После покорения в 1478 году Москвой Великого Новгорода земли Бежецкого Верха окончательно и полностью перешли во владение Московского князя. Был образован Угличский удел во главе с городом Угличем. Бежецк стал находиться в составе этого удела, между этими городами стали налаживаться экономические связи. Через город Кашин прошла дорога Углич—Бежецк. Нужно отметить, что Бежецк был в составе сначала Угличского удела, потом Угличской провинции около 300 лет до 1766 года, когда Бежецку был придан статус города.
Восприятие Твери у бежечан ассоциировалось с насилием и разбоем. Тверь никогда не была для Бежецка ни экономическим партнером, ни авторитетом. Более авторитетной для бежечан была Москва, исторически она помогала Новгороду освобождать бежецкие земли от тверских князей. Кроме Москвы Бежецк активно торговал с Угличем, Устюжной, Мологой, Ярославлем, Костромой... Через Бежецк с конца XV века проходила Большая дорога от Углича до Устюжны. Еще в средине ХХ века жители деревень Заручье, Сулежский Борок, Борисково вспоминали, как ранее их односельчане занимались разбоем на этой Большой дороге.
Жители соседних карельских деревень нередко называли мужиков из перечисленных селений «разбойниками с большой дороги».
Тяжелые времена пережил город Бежецк (крепость Городецк) в начале XVII века. В 1610 году польские интервенты под руководством пана Красовского напали на Бежецк, сожгли деревянный кремль, церкви и монастыри, разорили дома горожан.
В 1614 году на Бежецк напали литовцы и разгромили его. В писцовой книге того времени записано: «В улицах городских жителей побитых литовскими людьми, дворовых и огородных мест: улица Курганская вся пуста, а в ней дворовых мест девять, улица Зайцова вся пуста, а в ней дворовых мест семь, улица Попова вся пуста, а в ней дворовых мест девять, улица Коптягина вся пуста, а в ней пять мест. На Виричевской, Войновой, Ушатовой, Белоусовой, Остроченской улицах 98 пустых дворовых мест».[14]
В 1627 году в городе насчитывалось 134 тяглых посадских двора, в которых проживали 195 мужчин. Кроме того, числилось 186 пустых дворовых и огородных мест.[15]
В 1706 году была образована Ингерманландская (позднее Санкт-Петербургская) губерния, в которую вошли 11 провинций, в том числе Углицкая. В Углицкую провинцию тогда входил и Бежецкий уезд, управляемый воеводой. Уезд включал в себя территорию нынешних районов Бежецкого, Максатихинского, Молоковского, Сандовского, Краснохолмского, а также часть нынешних Сонковского, Лесного, Спировского, Лихославльского и Рамешковского районов.[16]
В связи с этим в 1709 году была проведена перепись населения Бежецкого уезда и составлена переписная книга. Бежецкий воевода, ведавший военными, административно-полицейскими и финансовыми вопросами, до 1776 года подчинялся Углицкому провинциальному воеводе.
С 1776 года Бежецкий уезд стал входить в состав Тверского наместничества. Указом Сената от 28 января 1776 года было учреждено Тверское наместническое правление. Затем Указом Сената от 12 декабря 1796 года «О новом разделении государства на губернии» была образована Тверская губерния. С тех пор и до сегодняшних дней Бежецкий уезд (район) входит в состав Тверской губернии (области). К 1783 году в Бежецке проживало 3092 жителя.
Законом от 7 августа 1797 года «О разделении казенных селений на волости и о порядке внутреннего их управления» Бежецкий уезд был разделен на 32 волости, которые существовали до 21 мая 1917 года. Постановлением Временного правительства были реорганизованы в волостные земские управы.
Перечень волостей Бежецкого уезда:
1. Алешинская
2. Алешковская
3. Беляницкая
4. Бокаревская
5. Георгиевская
6. Дельковская
7. Елецкая
8. Еськовская
9. Заклинская
10. Замытская
11. Заручьевская
12. Ивановская
13. Княжевская
14. Константиновская
15. Крупицкая
16. Микшинская
17. Михайлогорская
18. Могочская
19. Новская
20. Попцовская
21. Пореческая
22. Радуховская
23. Рыбинская
24. Селищинская
25. Скорыневская
26. Сукроменская
27. Теблешская
28. Толмачевская
29. Трестенская
30. Филипковская
31. Чижевская
32. Яковлевская
В 1775 году, как и по всей стране, в Бежецке была введена должность Бежецкого уездного земского исправника, который исполнял обязанности первого заседателя Нижнего земского суда. После ликвидации в 1862 году земских судов уездный земский исправник действовал самостоятельно. С 1889 года он стал возглавлять уездное полицейское управление. Бежецкий уезд был разделен на три части (стана), губернским правлением с 1837 года стали назначаться становые приставы. Эти должности были ликвидированы постановлением Временного правительства 3 мая 1917 года.[17]
В 1824 году в городе Бежецке открылась уездная тюрьма, в которой стали содержаться уголовные и политические заключенные, действует до настоящего времени.
1 января 1864 года было учреждено «Положение о губернских и уездных земских учреждениях», которые являлись исполнительными органами уездных земских собраний. В городе Бежецке уездная земская управа работала с 1864 года до 20 января 1918 года.