По данным разведотдела штаба Северо-Западного фронта, противник перед 27-й армией занимал оборону по западному берегу оз. Селигер и далее на юг до Кустыни. От этого пункта линия фронта поворачивала на восток. Передний край обороны противника проходил по южному берегу оз. Волго. Против правого крыла армии оборонялись 123-я пехотная дивизия и разведотряд 12-й пехотной дивизии гитлеровцев. Дивизия была растянута на широком фронте, все ее части находились в первом эшелоне. Против левого фланга армии оборонялась 253-я пехотная дивизия с приданным ей разведоттрядом 251-й пехотной дивизии. Передний край их обороны проходил, как указывалось выше, по южному берегу оз. Волго. Все эти дивизии входили в состав двух армий — 16-й и 9-й. Стык их флангов проходил между озерами Пено и Волго и обеспечивался кавалерийской бригадой СС Мертвая голова.
После преобразования 27-й армии в 4-ю ударную армию перед ее фронтом находились: большая часть 123-й пехотной дивизии, кавалерийская бригада СС, части 253-й пехотной дивизии, разведотряды 12, 123 и 225-й пехотных дивизий.
Своеобразным было начертание линии фронта. На Пеновском направлении фронт обороны глубоко вдавался в расположение противника, образуя для наших войск, в случае наступления на этом участке, своеобразный огневой мешок, что благоприятствовало бы противнику при проведении фланговых контратак. Это опасность была, но мы не боялись ее, так как считали, что наши внезапные действия создадут такую обстановку, которая не позволит противнику подтянуть свои резервы для фланговых контратак, во-первых, в связи с бездорожьем (лыжных подразделений противник не имел), во-вторых, в связи с тем, что эти резервы будут втянуты в бои против наших частей, атакующих с фронта, и, в-третьих, потому, что наше обеспечение флангов главного удара на Пено, Андреаполь воспретит такие фланговые контратаки.
Кроме основной оборонительной полосы, противник, по данным разведотдела армии, имел заранее подготовленный тыловой рубеж по рекам Волкота, Западная Двина и промежуточный рубеж по берегам озер Стерж и Вселуг. В городах Андреаполь и Торопец производились оборонительные работы.
Следует отметить, что немецко-фашистское командование переоценило мощь своей обороны и допустило большой оперативный просчет, считая, по-видимому, что Андреаполь, Торопец и Велиж являются такими направлениями, на которых действовать крупными силами в условиях холодной и снежной зимы невозможно. Гитлеровцы предполагали продержаться на этих позициях до весны и создали здесь большие запасы боеприпасов, военно-хозяйственного имущества и продовольствия.
Противник не придал должного значения и сосредоточению наших войск на этом участке фронта. В районе Осташкова мы сосредоточивали прибывшие из резерва Ставки четыре стрелковые дивизии, 10 лыжных батальонов, два танковых батальона и другие части усиления. При этом тяжелые зимние условия, ограниченность сети дорог и глубокий снег очень затрудняли сосредоточение войск и заставляли зачастую пренебрегать маскировкой. Личный состав и грузы двигались сплошным потоком днем и ночью по железным дорогам и по тем грунтовым, которые можно было использовать. Это движение, по-видимому, наблюдалось разведывательными самолетами противника. Однако фашистское командование не сделало из этого правильного вывода. Правда, в некоторых приказах указывалось, что русские подтягивают силы и могут попытаться во второй половине января перейти в наступление, а потому необходимо укрепить еще кое-какие направления и усилить оборону. Но главное — противник своевременно не подвел свои резервы.
Наше наступление началось не во второй половине января, как предполагало вражеское командование, а 9 января 1942 г. и было внезапным для противника.
Армии предстояло действовать на территории трех областей. Операция началась в Калининской области, а развивалась в Смоленской и Витебской. Местность, в основном лесисто-болотистая и лесисто-озерная, была трудной для действия войск. Кроме того, в этом районе много рек. В северной и центральной части района, именно там, где действовала армия, местность была покрыта лесными массивами, занимавшими до 85 % площади, причем территория вокруг истоков рек была заповедной, и леса ограждались от каких бы то ни было порубок со всей строгостью закона. Здесь не делали даже просек. Действовать войскам в таких условиях было чрезвычайно трудно. Надо помнить, что операция проходила зимой 1941/42 г., отличавшейся суровостью. Стояли морозы свыше 30°. Глубина снежного покрова была от 70 см до 1,5 м.