Непосредственно съёмки начались летом в Москве. Больших сложностей после немого кино Леонид Осипович перед камерой не ощутил. Съёмки сами по себе, а запись звука велась отдельно, не одновременно с действием. Летом некоторые сцены снимались в Подмосковье. В частности намеревались снять тот эпизод из первоначального варианта сценария, когда Костя Потехин должен оседлать быка и выехать на нём за ворота усадьбы. Александров и Утёсов приехали в один колхоз, чтобы подыскать «исполнителя» роли быка по кличке Чемберлен. Спросили старенького крестьянина:
– У вас тут есть большой красивый бык?
– Есть бык, – ответил старичок. – Как не быть быку! Вон он там стоит.
– Ну-ка, дедушка, подведите нас поближе.
– Не, я до него не хожу.
– Почему?
– А он уже двоих забодал.
Подумав, Александров сказал:
– Да, этот бык не годится. По цвету не подходит.
– Гриша! – удивился Утёсов. – У нас же не цветной фильм.
– Всё равно, – решительно сказал режиссёр. – Цвет не тот. Поехали в другое место.
К чести Александрова следует сказать, что в данном случае он беспокоился не о себе – об артисте, которому придётся иметь дело со строптивым животным. Позже эпизод переписали, его должны были снимать на «Мосфильме». Когда подходящий бык, с политкорректным именем Чемберлен, нашёлся, и его привезли на студию, Утёсов категорически отказался скакать на нём, мол, не моя это специальность. Дело принимало скверный оборот. Неужели придётся отказаться от такого выигрышного эпизода?! И тут на выручку режиссёру пришла исполнительница роли Анюты – отважная Любовь Орлова добровольно вызвалась оседлать животное. Села она на него, как теперь известно всем зрителям, лицом к хвосту и принялась почём зря колотить веником. Бык, разумеется, взбрыкнул и сбросил артистку на пол. Она ушиблась настолько сильно, что целый месяц пролежала в больнице. Окончание сцены снимали уже потом – Анюта бодро вскакивала и прогоняла быка прочь, толкая и молотя по нему кулаками.
Осенью, в самое завидное для тех краёв время – бархатный сезон, съёмочная группа «Джаз-комедии» отправилась в Гагры. Как и предполагали все участники, там действительно было очень здорово. Интересно, весело. Прекрасные места, хорошая компания, жили в гостинице «Гагрипш». Местные грузинские начальники регулярно устраивали в честь дорогих москвичей поездки в открытых автомобилях по горным дорогам и пышные застолья. В центре внимания находились ироничные остроумцы Масс и Эрдман, заводной балагур Утёсов. Леонид Осипович травил байки, рассказывал анекдоты, хохмил, и его остроты передавались из уст в уста. Одна артистка восторгалась маленьким козлёнком: – Ой, какой хорошенький! У него ещё даже рожек нет! – Это потому, что он ещё не женат, – бросал реплику Леонид Осипович, и она тут же становилась известной всей группе.
На съёмках "Весёлых ребят" Утесов познакомился с кинорежиссером С. Эйзенштейном. Позже, в одном из писем Г. Александрову Леонид Осипович просил: "Передайте привет половому мистику Эйзенштейну". Услышав это, создатель "Броненосца "Потёмкина" сказал: "Передайте привет местечковому половому Утесову".
Приезжали в Гагры старый друг, автор «Одесских рассказов» Исаак Бабель и его невеста Антонина Пирожкова, которые проводили много времени с Утёсовым. Иногда писатель и артист подтрунивали над молодой женщиной. При этом Леонид Осипович изображал эдакого ловеласа, хвастливо рассказывающего про свои многочисленные победы над женщинами, что раздражало Пирожкову.
– Не понимаю, чего они в вас находят, – хмыкнула она.
– Ну что вы! – укоризненно сказал ей Бабель, поддерживая условия игры. – Ведь он такой музыкальный. У него даже спина музыкальная…
В тот раз Утёсов подарил земляку свою фотографию с надписью "Единственному человеку, понимающему за жизнь". У него было много писем от Исаака Эммануиловича. Когда Бабеля и некоторых друзей писателя арестовали, он тоже ждал каждую ночь, что за ним придут. Тогда и были сожжены все письма Бабеля, о чём Леонид Осипович потом очень жалел.