Тем не менее вполне возможно, что Майкл Миддлтон действительно говорил правду, потому что осенью 2003 года Уильям не вел себя так, как обычно ведут себя влюбленные молодые люди. В Лондоне он регулярно посещал ночной клуб «Перпл» на территории футбольного клуба «Челси». Это клуб, ныне закрытый, принадлежал бизнесмену Брайану Мэйсону и был излюбленным местом «элитной молодежи»; посещал его и принц Гарри. Там Уильям наслаждался относительной свободой, столь милой сердцу всякого взрослеющего юноши.
Иногда такая свобода принимала форму некоторой несдержанности, служившей источником сенсационных сообщений на страницах газет. В июне 2003 года принцу Чарльзу даже пришлось принести одному аристократу извинения за поведение своего сына. Семидесятидвухлетний лорд Бэтхерст обвинил Уильяма в том, что во время выходных тот «ездил, как шпана на тачке». Аристократ устроил настоящий скандал после того, как принц обогнал его на частной дороге в глостерширском поместье лорда. Инцидент, имевший место за месяц до двадцать первого дня рождения Уильяма, лишний раз показывает его готовность идти на риск. Случилось это как раз после того, как он с отцом играл в поло в Сиренстере. Проигнорировав неофициальное ограничение скорости в поместье, Уильям обогнал автомобиль владельца поместья, а тот, отчаянно сигналя, погнался за ним. Пришлось вмешаться охранникам принца из полиции. Несмотря на извинения, аристократ не переставал осуждать поведение Уильяма: «Мне все равно, из королевской он семьи или нет: гонки в моем поместье запрещены. Ограничение скорости — двадцать миль в час. Если бы я так гонял в Виндзорском парке, то оказался бы в Тауэре. Мне показалось, что это какой-то испорченный подросток в тачке, как они говорят». Объясниться с самим принцем тогда лорду не дали, и ему пришлось выплеснуть свое негодование на охранников, которых он также охарактеризовал как «шпану». Официальные представители Чарльза назвали это происшествие «небольшим инцидентом, в котором никто не пострадал». Тем не менее инцидент характеризует Уильяма как более рискованного человека, чем можно было предположить.
В сентябре 2003 года Уильяму, вероятно, пришлось еще раз вспомнить о том, как отец предупреждал его об опасностях, связанных с необдуманными отношениями с представительницами противоположного пола. Хотя, в общем-то, ничего особо пикантного не случилось — просто поцелуй, ставший достоянием общественности. После того как австралийская модель, с которой Уильям познакомился в «Перпл», позвонила матери и рассказала, как они «целовались с будущим королем», история быстро попала на первые страницы ведущих газет. Матери девятнадцатилетней Элоиз Блэр не терпелось рассказать всем о том, что ее дочь встречалась с принцем. Вскоре она уже выступала по телевидению, вспоминая: «Элоиз позвонила мне и сказала, что ее пригласили на частную вечеринку с принцем Гарри и принцем Уильямом в ночном клубе „Перпл“ в Челси и как она радовалась, как волновалась и как старалась разглядеть их в толпе. Через несколько часов она снова позвонила и сказала: „Знаешь, что случилось, мам! Я провела вечер с принцем Уильямом, мы танцевали, смеялись и вообще весело проводили время“. Чувствовалось, что она действительно очень возбуждена».
По словам матери, австралийка танцевала на балконе ночного клуба, когда к ней подошел Уильям и сказал: «Привет, я Уильям. Пойдем, эээ… потанцуем?» Тут подошел Гарри и сказал: «А ты не стесняешься». Потом Уильям предложил: «Давай спустимся вниз, в общую зону», после чего якобы взял ее за руку и повел вниз, где они и оставались все время до закрытия.
Миссис Блэр призналась, что за те четыре часа, что девушка и молодой человек провели вместе, они неоднократно целовались. Когда миссис Блэр спросили, можно ли Уильяма назвать «очаровательным принцем», она ответила: «О да! Он такой милый, такой нормальный, как всякий друг. Они говорили о музыке… и о путешествиях… он спрашивал ее про Перт. Она сказала, что он и вправду нормальный, милый парень и что ей понравилась его компания». Блэр сказала, что их встреча закончилась, когда принца увели охранники. «Она бы с удовольствием [повстречалась с ним снова], потому что ей очень, очень понравилась его компания… но случится ли такая встреча, поживем — увидим».
Но эта встреча, ставшая достоянием гласности, для Элоиз оказалась единственной; на ее фоне не подлежавшие огласке отношения с Кейт выглядели более добропорядочными и серьезными. К Рождеству того же года знающим людям стало ясно, что здесь нечто глубокое. Теперь они были не просто близкими друзьями, они стали своего рода парой, которую почти не воспринимали по отдельности, как бы они это ни отрицали на публике. На «ватерпольном балу», устроенном в Рождество в аквацентре Сент-Эндрюса, Уильям, судя по сообщениям, сидел в уголке и целовался с «загадочной брюнеткой». Ее, казалось, нисколько не смущали его действия, и она даже благосклонно позволяла заключать себя в объятия.