В конце XVIII – начале XIX века настоятели в монастыре, как правило, только числились, а управляли обителью их наместники. Исключением из этого правила был игумен Варнава, наместник кафедрального Чудова монастыря. Хотя на Угреше он постоянно не проживал и имел здесь наместника иеромонаха Иакова, но вникал во все дела обители, интересовался ее историей, о чем свидетельствуют многие архивные документы. Игумен Варнава9 родился в 1725 году, пострижен в 1760 году в Чудовом монастыре, где проходил послушания эконома и казначея. 30 января 1769 года он был назначен строителем Екатерининской пустыни и награжден набедренником 24 марта того же года. В июне 1770 года его перевели строителем в Вознесенскую Давидову пустынь, которой он управлял до 1777 года. Одновременно в 1772–1773 годах Варнава был экономом ризницы Архангельского собора Кремля и с 1772 года экономом Архиерейского дома. В 1776 году его назначили наместником Чудова монастыря, 16 августа 1777 года посвятили в игумена Николо – Угрешского монастыря. 2 июня 1791 года он подал прошение об увольнении на покой за старостью и немощью. Скончался Варнава в Чудовом монастыре 15 марта 1807 года. Его имущество разделили между тремя наследниками: племянником священником Иваном Васильевым, сыном последнего священником Василием Ивановым и диаконом Александром Ильиным. Опись наследства состояла из 123 пунктов и включала иконы, одежду, посуду и предметы обихода. Самым ценным был билет Опекунского совета на 3000 рублей, завещанный Варнавой на вечное поминовение Спа-со – Вифанскому монастырю (близ Троице – Сергиевой лавры), где его и похоронили. На надгробной плите был изображен игуменский посох, обвитый четками, и выбита стихотворная эпитафия, дающая представление о личности покойного и его заслугах:
Скрывает камень сей игумена Варнаву.
После увольнения Варнавы несколько месяцев угрешским настоятелем состоял бывший префект Московской духовной академии игумен Иероним (Ершов), уволенный от должности по болезни. 24 октября 1791 года его перевели настоятелем в Успенский собор Кремля, но вскоре, в 1792 году, он скончался.
Следующим угрешским настоятелем стал игумен Ионафан, который до этого был наместником Саввино – Сторожевского монастыря. Он управлял на Угреше 12 лет и сумел вернуть обители около 40 десятин (примерно 44 га) земли, отчужденной в 1764 году в ходе секуляризации монастырских земель. Это запутанное дело требовало от настоятеля настойчивости, терпения, знания юридических норм. Сохранилась пухлая папка11 с многолетней обстоятельной перепиской об этих угодьях.
В 1803–1815 годах в монастыре сменилось 6 настоятелей, но фактически обителью правил иеромонах Амвросий. Он родился в 1771 году в Малороссии, в 1795–1797 годах был послушником в Коренной пустыни Белгородской епархии, потом около года подвизался на Валааме. 20 августа 1798 года его перевели в Московский Новоспасский монастырь, где он принял постриг 24 июля 1799 года. В сан иеродиакона его посвятили уже в Златоустовском монастыре 8 ноября 1803 года, в сан иеромонаха – 3 апреля 1804 года12. Московский митрополит Платон к Амвросию весьма благоволил. Видимо, это и обусловило его назначение на Угрешу. Однако до 1807 года он формально еще числился в братии Златоустовского монастыря. В 1810 году угрешская братия насчитывала 15 человек: 7 монашествующих и 8 послушников и трудников.