Осенью и зимой 1824–1825 годов он сошелся с женщиной, с которой его уже кое-что связывало. Нэнси Слайд Джой была вдовой Мэтью Джоя, второго помощника «Эссекса». Она и Мэтью были женаты два года, прежде чем он отправился в свой последний рейс. В июне 1825 года, через девять месяцев после смерти Пэгги Чейз, вдова и вдовец поженились, и Нэнси стала мачехой троим детям Оуэна. Три недели спустя Чейз купил у своего отца дом недалеко от Орандж-стрит. В начале августа Чейз отбыл в Нью-Бедфорд, где стал капитаном своего первого судна «Уинслоу». Ему было двадцать семь лет, столько же, сколько было Полларду, когда он принял «Эссекс».
«Уинслоу» был маленьким китобойным судном, всего на пятнадцать человек экипажа. Двадцатого июля 1827 года, после почти двухгодичного рейса, оно возвратилось в Нью-Бедфорд, принеся на борту около полутора тысячи баррелей масла. Чейз вернулся на Нантакет, оплатил пятьсот долларов долга за дом и приехал в Нью-Бедфорд во вторую неделю августа. Можно лишь гадать, что чувствовала Нэнси Чейз, прожившая с мужем меньше двух месяцев и не видевшая его два года, когда узнала, что он собирается сразу же идти в очередной рейс. Вскоре после начала похода «Уинслоу» получил во время шторма тяжелые повреждения и к октябрю едва добрался назад в Бедфорд. Владельцы решили воспользоваться шансом увеличить судно до двухсот шестидесяти трех тонн. И Чейз девять месяцев провел на острове с женой и детьми. Снова отбыв в июле 1828 года, он за два года набил свое недавно переделанное судно маслом и вернулся на Нантакет летом 1830 года.
Было бы заманчиво найти в карьере Чейза ахавовскую жажду мести. И есть даже некоторые свидетельства, подтверждающие, что если не Чейз, то, по крайней мере, другой китобой с «Эссекса» действительно хотел найти и убить кита, потопившего корабль. В 1834-м, за семнадцать лет до публикации «Моби Дика», поэт и эссеист Ральф Уолдо Эмерсон делил койку с матросом, который рассказал о ките (это был белый кит), знаменитом разрушителе кораблей. Моряк утверждал, что было даже специально нанято китобойное судно из Нью-Бедфорда, то ли «Уинслоу», то ли «Эссекс», чтобы найти и убить этого кита, и что возмездие свершилось у берегов Южной Америки. Можно только гадать, была ли эта история искаженным пересказом того, как Оуэн Чейз, новый капитан «Уинслоу», мстил киту, принесшему столько бед, убивая его собратьев.
Как бы там ни было, почти десятилетнее непризнание Чейза на его собственном острове кончилось после его второго рейса на «Уинслоу». В тридцать три года ему предложили командовать, наверное, самым большим китобойным судном в истории Нантакета. До этого почти все китобойные суда Нантакета строили на стапелях Большой земли – в Ротчестере и Ганновере. Но рыболовный промысел принес острову баснословные богатства. Теперь прибыли хватало, чтобы строить суда на верфях Брант-Пойнта. И это несмотря на то, что весь строительный материал доставлялся через нантакетский пролив. В следующие два года трехсотсемидесятишеститонное, обмедненное китобойное судно «Чарльз Кэрролл» строилось под пристальным наблюдением Оуэна Коффина, а инвестировав в строительство шестьсот двадцать пять долларов, он получил одну тридцать вторую пая и стал совладельцем судна.
Первый рейс Чейза в качестве капитана «Чарльза Кэрролла» был более чем успешен. Через три с половиной года он возвратился в Нантакет в марте 1836 года и привез 2610 баррелей масла – почти вдвое больше, чем добыл в своем первом рейсе на «Уинслоу». Но этот рейс дорого стоил ему лично. Через девять месяцев после того, как Чейз ушел в плавание, его жена родила дочь Аделайн, а еще несколько недель спустя Нэнси умерла. Весной 1836 года Чейза встречали на причале его шестнадцатилетняя дочь Фиби Энн, тринадцатилетняя Лидия, Уильям Генри одиннадцати лет и Аделайн, малютка двух с половиной лет, не помнившая матери и никогда не видевшая отца.
Чейз не пробыл дома и месяца, как снова женился. Юнис Чедвик было всего двадцать семь лет, и у нее теперь оказалось четыре пасынка. К концу августа, меньше чем через пять месяцев после брака, она уже прощалась с мужем. Это должен был быть последний рейс Чейза. Ему уже исполнилось сорок лет, и, если бы все прошло хорошо, он мог бы уйти на отдых, в свой дом на Орандж-стрит.