Судьба Чехова-драматурга складывалась трудно. Если подавляющее большинство его прозаических произведений не встречало серьезной критики, то вокруг пьес, особенно после их постановки, неизменно разыгрывались бури. Антон Павлович как-то сказал о театре: «Сцена — это эшафот, где казнят драматургов», но глубокая тяга к театру пересиливала все намерения его расстаться с драматургией. В письмах после постановки «Иванова» и «Лешего» встречаем такие фразы: «Не улыбается мне слава драматурга», «В другой раз уж больше не буду писать пьес», но обет молчания он выдержать не может. После неудачных постановок «Иванова» и «Лешего», после провала «Чайки» в Александрийском театре упоминания о работе над новыми пьесами исчезают из чеховской переписки. Сам по себе этот факт очень показателен: практически весь творческий процесс от рождения замысла до его воплощепия буквально всех произведений отражен в письмах Антона Павловича. Покрыта тайной лишь работа над пьесой «Дядя Ваня». Исследователи не нашли ни одного упоминания о ней до 2 декабря 1896 года, когда Чехов пишет А. С. Суворину в связи с подготовкой сборника пьес, отмечая среди прочих «не известного никому в мире» «Дядю Ваню». До сих пор не закончен спор о времени написания пьесы, но большинство сходится на 1896 годе. По свидетельству Вл. И. Немировича-Данченко, «Чехов не любил, чтобы говорили, что это переделка того же «Лешего». Где-то он категорически заявил, что «Дядя Ваня» — пьеса совершенно самостоятельная». Действительно, несмотря на сохранение действующих лиц, основной сюжетной линии и ряда сцен из «Лешего», «Дядя Ваня» отличается от него в главном: если там во главу угла поставлены личные конфликты, то в «Дяде Ване» центр тяжести перенесен на несовместимость гуманистических устремлений героев с требованиями и укладом окружающей жизни.
Вполне понятно воинствующее неприятие публикой чеховских пьес. Она не хотела видеть такого беспощадно обнаженного изображения жизни. М. Горький имел полное основание написать Чехову: «Ваш «Дядя Ваня» — это совершенно новый вид драматического искусства, молот, которым Вы бьете по пустым башкам публики...»
А публика, отталкивая откровенную разоблачитель-ность чеховских пьес, как в свое время и пьес Островского, отдыхала на слепленных ремесленниками от литературы пьесах с мало-мальски подходящими ролями для бенефиса того или иного актера, год от года развращавших ее вкус. «Реакция обезличивала театр цензурами всех форм и видов, мещанство принижало его пошлостью своих вкусов. Грибоедов, Гоголь, Островский тонули в тучах их quasi последователей... Быт и серые будни грозили завоевать всю сцену. Тусклые ноябрьские сумерки висели над русским театром»,— писал А. И. Сумбатов-Южин. Театр все больше отдалялся от подлинной литературы, томились в ожидании живых человеческих характеров и диалогов замечательные актеры.
Поразительная общность взглядов на пути развития театра, которая обнаружилась у Чехова и создателей МХТ, поразительная тем более, что со Станиславским до 1898 года Чехов встречался всего несколько раз, а с Немировичем-Данченко хоть и был более знаком, но все же не состоял в близкой дружбе, дала Чехову возможность сказать: «...я благодарю небо, что, плывя по житейскому морю, я, наконец, попал на такой чудесный остров, как Художественный театр». Вокруг нового театра формировалась и новая зрительская аудитория, которая была так необходима Чехову и которой, с другой стороны, так необходимы были его пьесы. Но на воспитание публики требовалось время, поэтому такой радостной была триумфальная премьера «Чайки» в Художественном театре 17 декабря 1898 года.
«Дядя Ваня», который уже шел в ряде провинциальных театров, был обещан Чеховым Малому театру. После успеха «Чайки» в МХТ Вл. И. Немирович-Данченко обратился к Антону Павловичу с просьбой отдать им «Дядю Ваню», но тот не мог нарушить обещания. 6 февраля 1899 года Чехов пишет Немировичу-Данченко: «Я не пишу ничего о «Дяде Ване», потому что не знаю, что написать. Я словесно обещал его Малому театру, и теперь мне немножко неловко. Похоже, будто я обегаю Малый театр. Будь добр, наведи справку: намерен ли Малый театр поставить в будущем сезоне «Дядю Ваню». Если нет, то я, конечно, объявлю свою пьесу porto franco; если же да, то я напишу для Художественного театра другую пьесу. Ты не обижайся: о «Дяде Ване» был разговор с малотеатровцами уже давно...» Малый театр был театром казенным, поэтому каждая пьеса перед включением в репертуар должна была пройти через театрально-литературный комитет, который Чехов еще за десять лет до того назвал «военно-полевым судом». 8 апреля 1899 года «Дядя Ваня» был представлен на рассмотрение комитета в составе профессоров Н. И. Стороженко, А. Н. Веселовского и И. И. Иванова и, по существу, забракован.