Когда в декабре 1905 года Кэмпбелл-Баннерман возглавил правительство, он стал самым пожилым политиком, занявшим пост премьер-министра в XX веке. Подобное отличие не принесло ему удачи. Его состояние оставляло желать лучшего, и в начале апреля 1908 года он принял решение о добровольной отставке. Меньше чем через три недели он скончается, даже не успев покинуть резиденцию на Даунинг-стрит, чем установит еще один рекорд — он стал единственным премьер-министром там скончавшимся. Правительство возглавил Герберт Асквит. Сформированный им Кабинет станет одним из самых ярких и талантливых в британской истории прошлого века. В Казначейство с большими планами социальных преобразований придет Дэвид Ллойд Джордж (1863–1945), за внешнюю политику будет отвечать осторожный и дальновидный Эдуард Грей (1862–1933), военное ведомство возглавит Ричард Халдейн (1856–1928), в свободное время переводивший Артура Шопенгауэра, а на новом посту запомнившийся созданием Имперского генерального штаба. Найдется место и для Черчилля, которого назначат председателем Совета по торговле (министром торговли).
В соответствии с правилами того времени с получением новой должности Черчилль должен был заново избраться в парламент. И это была не просто формальность. Новоиспеченный министр вновь скрестил шпаги с Джойнсоном-Хиксом и проиграл, набрав 4988 голосов против 5417 у оппонента. Возникла нехорошая ситуация, которая могла стоить политику министерского поста. В срочном порядке Черчилль подыскал себе безопасный округ в шотландском городе Данди, где 9 мая одержал уверенную победу (7079 голосов против 4270 у ближайшего соперника). Только теперь он мог спокойно приступить к исполнению обязанностей.
Правительством Асквита был подготовлен так называемый «народной бюджет», предусматривающий перераспределение капитала с созданием базы для улучшения условий жизни простых граждан. Учитывая, что основные средства на социальное реформирование выделялись за счет введения дополнительных налогов, ударивших по земельной аристократии, принятие бюджета встретило яростное сопротивление со стороны консерваторов и Палаты лордов. Для изменения расстановки сил и укрепления своих позиций Аксвит объявил в январе 1910 года всеобщие выборы. Черчилль баллотировался от Данди, одержав неуверенную победу (10 747 голосов против 10 365 у ближайшего оппонента, которым оказался не консерватор, а лейборист). В середине февраля Черчилль получил новое назначение, заняв одну из четырех «великих должностей»[78] — государственного секретаря по внутренним делам (министра внутренних дел). В декабре прошли новые всеобщие выборы, на которых наш герой победил с чуть большим перевесом, чем в прошлый раз: 9240 голосов против 8957. Новые выборы стали второй попыткой разрешить конституционный кризис. В итоге оппозиция отступила. Новые налоги были утверждены, а права Палаты лордов в законотворческой деятельности существенно ограничены. По сути в стране произошла бескровная революция и была сформирована основа для построения государства всеобщего благосостояния.
Условно, шесть лет — с декабря 1905 года, когда Черчилль был назначен на первую должность, до октября 1911 года, пока он возглавлял МВД — можно рассматривать как начальный период пребывания нашего героя в большой политике. В этот период он продемонстрировал качества, которые будут отличать его на протяжении следующих пятидесяти лет. Во-первых, чудовищная активность с нежеланием ограничивать себя решением исключительно порученных задач. Например, не имея прямого отношения к военной тематике, он принимал участие в маневрах германской армии в 1906 году в Силезии и в 1908 году в Вюрцбурге, каждый раз беседуя лично с кайзером. Также он посетил в 1907 году маневры французской армии, что явно не входило в его обязанности.