18-летняя балерина страстно желала продолжения многообещающих отношений. Однако флегматичный цесаревич то ли был слишком стеснителен, то ли чересчур занят государственными делами. Более года он почти не давал о себе знать. Только в начале 1892 года прислуга доложила балерине о визите какого-то «гусара Волкова». На пороге стоял Николай. Их первая ночь была бурной. Встречи стали регулярными, о визитах «гусара Волкова» к Матильде знал не только весь высший свет, но даже петербургские извозчики. Тайная полиция, естественно, тоже была в курсе их отношений. Однажды в будуар Кшесинской ввалился сам градоначальник: императору срочно понадобилось увидеть сына, и губернатору пришлось выковыривать наследника престола из постели его любовницы. Театральная карьера Кшесинской резко пошла вверх. Несмотря на то что её танец не очень нравился главному балетмейстеру Морису Петипа, он был вынужден давать ей главные партии – покровительство наследника распространялось на весь Мариинский театр, и огорчать такого благодетеля никому не хотелось.
Как бы не преувеличивала в своих мемуарах Кшесинская любовь к ней Николая Александровича, судя по развитию событий, он не терял головы. В 1894 году перед официальной помолвкой с принцессой Алисой Гессенской, будущей императрицей Александрой Федоровной, он простился со своей пассией. Наследник престола прекрасно понимал, что юношеские забавы – это одно, а супружеская верность – совсем другое. Любовник балерины стал прекрасным семьянином.
Матильда горевала, но не очень долго. Нового партнёра (причём не по балетной сцене) она нашла опять-таки среди членов правящей династии. 25-летний великий князь Сергей Михайлович приходился её бывшему любовнику двоюродным дядей. Он испытывал к балерине очень сильное чувство, которое прошло испытание временем и ветреностью Матильды. Она была весьма любвеобильна, хотя её увлечения редко выходили за пределы императорской фамилии. В 1901 году у неё завязалась интрижка с великим князем Владимиром Александровичем, а чуть позже с его сыном – Андреем Владимировичем, который был на семь лет младше Кшесинской. Завязав отношения с «Андрюшей», Матильда не прерывала отношений с «Сережей», искусно маневрируя между двумя великокняжескими семьями и получая щедрые подарки с обеих сторон.
В конце того же 1901 года, путешествуя по Франции, Кшесинская обнаружила, что беременна. Кто отец будущего ребёнка, она могла только догадываться, а тестов на отцовство тогда ещё не существовало. Да он и не требовался в данном случае – признать родившегося 18 июня 1902 года мальчика своим сыном были готовы оба великих князя. Кшесинская сначала хотела назвать сына Колей, но это могло не понравиться уже ставшему императором Николаю II. Поэтому мальчик стал Владимиром Сергеевичем. Похоже, отца ему она выбрала просто по старшинству.
В 1904 году Кшесинская ушла из труппы Мариинского театра, но продолжала танцевать на его сцене главные партии по отдельным контрактам с рекордными гонорарами. Никто в балетном мире не смел ей перечить. Её конфликт с директором Императорских театров князем Волконским из-за какого-то костюма кончился личным разносом князю от самого императора с последующей отставкой.
Несмотря на то что Кшесинская не просто почивала на лаврах, а постоянно совершенствовала своё балетное мастерство (она первая из русских балерин исполнила 32 фуэте подряд), за пределами России её знали слабо. В 1911 году она танцевала в «Лебедином озере» во время дягилевских «Русских сезонов» в Лондоне. Инициатором этого сотрудничества был Сергей Дягилев. Он надеялся при посредничестве Матильды провести свои сезоны в Петербурге и откосить от службы в армии своего любовника Вацлава Нижинского, ставшего военнообязанным. Затея, за которую Матильда не очень-то и хлопотала, провалилась. В столицу империи Дягилева не позвали, а к регалиям Нижинского добавилось ещё и звание дезертира. После этой истории доверенный слуга Дягилева всерьёз предлагал оказавшуюся виновной во всех смертных грехах Кшесинскую отравить.
Во время зарубежных гастролей Матильду неизбежно сопровождал кто-нибудь из её высокородных любовников. Тем не менее балерине удавалось и тут гульнуть. Ярость великих князей не знала предела. Но обрушивалась она не на их ветреную подругу. В Париже Андрей Владимирович вызвал на дуэль молодого балеруна Петра Владимирова и отстрелил ему не то, что вы подумали, а нос. Орган обоняния бедняге собрали по частям французские врачи.
В собственный роскошный особняк в Петербурге Кшесинская переехала в 1906 году. На постройку этого дворца не хватило бы даже астрономических гонораров. Злые языки поговаривали, что для подарка любовнице Сергей Михайлович, бывший членом Совета государственной обороны, воровал нехилые кусочки из военного бюджета. Эти слухи аукнулись балерине во время Первой мировой войны, когда верховный главнокомандующий великий князь Николай Николаевич оправдывал поражение на фронтах тем, что «Матильда Кшесинская влияет на артиллерийские дела и участвует в распределении заказов между различными фирмами».