Истории Троила и Крессиды была рассказана Чосером, но рассказана как романтическая легенда о любви. Шекспир выбросил любовь, или, скорее, свел ее к вожделению. Похоже, что он снова был охвачен сильными переживаниями и эмоциями наподобие тех, которые были ему уже известны в период его отношений со Смуглой леди или еще — с Саутгемптоном, самым горьким воспоминанием для него в те дни: он не забыл, как растрачивал впустую свои силы, став рабом страсти. Шекспир был очень сексуальным мужчиной, и при жизни его альковные похождения породили по меньшей мере одну легенду. В дневнике Джона Мэннингема из Мидл-Темпла есть следующая запись от 13 марта 1601 года: «В то время как Бербедж играл Ричарда III, нашлась горожанка, которой он так понравился, что, прежде чем уйти с представления, она назначила ему прийти к ней в ту ночь под именем Ричарда III. Шекспир, услышав последние слова, пришел раньше, получил удовольствие, но, пока он забавлялся, пришел Бербедж. Когда им сообщили, что у дверей дожидается Ричард III, Шекспир послал в ответ сообщение, что Уильям Завоеватель опередил Ричарда III».
Анекдот необязательно должен быть правдивым, но анекдоты такого рода не распространяют о людях, которые не любят женщин. Трагедия Шекспира, возможно, состояла в том, что он любил их не благоразумно, но слишком горячо, что он не умел относиться к ним легко, как, судя по всему, делал Бен, но стремился принять за любовь то, что являлось только вожделением. Он слишком высоко ценил сексуальный акт, считая его выражением искреннего чувства, а затем обнаруживал, что чувство исчезает. И он не знал, что делать со своими эмоциями, слишком сильными для данной женщины, которая вызывала в нем уже лишь глубокое отвращение. Он видел себя, Уилла-любовника, псом, жаждущим суку. В «Троиле и Крессиде» сводник Пандар поет грязную песенку, в которой вздохи любовника «ох, ох, ох» одновременно выражают страстное желание пса и оргазмические вопли суки — «ха, ха, ха». Пьеса о разочаровании в вожделении, Троил сначала сходит с ума по Крессиде, а затем испытывает к ней отвращение, когда она превращается из богини в проститутку.
Эта тема разочарования в любви или вожделении тесно связана с политической темой. Улисс, высказывая свое мнение относительно неспособности Греции овладеть Троей, винит в этом неспособность греков поддерживать порядок. Иератическим образцом является вселенная, которой, для сохранения всеобщего благополучия, должны были бы подражать люди. «Забыв почтенье, мы ослабим струны — / И сразу дисгармония возникнет…» Греческая армия разобщена:
«Сказка о давнем прошлом» слишком похожа на правду. В «Троиле и Крессиде» больше разговоров, чем действия, и по этой причине она не имеет успеха. Но избыток разговоров — верный знак, что Шекспир больше озабочен выражением своих личных убеждений, чем созданием драматического действия. Никогда он не придумывал лучшего стиха или более разговорчивых героев, но словесное совершенство превосходит драматическое оформление: оно верховодит там, где ему полагается быть в услужении, мера не соблюдена. Что же касается причины разобщенности греков, то она найдена в Ахилле, центре притяжения сражающейся армии, который
И точно так же насмешка Эссекса над иерархическим образцом английского королевства предвещает бессилие и разрушение, анархию и хаос.