Этот монастырь был основан в начале XVII века старцем Варлаамом, пришедшим сюда из разоренного поляками Стромынского монастыря. Неподалеку от него поселились две старицы Евдокия и Ульяна из также разоренного в Смутное время Пречистинского женского монастыря. По их именам получили название деревня Авдотьино и Ульянина гора. Монахини спасли от пожара икону святителя Николая, для которой старец Варлаам построил деревянную часовню, а впоследствии церковь. После смерти подвижника основанная им пустынь оскудела и вскоре стала пристанищем разбойника Берлюка, прозванного так за звероподобный вид: он ходил в вывернутом тулупе и походил на волка. За свои дела Берлюк понес справедливое наказание, однако пустынь получила название по его прозвищу. Монашеская жизнь возродилась здесь в начале XVIII века, когда пустынь была приписана к Чудову монастырю, затем в 1739 году по указу императрицы Анны Ивановны ее упразднили в связи с политическими делами, в которых был замешан настоятель Иосия.
Архимандрит Нил (Лукин)
Тем не менее спустя 20 лет обитель еще влачила жалкое существование. Своим возрождением она обязана митрополиту Московскому Платону (Левшину), которому очень понравилось ее живописное расположение на высоком берегу реки Вори. Владыка, получивший здесь облегчение от болезни после молитвы перед иконой Николая Чудотворца, назначил нового игумена Луку, начавшего восстанавливать пустынь. Обитель еще более расцвела в 1829–1855 годах при архимандрите Венедикте, когда сюда стекалось множество паломников, желающих приложиться к чудотворной иконе «Лобзание Христа Иудою» в надежде исцеления от болезней. При о. Венедикте, о котором очень тепло отзывался архимандрит Пимен в своих «Воспоминаниях», в основном сформировался великолепный архитектурный ансамбль пустыни.
Николо – Берлюковская пустынь. Конец XIX века
С декабря 1865 до начала 1870 года монастырем управлял игумен Иона, переведенный сюда из Екатерининской пустыни, где он всего за полгода настоятельства успел сделать долги. Очевидно, Иона не обладал ни способностями рачительно хозяйствовать, ни умением наладить духовную жизнь. По свидетельству архимандрита Пимена, при нем церкви содержались с нерадением, большой соборный храм Христа Спасителя страдал от сырости, богослужебное пение пришло в упадок, насельники плохо одевались и скудно питались, а хозяйство приносило одни убытки. О. Нил принялся деятельно все исправлять и быстро преуспел в этом. По примеру Николо – Угрешского народного училища в 1872 году в Авдотьино была выстроена и открыта школа на 80 учащихся для крестьянских детей, которая считалась образцовой в Богородском уезде. Численность братии пустыни возросла с 58 человек в 1858 году до 70 человек в 1874 году45.
За свои труды о. Нил был награжден золотым наперсным крестом 8 апреля 1873 года, возведен в сан игумена 27 апреля 1876 года. В 1879 году за организацию помощи раненым он был награжден крестом Общества Красного Креста. Являясь настоятелем Николо – Берлюковской пустыни, игумен Нил часто бывал на Угреше, пользовался любовью и уважением насельников. После кончины архимандрита Пимена по желанию братии он 20 ноября 1880 года был назначен настоятелем Николо – Угрешского монастыря, 1 апреля 1887 года его возвели в сан архимандрита. При нем был построен и в основном отделан Спасо – Преображенский собор, а также Никольская часовня. К сожалению, до их освящения архимандрит Нил не дожил. Он скончался 6 мая 1893 года и был похоронен в крипте под алтарем Спасо – Преображенского собора.
Следующий настоятель Угрешской обители, архимандрит Валентин (Василий Леонтьевич Смирнов), родился в 1834 году в семье священника. Окончив курс Николо – Перервинского духовного училища, он в 1849 году поступил в Синодальный хор малолетним певчим. С 1853 года он 11 лет исполнял послушания в разных монастырях Московской епархии. Сначала он стал послушником Симонова монастыря, 12 декабря 1855 года его перевели в Иоанно – Златоустовский монастырь, а 24 июля 1859 года – в Николо – Угрешский монастырь. Пострижен он был 22 июля 1865 года, возведен в сан иеродиакона 21 сентября 1865 года, в сан иеромонаха – 11 февраля 1873 года. С 28 марта 1873 года он был ризничим. Той весной разразился голод в Самарской губернии, и в монастыре объявили сбор денег на нужды голодающих. Ризничий Валентин пожертвовал больше всех – 9 рублей. Казначей иеромонах Мелетий дал 5 рублей, а в основном монахи и служители обители жертвовали по 1 рублю, послушники – от 15 до 50 копеек. Всего было собрано 44 рубля 45 копеек46, что немало для общежительного монастыря, где доходы, кроме штатного жалования, между членами братии не делились.