Высадившись в Галифаксе, Черчилль направился в Квебек поездом. Толпы людей стояли на полустанках, приветствуя его. По прибытии в город Квебек премьер получил телеграмму от Сталина с поздравлениями по поводу победы на Сицилии и с согласием на трехстороннюю встречу. Черчилль жил в царившей над городом цитадели - летней резиденции генерал-губернатора. Этажом выше должен был разместиться Рузвельт. Черчилль немедленно поздравил Сталина с взятием Харькова: “Поражения германской армии на этом фронте образуют вехи на пути к окончательной победе”. Черчилль послал Сталину стереоскоп и слайды с видами разрушений, причиненных британской авиацией германским городам.
Наиболее насущным вопросом Квебекской конференции был “Оверлорд” - высадка в Нормандии. Как преодолеть Ла-Манш? Генерал Исмей позднее вспоминал: “Если бы неожиданный посетитель зашел в его (Черчилля) ванную комнату, то увидел бы тучную фигуру в цветастом халате, сидящую на стуле в окружении тех, кого американцы называют “бронзовые шлемы” - т.е. высшие военные чины. В одном конце ванны адмирал, опустив руку в воду, изображал бурное море, а бригадный генерал показывал, как будет устроен волнорез. Случайный посетитель едва ли поверил бы, что перед ним британское верховное командование изучает самую масштабную в мировой истории высадку войск”.
Второй по важности вопрос - союзные отношения с Россией. Черчилль размышлял о контактах с Советской Армией на ее левом фланге. Тогда у англичан появлялся шанс получить зону влияния в Турции и на Балканах. Он обсуждал с военными вопрос о возможности помощи СССР в освобождении Крыма, о высадке десанта в Румынии, об овладении контролем над Дарданеллами. Это был бы “самый эффективный способ протянуть нашу правую руку России”. Черчилль в эти дни размышлял о том, о чем он позже предпочел забыть: “Очевидно, что русские недовольны нынешним статусом проливов и я не думаю, чтобы они забыли о обещанном им нами в предшествующей войне Константинополе”.
Американская сторона готовилась с не меньшей тщательностью. В отличие от английской делегации, где премьер царил абсолютно, в среде американцев “фундаменталисты” в лице военного министра Стимсона и генерала Маршалла настаивали на собственно американской программе действий. Стимсон недавно вернулся из Лондона, и ему был хорошо известен идейный багаж, с которым плывет в Канаду Черчилль. Поэтому он жестко изложил свою позицию Рузвельту: “С рациональной точки зрения мы не можем надеяться на поражение нашего германского врага, если будем находиться под британским командованием”. Сталин никогда не поймет осуществляемую Западом тактику осторожных действий, для него они всегда будут имитацией активности.
Нельзя отрицать влияния военного министра и высших военных на президента, но основные решения он принимал сам. Рузвельт, видимо, к концу лета 1943 года начал приходить к заключению, что кунктаторство в Европе ставит под угрозу попытку США глобализировать свое влияние. Решимость президента теперь уже не откладывать высадки во Францию была сразу же видна всей английской делегации. Настаивать на дальнейшей отсрочке броска через Ла-Манш становилось для Лондона опасно. Как понял быстро ориентирующийся в ситуации Черчилль, добиться своих собственных целей англичане могли лишь осторожно настаивая на необходимости получения контроля над Италией. В результате Черчиллю удалось “оставить” задачу продвижения на север Италии в списке обязательных операций 1944 года, хотя главной задачей под мощным на этот раз напором американцев была названа высадка союзных войск во Франции 1 мая 1944 года. Более того, Рузвельт после трудных дебатов добился от партнера по коалиции согласия на высадку в Южной Франции вскоре после основного десанта на севере страны.
Агония фашистского режима в Италии сохраняла перед союзниками прежнюю альтернативу - требовать безоговорочной капитуляции или вести переговоры с лицами, заместившими Муссолини. 18 августа Рузвельт и Черчилль поручили союзному главнокомандующему Эйзенхауэру оставить идею “безоговорочной капитуляции” и подписать с итальянцами перемирие на компромиссных основаниях. Рузвельт дал Черчиллю убедить себя в том, что непризнание заменившего Муссолини фельдмаршала Бадольо сделает Италию “красной”. Соображения подобного плана привели Рузвельта позднее к признанию правительства Бадольо как воюющего на стороне антигерманских сил союзника. Весь этот период - между августом и октябрем 1943 года Рузвельт упорно искал свой вариант решения итальянской проблемы. Монархия как таковая его не интересовала, он готов был низложить Виктора-Эммануила Второго, но его чрезвычайно интересовала степень американского влияния на страну, ныне и в будущем.