1874 – в октябре вместе с матерью приезжает в Париж, где В. С. Серова договаривается с И. Е. Репиным о регулярных занятиях с сыном. Русская художественная колония в Париже принимает юного Серова в свой круг.
1875 – к лету Серов возвращается вместе с матерью в Россию. По приглашению семьи Мамонтовых, с которыми В. С. Серова познакомилась за границей, в Риме, они живут летом в подмосковном имении Абрамцево. К сентябрю Серовы переезжают в Петербург, и Валентин начинает посещать там гимназию Мая.
1876 – весной вместе с матерью и ее гражданским мужем, Василием Ивановичем Немчиновым, уезжает в Киев. Лето они проводят на хуторе Немчинова Ахтырка в Харьковской губернии.
1877 – еще одно лето в Ахтырке. Осенью Серов поступает во второй класс киевской гимназии. Посещает Киевскую рисовальную школу, руководимую художником Николаем Мурашко.
1878 – летом в Харьковской губернии, где проживала с мужем В. С. Серова, вспыхивает эпидемия дифтерии. Чтобы не заразились дети, Серова (у нее родился от Немчинова сын, названный Сашей) выезжает с ними в Москву. Осенью Валентин возобновляет занятия с Репиным. Учится в первой московской прогимназии.
1879 – весной Серова из-за неуспеваемости отчисляют из гимназии. Помимо сводного брата у него появляется и сестра, Надя. С младшим сыном и новорожденной мать переезжает жить в деревню Сябринцы под Новгородом. И. Е. Репина она уговаривает приютить в своей семье ее старшего сына. Летом с Репиным Серов живет в Абрамцеве. Осенью приезжает с Репиным в Петербург, копирует в Эрмитаже один из портретов Рембрандта. Посещая дом своей тетушки А. С. Симанович, знакомится с воспитанницей этой семьи, своей ровесницей Олей Трубниковой.
1880 – в мае—июне совершает вместе с Репиным поездку в Крым и на Украину, где Репин собирает материалы для задуманной им большой картины о запорожских казаках. Как и его учитель, Серов выполняет в этой поездке много этюдов. Осенью сдает приемные экзамены в Академию художеств, знакомится в это время с М. А. Врубелем. После зачисления вольнослушателем Академии начинает посещать по рекомендации Репина частную студию профессора П. П. Чистякова.
1881 – в марте рисует портрет Чистякова, в котором известный педагог видит торжество своего метода. Летом работает с Репиным под Москвой, в Хотькове и Абрамцеве.
1882 – в августе переведен в Академии художеств из вольнослушателя в студенты. Посещает акварельные классы переехавшего в Петербург И. Е. Репина. В письме В. Д. Поленову Репин высоко отзывается об успехах в акварельной технике Серова и Врубеля.
1883 – летом, путешествуя с товарищем по Академии Владимиром Дервизом, пишет этюды в Крыму и на Кавказе. В конце года совместно с Дервизом и Врубелем работает в арендованной мастерской, пишет акварель «Натурщица в обстановке Ренессанса».
1884 – зимой часто бывает вместе с Дервизом и Врубелем у своих родственников Симановичей. Все более увлекается Олей Трубниковой. Летом работает в Сябринцах, а потом в Абрамцеве, где одновременно с В. М. Васнецовым рисует скульптора М. М. Антокольского. Начало переписки с О. Ф. Трубниковой.
1885 – в апреле в Большом театре состоялась премьера оперы В. С. Серовой «Уриэль Акоста», подвергнутая критике в печати. С целью доработки оперы и углубления музыкального образования В. С. Серова, взяв с собой старшего сына, едет за границу. Проживая с ней в Мюнхене, Серов копирует в пинакотеке «Портрет молодого испанца» Веласкеса. Вновь встречается с Карлом Кёппингом. Совершает поездку в Голландию и Бельгию, где знакомится с тамошними музеями. Развитие «почтового романа» с О. Ф. Трубниковой, переехавшей жить в Одессу. По возвращении из заграничного путешествия пишет в Москве портрет певца Антонио д'Андраде, выступавшего в Частной опере С. И. Мамонтова. В ноябре едет в Одессу, к О. Ф. Трубниковой, которую уже считает своей невестой. Регулярно встречается с живущим в Одессе М. А. Врубелем.
1886 – приняв решение расстаться с Академией художеств, поселяется в Москве. Принимает участие в выставке картин Московского общества любителей художеств. Посещает классы Московского училища живописи, ваяния и зодчества. Летом живет в селе Едимоново Тверской губернии, где пишет портрет приехавшей туда О. Ф. Трубниковой. В начале сентября приезжает в Петербург для оформления выхода из Академии художеств. В Москве все больше сближается с молодым художником И. С. Остроуховым, с которым познакомился в Абрамцеве.
1887 – в мае с И. С. Остроуховым и братьями М. А. и Ю. А. Мамонтовыми совершает путешествие в Италию, посещает Венецию, Флоренцию, Милан и, проездом, Вену. Там, в Италии, приходит к выводу, что надо искать и выражать в живописи «отрадное». Проживая летом в Абрамцеве, пишет портрет Веры Мамонтовой («Девочка с персиками»).
