем для Uber, то для шоферов это было не что иное, как пьяный новогодний разгул. Грейвс в тот последний день 2010 года был буквально завален работой за своим столом: он непрерывно подписывал новых водителей и выдавал им айфоны с загруженным на них приложением Uber для водителей. «Под Новый год мы были перегружены почти до 11 часов вечера, — говорит он. — Было так: «сколько ещё народу я смогу сегодня принять и скольким ещё людям я смогу сегодня показать, как работает приложение, и выдать смартфон, настроить учётную запись и отпустить на работу?» Принять как можно больше людей было чрезвычайно важно, ведь каждый новый водитель улучшил бы опыт взаимодействия между нами и нашими клиентами — предложение бы выросло, что было в интересах всех и каждого. Мы до последней минуты работали как заведённые».
Разогнавшись в Сан-Франциско, Uber в 2011 году начала воспроизводить саму себя в других городах. Изначально план экспансии имел локальные масштабы и был ориентирован в основном на технически осведомлённую публику. По крайней мере поначалу расчёт был сделан на то, что города с большим количеством профессионалов в области технологий смогут посодействовать обращению масс к новому сервису и помочь команде из Сан-Франциско наладить нужные связи, чтобы наладить дела в новой местности. Нью-Йорк стал первым новым городом Uber. Там был большой рынок, но, в отличие от Сан-Франциско, там была развитая такси-индустрия. Затем один за другим начали подключаться новые города: Сиэтл, Чикаго, Бостон и Вашингтон.