1898 – в январе в Петербурге открылась организованная Дягилевым выставка русских и финляндских художников, на которой Серов был представлен пятнадцатью работами. Две работы, портреты певца Франческо Таманьо и купчихи М. Ф. Морозовой, показывает на XXVI Передвижной выставке. 23 марта на общем собрании Академии художеств Серов удостоен звания академика. Летом в Борисоглебске пишет заказной портрет хозяйки имения графини В. В. Мусиной-Пушкиной, гравирует автопортрет, занимается иллюстрациями к басням Крылова. Осенью выходит первый номер подготовленного по инициативе Дягилева журнала «Мир искусства». У гроба П. М. Третьякова Серов рисует посмертный портрет знаменитого коллекционера.
1899 – работы Серова представлены на первой выставке журнала «Мир искусства», открытой в Петербурге с января по февраль. В начале июня избран на трехлетний срок в совет Третьяковской галереи, созданный после смерти П. М. Третьякова. Летом живет на даче профессора В. В. Матэ в Териоках, близко сходится с А. Н. Бенуа. Пишет там картину «Дети». Пишет заказной портрет Александра III в мундире Датского лейб-гвардии полка и в связи с этой работой выезжает в Данию. В Москве завершает работу над заказным портретом С. М. Боткиной.
1900 – в январе—марте работает в Петербурге над портретами Николая II и великого князя Михаила Николаевича. Экспонирует свои произведения на второй выставке картин журнала «Мир искусства». Вместе с А. Н. Бенуа и С. П. Дягилевым входит в состав распорядительного комитета по организации очередной выставки «Мира искусства». Подает заявление о выходе из Товарищества передвижных художественных выставок. Работает над иллюстрациями для книги «Царская и императорская охота на Руси». В июне приступает в Петербурге к работе над портретом княгини З. Н. Юсуповой. На Всемирной выставке в Париже удостоен Большой почетной медали за портрет великого князя Павла Александровича. В октябре совершает с женой поездку в Париж на Всемирную выставку. Родился сын Антон.
1901 – в мае в Москве пишет акварелью портрет А. П. Чехова. Летом для воспроизводства в журнале «Мир искусства» делает портрет И. Е. Репина. Весьма удачны исполненные Серовым портреты его друга С. С. Боткина и четырехлетнего «Мики Морозова», сына фабриканта и коллекционера живописи М. А. Морозова. Галерею портретов «высочайших особ» пополняет портрет управляющего Русским музеем великого князя Георгия Михайловича. Но в декабре, после вмешательства в его работу императрицы Александры Федоровны, Серов решает не заканчивать очередной портрет Николая II. И на том его взаимоотношения с царским двором были прекращены.
1902 – в начале года совместно с Остроуховым решает вопрос о приобретении для Третьяковской галереи картины Врубеля «Демон поверженный». В Петербурге завершает работу над портретом З. Н. Юсуповой. Летом с матерью и дирижером А. Б. Хессиным совершает поездку в Байрёйт. В Москве пишет портреты И. С. Остроухова, М. А. Морозова, рисует Дягилева и Остроухова за фортепиано. В конце года по просьбе Дягилева занимается организацией выставки «Мир искусства» в Москве.
1903 – в феврале, перед открытием в Петербурге пятой выставки картин «Мира искусства», на общем собрании группа недовольных политикой Дягилева постановляет прекратить выставочную деятельность «Мира искусства». Летом Серов работает на даче в Ино, а в августе—сентябре пишет в Архангельском портреты княгини Юсуповой, ее сыновей и мужа – графа Ф. Ф. Сумарокова-Эльстона. Осенью тяжело заболевает. Накануне операции в частной клинике Чегодаева пишет завещание, по которому все имущество оставляет жене Ольге Федоровне. Сделанная 25 ноября операция проходит успешно.
1904 – в феврале и марте отдыхает в Домотканове. Пишет там ряд полотен, в том числе «Стригуны на водопое». В апреле и мае совершает с женой поездку в Италию. Осенью пишет в Петербурге портреты председателя правительства графа С. Ю. Витте, С. П. Дягилева, а в Москве – портрет Г. Л. Гиршман.
1905 – 9 января в Петербурге становится свидетелем расстрела мирной демонстрации рабочих царскими войсками. Пишет вместе с В. Д. Поленовым заявление в совет Академии художеств, в котором подчеркивается вина президента Академии художеств великого князя Владимира Александровича в этом злодеянии. 10 марта в знак протеста подает заявление о выходе из состава действительных членов Академии художеств. В Москве пишет портрет актрисы М. Н. Ермоловой. В марте—апреле на устроенной Дягилевым в Петербурге Историко-художественной выставке русских портретов экспонируются произведения Серова. Летом принимает участие в организации сатирического журнала «Жупел». Осенью пишет в Москве портреты М. Горького, актрисы Г. Федотовой, князя В. М. Голицына. В декабре становится свидетелем вооруженного восстания в Москве, что нашло отражение в его творчестве.
