Трэвис Каланик был подкован в привлечении инвестиций больше, чем многие другие предприниматели. Он обучился этому ремеслу в куда менее благоприятных обстоятельствах со своими предыдущими компаниями Scour и Red Swoosh. «Я обязан был достичь в этом очень, очень высокого мастерства, ведь наш продукт был не самым привлекательным, — говорит он. — Там, где трудно продвинуться вперёд, ты должен выкладываться на максимум». Не менее важный опыт он получил во время своей короткой «ангельской» карьеры, взглянув на всю «игру» с другой стороны.
Вообще Каланик считал себя знатоком венчурных инвестиций и всего, что с ними связано. В 2009 году, во время отдыха от предпринимательской деятельности, он разместил в своём блоге пост для коллег-предпринимателей, в котором приводились 15 «главных» советов для успешного привлечения средств. В основном это были прописные истины стартапов, такие как, к примеру, пробуждение интереса в сотрудничестве, расширение связей и сохранение за собой последнего слова. Как бы прозаично это ни звучало, но Каланик выработал этот метод самостоятельно, и он не собирался от него отступаться при привлечении средств для Uber. «В любом взаимодействии с потенциальным инвестором важны тончайшее чувство такта и умение выгадать время», — писал он, сопровождая это такими словами, которые обычно ожидаешь увидеть в деловой переписке глав крупнейших корпораций — фразами вроде «Дело не стоит на месте» и «Многие стороны заинтересованы».
Каланик так же, как и многие закалённые предприниматели, относился к венчурным инвесторам как к неизбежному злу, которое, будь у него возможность, тотчас захватило бы власть над стартапами. Каланик запросто мог бы сам цинично занять их роль. «Я знал, как создать ощущение нехватки, — говорит он. — Я знал, как можно перенасытить какую-то определённую область. Я столько времени убил с венчурными инвесторами… Вот серьёзно, у меня были с ними сотни и сотни встреч, и я поднял с этого всего миллион». Теперь он наслаждался своей новообретённой возможностью: инвесторы сами хотели сотрудничать с ним, ему не приходилось их уговаривать. И теперь он ждал, когда они зададут цену, а не наоборот. «Трэвис — мастер создания спроса, — говорит Крис Сакка, один из ранних инвесторов и советников Uber. — Он может заявить: «Я не хочу от тебя ничего слышать вот до таких-то пор. Вот в этот-то день я спрошу, каковы твои условия, и ты мне ответишь. Тогда мы встретимся лично».
Uber стала известна чрезвычайно безжалостной трудовой культурой, до которой большинству технологических компаний было очень далеко. Она привлекала к себе особый тип работников — таких людей, которые сами себя считают законченными трудоголиками, ценящими тяготы жизни стартапера больше, чем комфорт и стабильность на работе.
Benchmark Capital была готова сказать Каланику, каковы её условия. Более ранние инвестиции этой фирмы в интернет-магазины вроде eBay и OpenTable уже оборачивались успехом, и она видела в Uber потенциального преемника этих успехов. «У нас в компании была своя теория, согласно которой целые отрасли экономики могут получать пользу от определённой сети, связующей их, — говорит Гёрли из Benchmark. — Когда мы обсуждали эту теорию, одним из вариантов таких отраслей была транспортная индустрия». В Benchmark решили, что индустрия такси — это плохой вариант из-за её неявных механизмов работы, фиксированных цен и концентрации собственности. «Мы буквально тогда решили, что сразу проявим интерес, если увидим предпринимателя, который решит попробовать заменить такси чёрными машинами». Uber, конечно же, быстро оправдала опасения Гёрли о «неявных механизмах работы». Хотя она привлекла Benchmark заменой жёлтых такси лимузинами.