Угасание чувства групповой общности (и являвшегося ее военным воплощением ополчения) в главных городах Италии на начальном этапе привело к хаосу. Вооруженные авантюристы (многие из которых пришли с севера Альп) собирались под предводительством неформально избранных командиров и жили путем вымогательства у местных властей. Когда же, по их мнению, плата была недостаточной или же запаздывала, округа подвергалась разграблению. К началу XIV в. отряды таких «вольных стрелков» стали значительной силой. Так, в 1354 г. самый крупный из них, численностью в 10000 человек, сопровождаемый вдвое большим обозом, прошел по самым плодородным землям Италии, занимаясь продажей и перепродажей непотребленной доли из награбленного. Такой табор был, фактически, передвижным городом, поскольку города жили изъятием ресурсов у села путем сочетания применения силы либо угрозы ее применения (подати и пошлины) и более-менее добровольного договорного обмена (ремесленные товары в обмен на сырье).
Разграбление богатых земель рыскающими вооруженными шайками— явление столь же древнее, сколь организованные боевые действия. Новым в итальянской ситуации был факт обращения в наиболее богатых городах средств достаточных, чтобы граждане могли платить налоги и на определенную часть их приобретать услуги вооруженных чужаков. Наемники тратили полученные деньги, снова пуская их в обращение— активизируя, таким образом, рыночный обмен и давая этим городам возможность еще глубже коммерционализировать вооруженное насилие. Система постепенно приобретала характер самоподдерживающейся; единственной проблемой было достичь взаимоприемлемых обязующих договоренностей и подобрать практические средства для их соблюдения.
С точки зрения налогоплательщика желательность замены непредсказуемых грабежей предсказуемой уплатой налогов зависела от того, как много он боялся потерять и как часто ожидалось появление банд мародеров в данной местности. В XIV в. количество граждан, предпочетших налоги, позволило коммерциализации организованного насилия состояться в наиболее богатых и хорошо управляемых городах северной Италии. Специализировавшиеся в предоставлении военных услуг люди руководствовались теми же мотивами, отдавая предпочтение регулярному жалованью, а не постоянному риску грабежа. Более того, развитие военных контрактов (condotta по-итальянски, отсюда кондотьер — наемник) привело к появлению правил относительно ситуаций, дозволявших грабеж. Таким образом, даже став оплачиваемым, профессия солдата не вполне утратила свой спекулятивный характер.
Включение военного предпринимательства в рыночную систему Италии прошло через две характерные стадии. К 1380 г. стихийно возникавшие «вольные компании» исчезли— города стали заключать контракты с капитанами, обязывавшимися за определенную плату нанимать и командовать подразделением. Подобный подход позволял городам подбирать конкретно специализированное для определенных боевых действий подразделение. Магистраты, представлявшие налогоплательщиков, осуществляли тщательный отбор кандидатов, в надежде получить именно то, за что и предстояло платить. Контракты вначале заключались на одну кампанию (и даже меньший промежуток времени); войска нанимались для конкретных действий— штурма пограничной крепости или чего-то подобного. Отношения были простыми и воспринимались как предоставление чрезвычайных услуг.
Однако краткосрочные контракты обходились сравнительно дорого. Каждый раз, когда контракт подходил к завершению, наемники оказывались перед критическим выбором: если нового контракта не предвиделось, они могли перейти либо к грабежу, либо к более мирным занятиям. Разойтись или остаться было не менее важным выбором, и степень успешности капитана зависела от его способности найти новых работодателей. Частая смена хозяев и тщательный контроль над ресурсами-людьми, лошадьми, оружием и доспехами — являлись неотъемлемой частью краткосрочных контрактов.
Трения и недоверие между нанимателем и наемниками были очень характерны, поскольку обе стороны находились в постоянном ожидании завершения срока контракта. Свободный рынок в области организованного применения насилия означал, что сегодняшний наемный солдат мог стать врагом завтра. Осознание подобного варианта развития событий мало способствовало сердечности в отношениях между наемниками и их работодателями.
Однако подобная неопределенность была неудобна обеим сторонам, и постепенно, с ростом осознания магистратом и налогоплательщиками постоянного (если не круглогодичного) характера военных угроз, преимущества долгосрочных договоров стали очевидны всем. Уже в первые десятилетия XV в. долгосрочные контракты между капитанами и городскими властями стали обычным явлением. Более того, пожизненная служба у работодателя также стала обычной-даже если она выражалась в форме постоянно возобновляемых двух-пятигодичных контрактов.