Начало украинско-американских отношений в 1990-е годы было почти анекдотическим — в историю Украины навсегда вошла знаменитая речь американского президента Джорджа Буша-старшего в украинском парламенте 1 августа 1991 г., получившая название «котлета по-киевски» (chicken-Kiev speech). Американский президент заявил, что поддерживает стремление Украины к свободе, но не поддерживает ее намерение выйти из СССР. Он также предостерег украинцев от «самоубийственного национализма».
СШАпризнали самостоятельность Украины25 декабря 1991 г. — позже, чем Норвегия, но раньше, чем Германия. В мае 1992 г. состоялся первый визит президента Украины в США. Тогда Украина получила статус страны «наибольшего благоприятствования» со стороны США — жест, имевший больше символическое, нежели практическое значение.
В 1993 г. украинско-американские отношения обострились. Главной причиной было наличие на территории Украины ядерного оружия и ее требования гарантий безопасности — с соответствующими изменениями в договоре СНВ-1. При этом США на словах обещали любые гарантии, однако отказывались выступать посредником в получении таких гарантий от России. В апреле 1993 г. американский Сенат даже выступил с декларацией о необходимости преодолеть «кризис доверия» в американо-украинских отношениях. К осени 1993 г. совместными усилиями удалось достичь взаимно приемлемых договоренностей, особенно в части материальной компенсации. Вскоре после ратификации Украиной договора о нераспространении ядерного оружия состоялась первая встреча президента Л. Кравчука с президентом США Б. Клинтоном, который 12 января 1994 г. сделал остановку в аэропорту «Борисполь» по дороге в Москву (где через два дня и был подписан трехсторонний договор о ликвидации ядерного оружия в Украине). Вплоть до конца 1993 г. США последовательно придерживались пророссийского курса в политике по отношению к странам СНГ, признавая лидерство России в экономических преобразованиях и развитии демократии. Этот курс получил название
В сентябре 1996 г. Сенат утвердил создание постоянно действующей двусторонней комиссии на высшем уровне (так называемая комиссия
Впрочем, эти «маленькие неудобства» США компенсировали материально. Программа финансовой помощи Украине была открыта еще в 1993 г., уже тогда она составила $ 300 млн. В 1994 г. эта цифра возросла до $ 700 млн. Тогда же при активном участии США «большая семерка» приняла решение о предоставлении Украине $ 4,2 млрд на проведение экономических реформ и подготовку к закрытию Чернобыльской АЭС. Зимой 1996 г. Украина стала для США третьей (после Израиля и Египта) страной по размерам получения финансовой помощи. К 1999 г. общий объем финансовой помощи Украине со стороны США составил более $ 1,7 млрд.
Однако к концу 1990-х в этой области возникли серьезные затруднения: все более частыми становились сигналы о «нецелевом использовании» американской финансовой помощи украинскими государственными партнерами и о неблагоприятных условиях для американского бизнеса в Украине. В 1999 г. финансовая помощь Украине была уменьшена по сравнению с предыдущими годами. Весной этого же года находившийся в бегах бывший премьер-министр Украины Павел Лазаренко попросил убежища в США, и коррупционный скандал вокруг его имени крайне негативно сказался на перспективах Украины с точки зрения дальнейших финансовых вливаний.
На политическом уровне Украина к концу 1990-х годов числила США среди «стратегических партнеров» (наряду с десятком других стран, среди которых были геополитические конкуренты США, например Китай и Россия). В ноябре 1999 г. Л. Кучма заявил, что для Украины стратегическое партнерство с США является одним из ключевых внешнеполитических направлений. Для США Украина после достижения безъядерного статуса сохраняла значение прежде всего как конфликтогенный фактор в стратегически важном регионе — развитие демократии в Украине стало приоритетом для США именно в этом смысле — стабильная и демократичная Украина могла обеспечить стабильность и в регионе в целом. Кроме того, к концу 1990-х годов возросло значение Украины как баланса в отношениях с Россией, особенно в свете прямого вмешательства США в югославские события.