По мере того как Уолт подрастал, а Элиас старел, распределение сил в их отношениях стало меняться. Уолт вспоминал, как однажды отец, разгневанный его возражениями, приказал ему идти в подвал для порки. Уолт уже начал спускаться, но Рой сказал: «Не поддавайся». Внизу Уолт опять резко ответил на какие-то слова отца, Элиас схватился за молоток. «Он начал бить меня, и я вырвал у него молоток. Он поднял другую руку, я сжал ему обе. Я был сильнее и просто держал его за руки. И он заплакал. После этого он больше никогда меня не трогал».
Уолт и Рут закончили седьмой класс школы Бентона 8 июня 1917 года. До этого, 17 марта, Элиас продал свои доставки, и вскоре они с Флорой и Рут вернулись в Чикаго. Примерно с 1912 года Элиас вкладывал деньги в чикагскую компанию – производителя желе
Рой два лета проработал на поездах компании «Санта-Фе», проходивших через Канзас-Сити. Он продавал газеты, сласти, фрукты и напитки. Окончив школу, Уолт занялся тем же самым. Чтобы устроиться на работу, ему пришлось прибавить себе год, ведь шестнадцать ему исполнилось только в декабре.
Если раньше Уолт находился над началом отца, то теперь, предоставленный самому себе, он иногда становился жертвой жестоких шуток. Клиенты крали пустые бутылки из-под содовой и тем самым лишали его дохода, товарищи по ремеслу притворялись, что хотят помочь, и клали в его корзинку гнилые фрукты. Сам Дисней, продавая сласти, «не мог устоять перед искушением и поедал собственный товар».
В конце лета Уолт, задолжавший своим нанимателям, уехал к родителям в Чикаго. Много лет спустя Рой сказал, что его брат «просто невнимательно относился к делу. Он не мог отчитаться за товары, которые взял на продажу, не мог расплатиться, и кто, по-вашему, сделал это за него?.. Обычная история. У него не было деловой хватки». Бизнес, построенный на тщательном и точном расчете, Рой полагал чем-то самим собой разумеющимся, а Уолту всякие расчеты только досаждали.
Несмотря на неприятности, Дисней называл потом работу разносчиком в поезде «восхитительной». В детстве его жизнь замыкалась в пределах Марселина и Канзас-Сити, а теперь он ездил на поездах разных железнодорожных линий в ближайшие штаты. Перед ним, как и перед многими его современниками, именно поезда открывали мир. И он любил их, по собственному признанию.
В Чикаго Диснеи снимали квартиру в двухэтажном доме на Огден-авеню. Уолт записался в восьмой класс Высшей школы Мак-Кинли на Уэст-Адамс-стрит. Теперь он работал на фабрике желе, совладельцем которой был Элиас. Он мыл бутылки, давил яблоки, а однажды выступил в роли ночного сторожа (ему выдали пистолет, но он все равно очень нервничал).
Три раза в неделю Уолт ходил на уроки в Чикагскую академию изящных искусств – «три вечера в неделю на протяжении двух зим».
В Мак-Кинли Уолт Дисней был типичным школьным карикатуристом. Он рисовал для ежемесячного школьного журнала «Голос», его персонажи в смутно-ирландском вкусе появлялись на свет под сильным влиянием комиксов Джорджа Макмануса «Воспитание отца». Неловкие рисунки показывали столь невысокий уровень художественных способностей, что любой другой на месте Уолта задумался бы о каком-нибудь другом, более прозаическом ремесле.
Дисней говорил, что в школах в Канзас-Сити и Чикаго он «был полным дилетантом»: «Мне нравилось рисовать, но это были поделки для конкретных целей. Когда я ставил спектакль, я мог сам смастерить декорации… я был сразу сценографом, режиссером и актером… у меня всегда находилось, чем угодить сверстникам, потому что дети любят смеяться над другими детьми».
В Канзас-Сити Уолт Дисней и его сосед Уолт Пфайффер представляли комические сценки на любительских вечерах в местных театрах, а мать Пфайффера аккомпанировала им на фортепьяно. Дома Дисней тоже выступал, делая, по его словам, «что угодно, чтобы привлечь внимание». Он демонстрировал старый фокус – «подъемник для тарелок»: под тарелку или сковороду помещался пузырь, который можно было накачивать воздухом через трубку с помощью резиновой груши. Матери Уолта очень понравилось, как он поднимал пузырем сковородки на кухне, и она подговорила его положить «подъемник» под отцовскую тарелку. «Всякий раз, когда отец наклонялся с ложкой к супу, мама покачивала тарелку. Она просто помирала со смеху».
Уолт не боялся тяжелого труда. С июля по сентябрь 1918 года он работал на почте в Чикаго, разбирая письма и подменяя носильщика. На почту он приходил к семи утра, а во второй половине дня, закончив основную работу, разносил по адресам заказные письма и забирал корреспонденцию из почтовых ящиков. Это занимало еще около часа, а затем он спешил в Южный округ, подработать на разгрузке поездов.