Хотя Пишевар и был новичком в мире венчурного капитала, он уже был сетевым ветераном. Его семья уехала из Ирана во время революции, в результате которой к власти пришёл аятолла[4]
Хомейни. К 35 годам Пишевар уже продал несколько технологических компаний. В октябре 2011 года Пишевар был на конференции по предпринимательству в Тунисе. Каланик позвонил ему, спросил, нет ли у него желания инвестировать в Uber, и попросил срочно прилететь в Дублин, где Трэвис принимал участие в одной интернет-конференции. «Мы шли по старой мощённой булыжником мостовой, которая, кстати, очень неудобна для проезда на автомобиле, и тут он начал описывать свои мечты, в которые он тогда вообще мало кого посвящал. Он говорил, что хочет сделать так, чтобы частное автомобилевладение осталось в прошлом», — вспоминает Пишевар. Menlo Ventures совершила инвестицию в 26,5 миллиона долларов, оценка которой составила 290 миллионов долларов; Пишевар согласился занять не самую высокую роль наблюдателя совета директоров. Обычно инвестиция такого масштаба гарантировала полноценное членство в совете директоров.В конце концов Пишевар вложил в Uber гораздо больше, чем просто деньги фирмы. Через два года он покинул Menlo Ventures и основал свою собственную венчурную фирму. Когда он несколькими годами ранее управлял компанией, связанной с видеоиграми, он сформировал свою сеть актёров и политических брокеров в Голливуде. Как только он связался с Uber, сразу же привлёк всех этих людей к инвестированию. Среди приглашённых были такие люди, как Эдвард Нортон, София Буш, Оливия Манн и Эштон Кутчер. Пишевар также привлёк агента Ари Эмануэля, кинопродюсера Лоуренса Бендера и музыканта, выступающего под псевдонимом Jay-Z. Пишевар познакомил Каланика с генеральным директором компании Amazon Джеффом Безосом, который, в свою очередь, задействовал свою инвестиционную компанию Bezos Expeditions. Ещё одним важнейшим новым инвестором был банк Goldman Sachs, который в продолжение следующих нескольких лет сколотил репутацию неофициального финансового советника Uber и поставщика значительного количества неинженерных кадров компании Трэвиса Каланика.
По мере роста популярности компания Uber стала возбудителем горячих споров везде, где бы она ни начинала работать. Вашингтон, к примеру, был шестым американским городом Uber и по совместительству первым местом, где власти оказали ей серьёзное сопротивление. Компания начала работу в столице США в ноябре 2011 года. В качестве главного менеджера в новом городе была нанята 28-летняя Рейчел Холт, прежде работавшая консультантом по менеджменту. Холт поехала в Сан-Франциско в январе того же года, чтобы посетить мероприятие под названием Uber Camp, в рамках которого проводилась подготовка кадров. Позже мероприятие Uber Camp было переименовано в «Уберверситет». Когда она вернулась в столицу, один из членов вашингтонской комиссии по работе такси написал в твиттере, что Uber вела нелегальную деятельность по оказанию услуг такси. Холт была удивлена, но не застигнута врасплох. Как Каланик в 2010 году заключил, что правила, которым следуют компании такси, не распространяются на Uber, так же и Холт была уверена, что в правовом смысле их компания неприкосновенна. «Этот человек не приводил никаких разумных доводов, — говорит она. — Он просто говорил, что наша деятельность нелегальна».