Поиски характера в это время до такой степени поглощало его внимание, что, садясь перед моделью с намерением написать масляный портрет, он часто ограничивался одним рисунком, находя его совершенно достаточным и исчерпывающим интерес, возбуждаемый натурой. Такие рисунки не были, конечно только набросками, они нередко значительнее и ценнее его больших, написанных маслом портретов, и Серов постепенно выработал свой особый стиль портрета-рисунка. Трудно даже назвать некоторые из его рисованных портретов рисунками, до такой степени они технически сложны, закопчены и славно написаны. Но есть и такие, которые как будто недоделаны, и тем не менее все равно превосходят «написанные». К самым ярким произведениям этого рода надо отнести портрет Победоносцева, сильный рисунок с Шаляпина и обаятельный контур с Анны Петровны Трояновской.
В 1905 г. С.П. Дягилевым была устроена знаменитая выставка в Таврическом дворце, значение которой в истории русского искусства еще недостаточно оценено, да и едва ли может быть оценено нами, современниками. На Серова она произвела глубокое впечатление, оказав весьма сильное влияние на его искусство: с этого момента в его творчестве совершается знаменательный поворот от поисков характера к поискам стилистическим. Тщательно законченное, холеное письмо мастеров 18-го века, гладкая, эмалевая поверхность живописи казалась особенно совершенной и даже просто недосягаемой рядом с грубыми холстами представленных тут же современных русских портретов. Серов говорил мне на выставке, что никогда раньше не чувствовал, столь остро всю бесконечную разницу между мастерством прежних художников и нынешних. Особенно он был потрясен «смолянками» Левицкого и портретами Рослина. Первых он видел раньше уже не раз, но теперь они все были собраны в одном месте, и можно было каждый день ходить на выставку и часами простаивать перед дивными созданиями. Рослин также не был новостью, Серов знал его по Романовской галерее, но собранный вместе из дворцов и частных коллекций, он казался настоящим откровением.
В первую же зиму после выставки Таврического дворца, Серов пишет портрет Е.А. Карзинкиной, явно навеянный искусством мастеров 18-го века. Уже сам формат портрета – старинный овал – как-то не вязался со всем художественным обликом натуралиста Серова, а живопись – гладкая, лощеная, тонкая – казалась до такой степени не похожей на Серовскую, что ее не узнавали русские художники, бывшие на Парижской выставке. Этот опыт живописи «под стариков» не удался: вместо благородства 18-го века получилось нечто напоминающее академиков-эклектиков 1860-х годов. Друзья Серова решились в его интересах не выставлять в Парижском Осеннем салоне 1906 г. присланный Серовым из Москвы опыт новой манеры, что несказанно огорчило его автора, не считавшего портрет неудачным.
Однако Серов не отказался от дальнейших исканий в этом направлении и все его последующее творчество носит печать двойственности: то просыпается старая страсть к характеру, и он пишет портреты кн. В.М. Голицына, A.B. Касьянова, Э.Л. Нобеля и такой шедевр характеристики и реалистической живописи, как портрет А.Н. Турчанинова, то его влечет к задачам чисто стилистическим, и создаются портреты Г.Л. Гиршман, Н.К. Кусевицкой (неоконченный), и наконец, Иды Рубенштейн. Естественно, что при такой двойственности художественного лица, Серов в последние годы жизни должен был написать ряд произведений, отражающих одновременно элементы поисков в двух противоположных направлениях. И действительно, существует несколько портретов такого смешенного типа: глядя на них не сразу можешь определить, что занимало художника прежде всего – композиция, линии силуэта или просто передача личного впечатления. К таким работам относятся два двойных портрета – А.П. Ленского с А.И. Южиным и четы Грузенберг. К ним же следует отнести портреты Н.С. Познякова, С.А. Муромцева, М.С. Цетлин и замечательный портрет кн. О.К. Орловой.
Первой серьезной попыткой на пути стилистических исканий после неудачи с овальным портретом в Париже, является портрет или, вернее, целый цикл портретов Г.Л. Гиршман. Сначала был сделан акварельный, начатый в начале зимы 1906 года, и писавшийся всю эту зиму. Сеансы, прекращенные весной 1907 года, возобновились в конце осени того же года, когда Серов перевел, контур портрета на другой картон с тем, чтобы бросить прошлогоднюю акварель и начать новый портрет. Этот контур вышел гораздо лучше прежнего портрета, и художник с большим воодушевлением прошел вновь весь рисунок. Некоторые находят в рисунке неприятную изломанность, роднящую его с пресловутыми офортами модного парижского художника Helleu, но такое обидное для Серова сравнение не выдерживает никакой критики: в этом бесподобно прочувствованном движении легкой, стройной фигуры и в ритмичности линий есть подлинная красота, а не одна лишь красивость.