Как мы помним, 9 марта Пушкин отбыл из Петербурга, а 21 марта донос о бегстве Пушкина на Кавказ лежал на столе у Бенкендорфа. Ему были ясны истинные намерения поэта («на Кавказ и далее, если удастся…»), и он распорядился о слежке. Более чем за два месяца до выезда Пушкина из Москвы на Кавказ графу Паскевичу сообщили об учреждении за поэтом секретного надзора. Десять лет спустя Николай I вспомнит эту историю и скажет лицейскому приятелю Пушкина барону Корфу: «К счастью, там было кому за ним присмотреть. Паскевич не любит шутить». Нам кажется понятным, какие шутки имелись в виду.
Третье отделение знало возможности Пушкина лучше самого поэта, который не поверил бы, что некоторые из его знакомых опальных декабристов исправно служили осведомителями. На Кавказе Пушкина с нетерпением ждали, и по инстанциям спускались распоряжения о наблюдении за прибывающим путешественником. Слежка была организована в лучших традициях сыскного дела. Две недели ждал он в Тифлисе пропуска от Паскевича. Штаб Нижегородского драгунского полка, в котором у Пушкина был брат и приятели, находился в Карагаче. Тут была налажена эффективная система слежки за опальными декабристами, да и вообще за всеми, подозревавшимися в вольнодумстве. Именно поэтому сюда потом сослали Лермонтова, Одоевского, Оболенского и ряд других офицеров.
Строевым офицером в полку был майор Иван Казасси, сын надзирательницы женской половины Петербургского театрального училища М.Ф.Казасси. Пушкин знал их обоих в юности и писал о сексуальных шалостях с воспитанницами училища в послании Мансурову в 1819 году. Майор Иван Казасси был осведомителем Третьего отделения и рапортовал о каждой подробности поведения прибывшего Пушкина. На пирушках и обедах Казасси непременно оказывался в одной с ним компании, а после «с оказией» доставлял Пушкину письма от знакомых из Тифлиса. Бенкендорф с удовлетворением отмечал отличные деловые качества Казасси: через три года его произвели в подполковники корпуса жандармов.
Догадываясь о «хвосте», Пушкин вел себя осторожно. В несохранившемся письме Нащокину он писал, что «путешествует с особым денщиком» (еще один довод для Бенкендорфа не пресекать своевольное путешествие). В опеке шефа Третьего отделения видятся два этапа: распоряжение Бенкендорфа следить за Пушкиным сперва помогло поэту, дало возможность добраться до передовой. А в результате Пушкин никак не мог избежать круглосуточной заботы Паскевича. От Тифлисского начальства путешественник попал к главнокомандующему русской армией, так сказать, с рук на руки.
Паскевич был хорошим командиром и организатором. Умный администратор, смелый и решительный, он заботился о солдатах, отменил муштру. Конечно, ему представлялось, что знаменитый поэт воспоет его воинские доблести. Не случайно Паскевич распорядился, чтобы Пушкин неотлучно находился при нем, и командующий получал сведения о каждом шаге гостя. Пушкина он принял таким образом, чтобы доверенным людям было удобно наблюдать за поэтом. Ординарцу Паскевича Игнатию Абрамовичу поручили постоянно быть с гостем. Особым доверием начальства пользовался доктор Мартиненко, соглядатай и также исполнитель этого щекотливого поручения.
Наконец, последний штрих, опущенный поэтом в отчете о путешествии: свидетель событий Н.Б.Потокский вспоминает открытую ссору фельдмаршала с поэтом, которому было предложено уехать. Хотя причина конфликта не ясна, это была последняя капля. Ни о каких дальнейших планах и думать было нечего: Паскевич просто отправил Пушкина в тыл. Впоследствии Паскевич был обижен на Пушкина и в письме к царю после смерти поэта высказался: «Жаль Пушкина как литератора… но человек он был дурной».
Пушкин ехал на Кавказ без разрешения Третьего отделения, заведомо зная, что у него будут неприятности, если… он вернется. А Бенкендорф не волновался и доложил о самовольной отлучке поэта царю лишь 20 июля, когда Пушкин находился в Арзруме. Пушкин еще не вернулся и, возможно, думал, возвращаться ли, а Николай I, уверенный, что поэт никуда не денется, наложил на донесение Бенкендорфа резолюцию: «Потребовать от него объяснений, кто ему разрешил отправиться в Эрзерум, во-первых, потому что это вне наших границ, а во-вторых, он забыл, что обязан сообщать мне обо всем, что он делает, по крайней мере, касательно своих путешествий. Дойдет до того, что после первого же случая ему будет определено место жительства».
Уведомляя Пушкина, Бенкендорф прибавлял: «Я же с своей стороны покорнейше прошу Вас уведомить меня, по каким причинам не изволили Вы сдержать данного мне слова и отправились в Закавказские страны, не предуведомив меня о намерении вашем сделать сие путешествие». Приятелю Пушкин, между прочим, сам рассказывал, что Николай I спросил его, как он смел поехать в армию. На ответ, что главнокомандующий ему это позволил, возразил: «Надобно было проситься у меня. Разве не знаете, что армия моя?».