Запад, со своей стороны, занимал весьма осторожную, прагматическую (временами настолько прагматическую, что ее воспринимали как циничную) позицию относительно Украины. Поначалу Украина была объектом пристального внимания прежде всего как территория с ядерным оружием и нестабильной политической ситуацией — сочетание взрывоопасное в прямом и переносном смысле. Затем, после достижения договоренностей о безъядерном статусе Украины, она рассматривалась как потенциальный источник региональной нестабильности — как из-за напряженных отношений с Россией, так и вследствие масштабного упадка экономики и внутриполитических конфликтов. К концу 1990-х годов Украина обрела на Западе стабильную, хотя и сомнительную репутацию государства с высочайшим уровнем коррупции, масштабной теневой экономикой, всевластием бюрократии и бесправием населения. Постоянным источником раздражения для западных политиков была так называемая «многовекторность» внешней политики Украины и чрезвычайно медленный темп рыночных реформ. К концу 1990-х годов один из американских политиков высшего ранга запустил в оборот термин «усталость от Украины». Для многих западных партнеров Украина играла роль чемодана без ручки — бросить ее было невозможно, прежде всего из прагматических соображений: никому не нужен был источник нестабильности на границе с расширяющейся Европой, а слишком тесные объятия с Россией могли закончится геополитическим слиянием и чрезмерным усилением последней. Тащить же Украину за собой в европейское и евро-атлантическое пространство было крайне тяжело и неудобно — как из-за позиции украинских политических элит, лавировавших между Россией и Западом и погрязавших в коррупции, так и из-за нежелания заходить слишком далеко в перетягивании каната с Россией. Если попытаться обобщить позицию Запада относительно Украины, можно сказать, что она, с одной стороны, сводилась к лозунгу «спасение утопающих — дело рук самих утопающих» (когда речь шла о реформировании политической системы, вооруженных сил, изменениях в системе государственного управления). С другой — это был «риск- менеджмент» — когда речь заходила о поддержке экономических реформ (через кредиты и прямые инвестиции) или о разрешении внутри— и внешнеполитических конфликтов.
Тем не менее практически с первых дней самостоятельности наблюдался медленный, иногда с остановками и периодами обратного хода, дрейф Украины в сторону Запада. В основном это был дрейф идеологический и политический, со временем сюда добавились и экономические аспекты.
Отношения с Западом в 1990-е годы можно условно разделить на три основные тематические линии: Украина — НАТО, Украина — Европейский Союз, Украина — США. Поначалу главной проблемой в развитии отношений по всем трем линиям было решение вопроса о (без)ядерном статусе Украины. В 1992 г. на территории страны размещалось 176 межконтинентальных баллистических ракет (1200 боеголовок), 41 бомбардировщик (с общей способностью нести до 650 единиц ядерных боеприпасов) и более 2,5 тактических ядерных ракет. Украина, провозгласив себя безъядерной державой, добивалась от членов «ядерного клуба» — России и США — гарантий безопасности и материальной компенсации за отказ от ядерных вооружений. После несколько драматических переговоров и откровенного давления со стороны США и России Украина в январе 1994 г. подписала трехстороннее соглашение по ядерным вооружениям, а в феврале 1994 г. Верховная Рада ратифицировала договор о сокращении стратегических наступательных вооружений (СНВ-1, на Западе известный как 8ТА11Т-1). В ноябре того же года Украина ратифицировала договор о нераспространении ядерных вооружений, отказавшись таким образом от их производства (технологически страна способна производить как ядерное оружие, так и средства его доставки). 5 декабря 1994 г. США, Великобритания и Россия подписали меморандум о гарантиях безопасности Украины. В этот же день подобные документы были подписаны Францией и Китаем.
Смысл и практическая применимость этих документов допускают разное прочтение (например обещание удерживаться от экономического давления), так что упомянутые в них гарантии являются скорее декларациями.
Ядерные боеголовки были вывезены в Россию к 1996 г., ракеты- носители и токсичное топливо к ним «утилизировались» до начала 2000-х (за счет стран-гарантов) на территории Украины. До конца 1990-х годов Украина получала из России топливо для ядерных электростанций в обмен на ядерные заряды.