Доходный дом № 35/5, принадлежавший Ф. М. Рыбину, выходящий на Чкаловский проспект и Малую Разночинную улицу, 24, возведен в 1909–1910 гг. по проекту П. П. Светлицкого, который в 1910-е гг. проживал в этом же доме.
В 1912 г. жила живописец М. Н. Версилова-Нерчинская. Она училась в Рисовальной школе Общества поощрения художеств, была ученицей П. П. Чистякова. Позднее занималась в Париже, Дюссельдорфе, Мюнхене. Многие ее произведения находятся в Государственной Третьяковской галерее. В 1883 г. она исполнила несколько рисунков к каталогу посмертной выставки произведений В. Г. Перова.
В 1920–1930-е гг. в квартире 13 жил писатель М. С. Коссовский. В этой же квартире проживал его брат военврач 2-го ранга А. С. Коссовский, помощник начальника отдела Биотехнического института РККА. Арестован 9 августа 1937 г. и приговорен к высшей мере наказания. Расстрелян 10 декабря 1937 г.
В квартире 29 проживал В. К. Жаков, выпускник Реального училища А. С. Черняева на Татарском переулке. Окончил Политехнический институт. Работал старшим инженером Артиллерийского научноисследовательского института. Арестован 28 октября 1937 г. и приговорен к высшей мере наказания. Расстрелян 10 декабря 1937 г. по так называемому списку «харбинцев — японских шпионов» № 10.
В квартире проживали его родители. Отец, Каллистрат Фалалеевич Жаков (1866–1926), из народа коми, ученый-этнограф, философ, писатель, педагог. Один из первых популяризаторов культуры и литературы коми. В 1919–1920 гг. — профессор философии в Тартуском университете. С 1921 г. жил в Риге.
В 1910-е г. жил приват-доцент Университета В. Д. Плетнев, профессор Высших женских курсов и Политехнических курсов общества народных университетов. Он был ученым секретарем общества Славянского научного единения, находившегося на набережной р. Фонтанки, 38. Общество ставило своей целью ознакомление между собой славянских ученых различных специальностей и взаимное ознакомление с их трудами. Председателем общества был В. М. Бехтерев.
Доходный дом № 37/6 выходит на Чкаловский проспект и Малую Разночинную улицу, 26–28. Дом со стороны Пионерской возведен в 1906 г. по проекту С. П. Кондратьева, со стороны Малой Разночинной — в 1900 г. О. Л. Игнатовичем.
С 6 по 13 февраля 1907 г. находилась редакция художественного журнала общественной и политической сатиры «Здравый смысл». Редактором-издателем и автором была М. К. Гурская. Вышли два номера и экстренное приложение к № 1. Журнал иллюстрировал художник В. М. Арнольд. Помимо этого журнала художник иллюстрировал журналы «Аргус», «Водоворот», «Застрельщик», «Зритель» и «Сатира».
В квартире 43 до 1940 г. жил детский писатель, публицист Г. С. Дитрих. Им создана первая в нашем городе пионерская дружина при фабрике «Красное знамя». Он был одним из основателей газеты «Ленинские искры», членом редакций детских журналов «Чиж» и «Еж», автором повести «Казачата» о жизни питерских ребят в годы Гражданской войны. Совместно с Е. Л. Шварцем написал повесть «Особенный день». 11 июля 1940 г. по ложному обвинению его арестовали и отправили в исправительно-трудовой лагерь сроком на 5 лет. Наказание отбывал вблизи станции Плесецкая Архангельской области. Там он и скончался в марте 1943 г. В августе 1962 г. реабилитирован.
Дом № 39 возведен в 1898 г. по проекту О. Л. Игнатовича. В 1913 г. находилось Сампсониевское высшее начальное училище. В 1912 г. жил живописец М. И. Игнатьев, выпускник Академии художеств (1901 г.), ученик В. Е. Маковского. Писал преимущественно жанровые картины. В 1920–1930-е гг. преподавал в средних школах и техникумах Ленинграда. Скончался в декабре 1934 г. Его картины находятся в картинных галереях многих городов России.
Далее, между домами № 39 и 41 находился Эскадронный переулок, в январе 1964 г. упраздненный, а 5 июня 2001 г. восстановленный. На пересечении Пионерской улицы и Эскадронного переулка разбит сквер, в народе его называют «сквер Гаврошей».