Рабочее проектирование ИП-21 согласно составленному позднее официальному отчету началось в феврале 1940 г. Однако значительную часть подготовительных работ выполнили заранее. В изготовлении технической документации участвовали 50 конструкторов, для изготовления самолета Пашинина полностью отдали опытный цех № 40 с наиболее квалифицированными мастерами. Такое внимание к новому самолету в ущерб к уже строящемуся здесь истребителю И-180 (тип 25) не осталось незамеченным. Старший военпред завода № 21 Белоусов докладывал: «Недостаточное внимание к машине 25 со стороны руководства завода… Лучших мастеров с машины сняли и перевели на И-21… На рабочих участках И-180 Воронин почти не бывает, тогда как ежедневно по нескольку раз приходит на машину И-21».
Таким образом, истребитель Пашинина создавался не сам по себе, а под особым доброжелательным присмотром руководства. Объяснялось это даже не столько неудачами истребителя Поликарпова B-180 и особым расположением к конструктору Пашинину, сколько всеобщей ориентацией на двигатель М-105, считавшийся тогда наиболее реальным и перспективным.
Говоря о периоде подготовки эскизного проекта с М-105, следует отметить, что при подсчете центровок полетный вес указывался 2477 кг. При этом запас топлива в пяти топливных баках (два в фюзеляже и три в центроплане) составлял 400 л. Диапазон полетных центровок при различных вариантах нагрузки составлял 20–28 % САХ.
Постройка первого опытного экземпляра ИП-21 завершилась в июне 1940 г. Отмечалось, что изготовленный самолет в основном соответствует первоначальному проекту, центровка его составляет 28 % САХ.
Первый вылет с заводского аэродрома авиазавода № 21 в Горьком продолжительностью 18 минут состоялся 11 июля 1940 г. Машиной управлял летчик – испытатель П. В. Фокин. До августа, в процессе заводских испытаний, удалось выполнить 33 полета с общим налетом 16 часов. Начиная с 3 августа несколько полетов Фокин выполнил на выполнение фигур высшего пилотажа. По его отзыву ИП-21 хорошо слушался рулей, на пикировании был устойчив, посадка и взлет оценивались более простыми, по сравнению с распространенным И-16. Путевая и поперечная устойчивость хорошая, продольная устойчивость требовала дальнейших исследований.
Во второй половине месяца первый опытный ИП-21 направили в Москву, где 18 августа он совершил демонстрационный полет на празднике, посвященном Дню авиации. Затем самолет некоторое время находился на Центральном аэродроме в Москве. В этот период ИП-21 облетали летчики НИИ ВВС, которые отметили тенденцию машины к сваливанию на крыло при посадке на больших углах атаки. Для устранения этого недостатка Пашинину предложили второй опытный экземпляр оборудовать автоматическими предкрылками на отъемных частях крыла.
Второй опытный экземпляр с заводским № 21А213 закончили 18 августа 1940 г. Судя по заводскому номеру, это 3–й экземпляр самолета 21–го типа, 21–го завода. Таким образом, можно предположить, что в отношении ИП-21 непродолжительное время использовалось внутризаводское обозначение «тип 21». Что касается третьего порядкового экземпляра, то здесь ситуация несколько сложнее. Каких-либо объяснений этому необычному номеру автор материала не обнаружил, поэтому склоняется к элементарной описке в документации.
Второй опытный ИП-21 достраивался под впечатлением полетных испытаний первого экземпляра, поэтому на нем решили улучшить продольную устойчивость в полете путем изменения центровки до значения 23–25 % САХ. Первоначально предлагалось удлинить мотораму и передвинуть двигатель вперед. После рассмотрения всех вариантов решили увеличить стреловидность отъемных частей крыла. Для этого стыковые узлы переднего лонжерона крыла и центроплана удлинили, а задние укоротили. В образовавшееся пространство вставили две дополнительные металлические силовые ферменные нервюры. Проведенная доработка позволила передвинуть концевой участок крыла назад на 300 мм, что обеспечило более переднюю центровку. Помимо доработки крыла на втором экземпляре установили триммер на руле поворота, увеличили компенсацию на рулях высоты. Металлический ролик на костыльной установке заменили небольшим обрезиненным колесом.
В начале октября вторая опытная машина была полностью закончена, ее рулежки по аэродрому начались 6 октября, а 8 октября 1940 г. состоялся первый полет Фокина, продолжавшийся 17 минут. В полете произошел отказ левого магнето, поэтому его решили заменить, для чего летали за ним на У-2 в Рыбинск на завод № 26. 12 октября состоялся второй полет, который выявил некондиционность установленного на самолете двигателя – при его осмотре механики обнаружили металлическую стружку в маслофильтре. Двигатель пришлось заменить. 17 октября, после замены двигателя, состоялся ознакомительный полет заводского летчика Большакова. 20–го и 24–го выполнялись полеты на высоту 5000 м, 1 ноября – полеты на определение скорости, 2 ноября – на пилотаж. По заключению заводских пилотов Фокина и Большакова, второй экземпляр в воздухе вел себя устойчиво.