У Билли Крис унаследовал ангельские черты лица, особенно глаза, в темных глубинах которых отражались все его эмоции. Несмотря на небольшой рост (на групповых школьных фотографиях он, будучи самым маленьким в классе, всегда стоял в первом ряду), Крис отличался физической силой и координированностью. Он пробовал себя во множестве разных видов спорта, но разобраться в их хитростях и деталях ему каждый раз не хватало терпения. Когда семья Маккэндлесс отправлялась кататься на горных лыжах в Колорадо, он не заморачивался техникой поворотов и торможения. Он просто набычивался как горилла, для равновесия пошире расставлял ноги, а потом несся по прямой вниз. Аналогично, говорит Уолт, «когда я пытался научить Криса играть в гольф, он наотрез отказывался понимать, что в этой игре форма определяет содержание и поэтому очень важны нюансы. Крис просто размахивался как можно шире и что есть силы лупил по мячу. И так происходило каждый раз. Иногда мяч летел на сотни и сотни метров вперед, но гораздо чаще он выбивал его вообще неизвестно куда».
«У Криса было столько талантов, – продолжает Уолт. – Но стоило только попытаться чему-то его научить или что-то подсказать, чтобы довести его навыки до совершенства, он сразу же прятался за стену. Никаких наставлений он не переносил категорически. Я и сам хорошо играю в ракетбол, и Криса научил, когда ему было еще около одиннадцати. К пятнадцати-шестнадцати годам он стал регулярно меня обыгрывать. Двигался он быстро, ракеткой работал мощно, но когда я предложил ему поработать над некоторыми техническими огрехами, он и слушать меня не захотел. И вот, как-то раз на турнире ему выпало сразиться с очень опытным сорокапятилетним игроком. Крис в первые же минуты набрал целую кучу очков, но соперник методично испытывал его на прочность и искал слабые места. Стоило ему только понять, какие подачи Крис принимать не очень умеет, исход игры был предрешен, потому что других ударов Крис до конца матча больше не видел».
Все, что не касалось базовых технических навыков, то есть нюансы игры или ее стратегию, Крису объяснять было бесполезно. К решению любых проблем он подходил одним-единственным образом: в лоб, с налету, обрушивая на возникшее препятствие всю свою энергию. В результате его часто постигали большие разочарования.
Найти свое призвание в спорте он смог, только занявшись бегом, то есть видом, в котором хорошие результаты обеспечиваются силой воли и целеустремленностью, а не тонкостями стратегии и тактическими хитростями. В десятилетнем возрасте он впервые принял участие в соревнованиях, выйдя на старт десятикилометрового марафона. Обойдя больше тысячи взрослых бегунов и придя к финишу шестьдесят девятым, он понял, что этот спорт для него. Уже через несколько лет, будучи еще подростком, он стал одним из лучших стайеров региона.Когда Крису было двенадцать, Крис с Билли купили Карин щенка шелти. Собаку назвали Бакли, и Крис взял в привычку брать его с собой на ежедневные тренировочные пробежки. «По идее, Бакли был мой пес, – говорит Карин, – но их с Крисом было и водой не разлить. По пути домой они пускались наперегонки, и быстроногий Бак всегда прибегал первым. Я помню, в каком восторге был Крис, когда ему удалось впервые обогнать Бакли. Он начал носиться по всему дому с воплями: "Я победил Бака! Я победил Бака!"».
В средней школе имени У. Т. Вудсона, расположенной в Фэрфаксе крупной государственной школе, всегда славившейся высоким качеством преподавания и спортивными достижениями своих учеников, Крис был капитаном команды по кроссу. Он с огромным удовольствием выступал в этой роли и постоянно придумывал все новые изнурительные системы тренировок, о которых члены его команды не могут забыть до сего дня.
«Он искренне считал, что надо заставлять себя выкладываться до предела, – объясняет Горди Кукуллу, бывший самым молодым в команде. – Крис придумал технику тренировок «Воины дорог». Он выводил нас на убийственно длинные пробежки по фермерским полям, стройплощадкам и прочим местам, где нам находиться не следовало бы, и намеренно делал все для того, чтобы мы заблудились. Мы изо всех сил носились по незнакомым дорогам, лесным чащобам, и вообще где угодно. Смысл всего этого был в том, чтобы растерять все ориентиры и оказаться на совершенно неизведанной территории. Потом мы бежали немного помедленнее до тех пор, пока не находилась какая-нибудь знакомая дорожка, и после этого снова во весь опор неслись домой. В каком-то смысле именно так Крис всю жизнь и жил».