Именно благодаря поручительству Грибоедова Пушкин смог попасть в район действующей армии. Паскевич, давший разрешение Пушкину, высоко ценил Грибоедова, своего близкого родственника. Теперь Грибоедов больше не ждал Пушкина, и у него появились плохие предчувствия. Хотя он и написал, что смерть Грибоедова была «мгновенна и прекрасна», вряд ли поэт отправился в путь, чтобы найти такую же смерть для себя.
В Тифлисе умер губернатор Николай Сипягин, с которым поэт раньше встречался у Всеволожских. Сипягин входил в число участников Российско-Закавказской компании. Пушкин в «Путешествии» отмечает его смерть мимоходом, хотя и пересказывает одну из версий. У современного грузинского автора сказано, что смерть Сипягина, которому было 43 года, наступила «при загадочных обстоятельствах». Следом были уничтожены сипягинские письма. Его имущество было вынесено на улицу и поспешно продано с торгов. Ходили слухи, что Сипягин с единомышленниками планировал осуществить военный переворот в Грузии, и ему не дали это сделать.
Два с половиной месяца спустя при таких же странных обстоятельствах умер начальник дипломатической канцелярии Паскевича Федор Хомяков, а вслед за ним – один из пайщиков компании француз Кастелла. Со смертью организаторов идея странного предприятия, сулившего деньги, очень нужные Пушкину, заглохла. А отчаянная надежда выиграть в карты, которая не покидала поэта ни до, ни во время поездки на Кавказ, тоже оказалась несбыточной.
В Арзруме Пушкин узнал, что отряд генерала и декабриста Ивана Бурцова, с которым поэт был знаком добрых двадцать лет, послан в разведку на турецкую территорию и пробивается к Черному морю той самой дорогой, которая занимала Пушкина. Город Байбурт был примерно в двух третях пути до порта Трапезунд. Сосланный на Кавказ Бурцов, благодаря своему мужеству и героизму, дослужился до генеральского чина. И вот он тяжело ранен. Потеряв командира, отряд начал поспешно отступать. Весть эта распространилась среди турок; с криками о священной войне и мести они устремились на русских.
«Жаль было храброго Бурцова, – вспоминал Пушкин, – но это происшествие могло быть гибельно и для всего нашего малочисленного войска, зашедшего глубоко в чужую землю и окруженного неприязненными народами, готовыми восстать при слухе о первой неудаче» (VI.475). В «Путешествии в Арзрум» Пушкин написал, что узнал о смерти Бурцова от Паскевича, который выразил огорчение смертью своего приближенного (VI.475). Известие это не могло не поразить поэта и убедить, что бегство к туркам невозможно.
Наконец, еще одна «смертельная» причина могла повлиять на отказ его от попытки бежать через русско-турецкий фронт. Хотя поговаривали давно, внезапно Пушкин узнает от человека, стоявшего в карауле, что в Арзруме открылась чума. Попав с лекарем в лагерь, где находились больные чумой, Пушкин не слезал с лошади и, как он сам пишет, «взял предосторожность стать по ветру». Впрочем, он поспешил оттуда удалиться. «Мне тотчас представились ужасы карантина, и я в тот же день решился оставить армию» (VI.474). Мысль углубиться на территорию, зараженную чумой, и превратиться в одного из несчастных, медленно умирающих людей отвращала, вынуждала отказаться от задуманного, бежать назад как можно скорей.
Поэт долго готовился к поездке, но реальную ситуацию на Кавказе до того, как туда попал, представлял себе плохо. Ему нравились турецкие песни еще в Кишиневе, еще больше ему нравились турчанки. Он любил вспомнить, что его предок попал в Россию через Турцию. Но, по-видимому, поэт переоценил силу русского оружия, надеялся, что быстро захватят морские порты, а в них будет первое время неразбериха и отсутствие контроля. Оказавшись у Паскевича, он прочитал депешу Николая I от 30 июня 1829 года, останавливающую войска в связи с международными трудностями. «…Я предполагаю, – писал царь, – что Трапезонт не уйдет из рук ваших…"
Разочарование от того, что Константинополь не захвачен, можно увидеть в пушкинском стихотворении «Олегов щит». Русские войска пробирались к городу под предлогом защиты Святых мест, но Англия преградила путь под тем же предлогом. Русская военная машина забуксовала. Расчет Пушкина на то, что войска достаточно приблизятся к морю, не оправдался. От Арзрума до берега оставалось верст 200 – минимум три дня пути по плохим горным дорогам. Одинокому путнику без охраны и без проводников не пробраться.
Пушкин спервоначалу не думал о злобе персов и турок по отношению к русским, а тут на каждом шагу своими глазами видел зверства русской армии и ответную резню отступавших. Попади он в руки к туркам, пробираясь к морю, с ним расправились бы мгновенно, как с Грибоедовым и Бурцовым. Его, выучившего для поездки два слова по-турецки («вербана ат» – дай лошадь), несмотря на африканскую внешность, примут за русского шпиона и убьют. Узнал здесь Пушкин и другое: по приказам русской военной администрации специальные подразделения ночью устраивали обыски в аулах, чтобы обнаружить среди осетин и турок русских перебежчиков (так называли дезертиров); их ждала каторга.