После октябрьского переворота 1917 года начались тяжёлые времена для Русской Православной Церкви. Ещё первого мая 1917 года в Шенкурский женский монастырь явилась «толпа крестьян с двумя вооружёнными солдатами с требованием открыть все монастырские кладовые для осмотра провизии». А 15 декабря этого же года «в два часа дня пришли восемь, вооружённых солдат, и два милиционера и осмотрели настоятельские кельи и монастырские кладовые».
После декрета «Об отделении церкви от государства и школы от церкви», вступившего в силу 23 января 1918 года, в России началось разорение церквей и монастырей. Зимой 1918 года большевики вторглись в Шенкурский женский монастырь. В ответ на это горожанами было создано «Общество ревнителей и защитников Веры православной». Это общество взяло под охрану монастырь, и большевиками были конфискованы только лишь монастырские земельные угодья. Протоиерей Николай Попов в своих проповедях открыто призывал людей встать на защиту Шенкурского монастыря (сохранились два фрагмента его проповедей, датируемых первого апреля и второго мая 1918 года. ЕКМ).
В неделю Торжества Православия 24 марта 1918 года в Шенкурске прошёл крестный ход по улицам города. «К сожалению, погода была холодная и сильно ветреная, что не могло не отразиться на количестве молящихся из деревень, однако число богомольцев было значительное и с большим религиозным настроением. Хотя и были запугивания со стороны злонамеренных людей якобы о расстреле крестного хода, однако истинно верующие этому слуху не поверили, а если и поверили, то не испугались, готовые жизнь свою положить за веру Христову».
Пятого и шестого июня 1918 года Шенкурск посетил епископ Архангельский и Холмогорский Нафанаил. В Троицком женском монастыре им были совершены всенощное бдение и Божественная литургия, после которой Владыка обратился к пастве со словом назидания и утешения.
К концу лета 1918 года Белая армия вновь вступила в Шенкурск, спешно оставленный красными. А в сентябре в город вошли американцы. Советская власть была свергнута. В Шенкурске создаётся укреплённый пункт Белой армии. Город обнесли тремя рядами проволочных заграждений, 16-ю блокгаузами с тремя пулемётными гнёздами в каждом. Помимо войсковой артиллерии на берегу стояло 120-миллиметровое морское орудие на бетонной площадке. Опорные пункты были устроены и в близлежащих деревнях.
Казалось бы, всё – с советской властью покончено. Но в январе 1919 года войска Красной Армии с трёх сторон начали наступление, и через шесть дней боёв, в ночь на 25 января н. ст., американцы и белогвардейцы, опасаясь попасть в окружение, оставили город, отступив на север.
Большевики захватили ключевые позиции в Шенкурском уезде – началось установление советской власти.
С 25 января н. ст. 1919 года в Шенкурском женском монастыре как, и во всех городских церквях, богослужения были запрещены. В игуменском корпусе монастыря разместился штаб Красной Армии. Игуменья Рафаила переселилась в каменный корпус при монастырской Зосимовской церкви. Проводить службы в городском соборе разрешили только с девятого февраля, но колокольный звон оставался под запретом, нарушение которого грозило арестом всего соборного причта.
В это время проводилась расправа с населением, которое сотрудничало с Белой армией. В эту категорию входило и духовенство. Старший священник Свято-Троицкого женского монастыря протоиерей Николай Иванович Попов был приговорён к расстрелу.
В местной газете от восьмого февраля н. ст. 1919 года был опубликован приговор, вынесенный о. Николаю: «Священника женского монастыря Николая Попова, позволившего себе кафедру проповедника использовать для политической агитации, молившегося в церкви за насильников англо-американцев и всуе призывавшего благословения церкви на иностранных захватчиков, и гражданина… П. Воробьёва… как предателей социалистического отечества и изменивших Советской России – расстрелять. Приведено в исполнение пятого февраля в 20 часов. Военкомарм С. Н. Кузьмин».