К концу августа 1941 г. немцы заняли всё южное побережье Финского залива. 28 августа начался злосчастный «таллиннский переход», после которого уцелевшие суда перешли в Кронштадт, который на следующие три года превратился в главную базу Балтфлота. После ухода флота из Таллинна и после потери всех аэродромов в Эстонии обреченная ВМБ Ханко оказалась в глубоком «морском тылу» противника, который безоговорочно господствовал в море и в воздухе. Однако решение об эвакуации Ханко не было принято ни до «таллиннского перехода», ни после него. Более того, Ставка по меньшей мере трижды (13, 14, 21 августа) отклонила соответствующие предложения командования Балтфлота. Вероятно, Сталину полуостров Ханко был дорог как память. Как память о тех незабвенных днях 1939 года, когда он, подобно ханам Золотой Орды, вызывал к себе на поклон правителей соседних стран, диктовал им свои условия и чертил на карте границы некогда суверенных государств…
Начался сентябрь 41-го, и начался период самых ожесточенных боев на южных подступах к Ленинграду. Судьба города висела на волоске, и уже готовилась крупномасштабная операция по уничтожению сотен промышленных и культурных объектов «второй столицы» СССР. Гарнизон Ханко – разумеется, не по своей воле – продолжал бессмысленное «сидение», которое позднее советская историография назвала «героической эпопеей обороны Ханко».
Газета «Правда» публиковала патетические «письма защитников Ханко» такого, например, содержания:
Кто от кого «героически оборонялся», сказать трудно. В начале июля 1941 г. финны действительно предприняли несколько попыток прорваться на полуостров, но, убедившись на горьком опыте в силе и неприступности созданной на перешейке линии обороны, полностью прекратили всякие попытки штурма, разумно полагая, что рано или поздно, но советское командование будет вынуждено эвакуировать базу. Для «присмотра» за 25-тысячным гарнизоном ВМБ Ханко были оставлены подразделения береговой обороны и один (!) шведский добровольческий батальон под командованием подполковника X.Берггрена. После этого боевые действия на Ханко свелись к систематическому обмену взаимными артиллерийскими ударами и диверсионным вылазкам на многочисленные окружающие Ханко крошечные островки.
Наконец, наступил ноябрь, и толстая корка льда начала покрывать прибрежную полосу Финского залива. Дальше тянуть с эвакуацией Ханко было уже нельзя, так как «вмерзнувшую в лед» базу финны могли бы взять штурмом сухопутных сил с тех направлений, где никаких оборонительных позиций построено не было. 7 ноября Ставка дала разрешение на эвакуацию. Перед уходом «арендаторы» получили приказ максимально разрушить имущество «хозяев».