Как это свойственно пуританам, Анджело тоже избегает увеселений и простых человеческих радостей. Хотя он не является служителем церкви, но в добродетели и благочестии не уступает представителям духовенства. Однако эти качества на поверку оказываются лишь видимостью, что становится особенно заметно в свете истории несостоявшейся свадьбы – она вносит дополнительные нюансы в образ главного героя, выставляя его бессердечным, подлым, а главное, двуличным человеком:
Герцог: «Покинул в слезах и ни одной слезинки не осушил своим поцелуем. Отрекся от всех своих обетов, да еще оклеветал ее, сказав, что имеет доказательства ее неверности. Словом, оставил ее в горе, в котором она пребывает до сих пор. А он перед ее слезами точно мрамор: они омывают, но не смягчают его».
Хотя герцог знает о былых проявлениях бесчеловечности Анджело, он хочет дать ему еще один шанс, чтобы увидеть, сможет ли знание о собственных проступках сделать Анджело более снисходительным к прегрешениям других. Он оставляет Анджело своим наместником, для вида удалившись в монастырь. Поначалу замысел герцога кажется оправданным: Анджело предстает перед зрителями смиренным и добродетельным. Он пытается отказаться от власти, которую ему передает правитель, выражая сомнение в том, что он достоин такой высокой чести, и трезво оценивает чрезмерность похвал в свой адрес. Шекспир предлагает зрителю самому ответить на вопрос, является ли Анджело расчетливым и честолюбивым лицемером, заранее разыгравшим свою комедию и обманувшим даже герцога, или ему все же были свойственны сдержанность, нетерпимость к пороку и смирение, однако эти качества не выдержали проверки неограниченной властью. Главный герой откровеннее, чем Яго, озвучивает перед публикой свои помыслы и желания, а интенсивность его внутреннего конфликта не уступает гамлетовской. Но Анджело нельзя причислить безоговорочно к протагонистам или антагонистам пьесы; по типу драматического героя он ближе всего к Макбету, который проходит на глазах у зрителей путь от доблестного и честного воина до жестокого и властолюбивого преступника, убийцы, при этом осознающего степень своего падения.
Однако глубина саморефлексии героя не помогает ему понять общечеловеческую природу нравственной слабости и простить Клавдио. Чтобы спасти брата от смерти, Изабелла обращается к наместнику с просьбой о милосердии – и становится невольной виновницей грехопадения Анджело. Он начинает склонять Изабеллу к пороку с тем же рвением, с которым прежде клеймил его. К своему сладострастию и ханжеству он добавляет подлость, коварство и жестокость, внезапно осознав открывшиеся перед ним возможности. Как и Макбет, Анджело на глазах у зрителя превращается в тирана, расчетливого и беспощадного. Он забыл о том, что герцог назначил его своим наместником не только для ужесточения законов, но и для возрождения нравственности, которое невозможно без милосердия (эта мысль подчеркивается цитатой из Нагорной проповеди в заглавии пьесы).
Шекспир показывает, как формируются и крепнут греховные стремления Анджело, который, еще не успев исполнить свой замысел в отношении Изабеллы, начинает обдумывать его возможные последствия и способы избежать разоблачения и наказания. Перед зрителем предстает здравомыслящий, не лишенный цинизма человек, не питающий иллюзий относительно собственной добродетельности. Драматургу интересна динамика грехопадения, которую он отображает достаточно подробно и глубоко, однако традиционная для моралите часть сюжета – раскаяние грешника – в пьесе едва намечена: разоблаченный Анджело выглядит смущенным и пристыженным, но складывается впечатление, что он больше расстроен утраченным доверием герцога и собственным позором, нежели самим фактом грехопадения. По крайней мере, Анджело не озвучивает своего раскаяния перед Марианной, Изабеллой и Клавдио. Как и в начале пьесы, зрители оказываются перед вопросом: какова истинная природа Анджело? Является ли он искусным лицемером или елизаветинским воплощением «Всякого человека» из средневекового моралите, не устоявшего перед соблазном, но небезнадежного в нравственном отношении? Или же это ренессансная личность, интуитивно опирающаяся на макиавеллистическую стратегию получения желаемого любой ценой?