«Между тем 1930-е принесли новые проблемы в личной жизни Черчилля. Серьезную тревогу Уинстона вызывал сын Рандольф, у которого возникли проблемы с алкоголем и за которого он частенько был вынужден краснеть. В 1935 г. развелась с мужем дочь Черчилля Диана. Сара же, наоборот, вышла замуж за человека, которого Уинстон и Клементина считали неподходящей для нее парой. Как и в другие нелегкие времена, Черчилль искал и находил поддержку у жены. К 1938 г. его карьера, похоже, достигла своего дна. В то время как Невилл Чемберлен гордо провозглашал „мир для нашего времени“, Черчилль тщетно пытался заставить страну прислушаться к его голосу, предупреждая о нависшей над миром опасности. Увы, его никто не слушал. Окажись Чемберлен прав, Черчилль вошел бы в историю в первую очередь как талантливый писатель. Нападение Гитлера на Польшу в одночасье расставило все точки над „i“.»
В попытках достучаться до правительства Черчилль три года – с 1935 по 1938 год – тайком собирал информацию о вооружении Германии с помощью надежных людей, занимавших высокие посты в британской администрации. К счастью в вопросе об усилении военной мощи страны у него нашлись союзники, и Англия пусть с запозданием, но стала перевооружаться.
Да и сам Черчилль в это время пересмотрел некоторые свои взгляды. Если прежде он просто опасался усиления Германии и ослабления Англии, то теперь он боялся конкретно нацизма и конкретно Гитлера, к которому раньше не относился достаточно серьезно.
Возможно, дело во многом было в том, что он чуть ли не единственный из британских политиков дал себе труд прочитать программную книгу Гитлера «Моя борьба». После этого Черчилль пришел к выводу, что Европе грозят вещи пострашнее страстно ненавидимого им коммунизма, и сделал достаточно резкий поворот во взглядах и риторике. Теперь он считал, что борьба против союза Гитлера, Муссолини и Франко стоит даже того, чтобы заключить альянс с Советским Союзом.
Но его призывы заключить союз между Великобританией, Францией и Россией никто не слушал. Дело в том, что Черчилль имел глупость поддержать Эдуарда VIII, которому был многим обязан, в его попытке жениться на дважды разведенной Уоллис Симпсон. Но оказалось, что во всей Англии только он считал, что личная жизнь короля – его личное дело. За такое пренебрежение приличиями он был подвергнут чуть ли не бойкоту даже в собственной партии. Болдуин тогда насмешливо говорил: «Когда Уинстон родился, множество фей с дарами слетелись к его колыбели: там было воображение и красноречие, ловкость и усердие, а потом пришла еще одна фея и сказала: «Ни один человек не заслуживает такого количества подарков», подняла его в воздух и хорошенько встряхнула. Поэтому, будучи одаренным, он лишен рассудительности и мудрости. И поэтому мы с удовольствием слушаем его в Палате, но никогда не следуем его советам».