На этом участке в конце XIX — начале ХХ в. стоял небольшой деревянный дом, в котором в 1906–1912 гг. проживал архитектор Совета детских приютов и Академии наук А. К. Гаммерштедт. По его проектам построены особняки, доходные дома, богадельни. Он — автор особняка О. Ф. Буркгардта на Чкаловском проспекте, 33.
С июля 1998 г. в доме № 39 находилась редакция журнала «Новый мир искусства» (Журнал культурной столицы), иллюстрированное издание по искусству. В журнале публикуются материалы по теории и истории изобразительного искусства, критические статьи, обзоры, хроника художественных событий в Петербурге, Москве, провинции и за границей. С 2001 г. при редакции работает выставочный зал.
Дом № 41/14, выходящий на Колпинскую улицу, возведен в 1912 г. по проекту М. Б. Кварта. С лета 1915 по 1920 г. в квартире 18, на пятом этаже, жил писатель В. Я. Шишков, только что переехавший в столицу. Его жена, известная переводчица К. М. Жихарева, вспоминала, что из окон квартиры открывался «…чудесный вид на замечательные петербургские закаты и опаловые переливы красок неба белых ночей».
Доходный дом № 47/17 на углу Ораниенбаумской улицы, возведен в 1914 г. по проекту архитектора В. В. Шауба. Башенка на углу улиц является важным композиционным акцентом.
До 1917 г. здесь жила русский и украинский историк и этнограф А. Я. Ефименко, переехавшая сюда с Гатчинской улицы, 29.
В июле 1983 г. на месте обветшалого склада, вокруг которого годами лежали различные материалы и мусор, устроен сквер.
Земельный участок на Малом проспекте, дом № 53/16, угол Гатчинской улицы, принадлежал А.А. и С. А. Кашинцевым, сыновьям первого жертвователя Петровскому обществу вспоможения бедным при Введенской церкви. В 1897 г., в ознаменование 25-летия Обществ, братья подарили участок Обществу. Осенью 1897 г. на нем заложено каменное трехэтажное здание для небольшого убежища калек. Оно строилось по проекту С. И. Андреева на средства почетного члена общества А. Б. Враского. В ноябре 1899 г. состоялось торжественное открытие убежища. В 1904 г. в день рождения великой княгини Елизаветы Федоровны на первом этаже в алтарной пристройке освятили домовой храм Божией Матери Казанской на триста человек. Его устроил на свои деньги почетный член общества А. М. Кириков. Храм приписали к церкви Петровского общества (Стрельнинская улица, 11). Летом 1923 г. церковь закрыли. В 1930-е гг. размещался районный комитет Ленинградского областного комитета международной организации помощи борцам революции (МОПР).
Дом № 55 возведен в 1901 г. по проекту П. М. Мульханова. Потом его надстроили. В 1916 г. находилось низшее учебное заведение Е. Н. Шулепниковой.
Дом № 57/11 своими фасадами выходит на Лахтинскую улицу и улицу Ленина (см.:
В четырехэтажном жилом доме № 63/13, выходящем на Полозову улицу, находилась Петроградская артель слепых, живущих своим трудом. В основном они занимались изготовлением корзин. Здание возведено в 1911–1913 гг. по проекту И. И. Демикелли. Ныне в доме работает 136-е почтово-телеграфное отделение.
Новая постройка возведена по проекту архитекторов Е. А. Каспарьянца, Л. Ю. Куркова и Ю. Е. Свечниковой.
Дом № 67 — см.:
Семиэтажный дом № 69/12, стоящий на углу Подрезовой улицы, занимало подворье Вышневолоцкого Казанского женского монастыря Тверской епархии.
В 1882 г. в Вышнем Волочке образовалась женская община, в 1881 г. преобразованная в монастырь. Для его подворья в 1907 г. владелец ресторана «Вена» М. Ф. Утин пожертвовал деревянный дом, стоявший на этом участке. К существовавшему дому архитектор А. П. Аплаксин пристроил небольшую часовню со шпилем, освященную в 1908 г. Каменный четырехэтажный храм в псковском стиле выполнен также по проекту А. П. Аплаксина. Освящение храма состоялось в сентябре 1912 г. Впервые в нашем городе он был украшен снаружи фресковой росписью, исполненной Вишневским. Внутренняя роспись выполнена сестрами обители. Летом 1923 г. подворье закрыли. На его месте построен жилой дом.
В годы Великой Отечественной войны в нем находились медикосанитарная и саперная роты, а также общежитие 18-го батальона МПВО Приморского района. В послевоенное время здесь разместились общежитие финансово-кредитного техникума, центральные финансовые курсы.
Доходный дом № 71/15, выходящий на Подрезову улицу и Бармалееву улицу, 18, построен в 1907 г. по проекту В. И. Шене. Дом принадлежал купцу В. К. Пискареву, занимавшемуся мануфактурной торговлей. Он был старостой церкви Св. Архистрига Михаила при учебновоспитательном заведении для детей артиллерийских офицеров.
В 1916 г. находились курсы педагогической гимнастики и подвижных детских игр (физического образования) Ю. И. Розовой (ур. Протопоповой); помещение курсов находилось в манеже на Большой Спасской, 16. В 1912 г. размещалось Ольгинское общество помощи вдовам и сиротам Военного ведомства.