С большим искусством Куйбышев вел и устную агитацию. Он организовывал и проводил массовки. Чаще всего собирались в рощах, окружавших город. Туда тайком после работы пробирались люди в промасленных блузах, с еще неотмытой грязью и краской на руках. Шли осторожно, обходили подозрительные места, избегали сомнительных встреч. В рощах поджидали рабочие патрули и провожали подпольщиков до места массовок.
Иногда Куйбышеву удавалось организовывать открытые митинги на предприятиях. Особенно многолюдными были собрания железнодорожников депо станции Омск. На них присутствовало до полутора тысяч рабочих. Выступая на массовках и митингах, Куйбышев призывал к борьбе с кровавым царизмом, говорил о неотложных нуждах рабочих, о необходимости немедленного введения восьмичасового рабочего дня, о повышении заработной платы. Агитационно-пропагандистской работе среди железнодорожников Валериан Владимирович уделял особое внимание: железнодорожники были основным пролетарским костяком в Омске.
Летом 1906 года Куйбышев руководил массовыми забастовками железнодорожников, рабочих столярных мастерских и приказчиков, а в сентябре — десятидневной всеобщей забастовкой торгово-промышленных служащих Омска. Все эти забастовки заканчивались большими победами: значительная часть требований стачечников удовлетворялась.
Стремясь к еще большему сплочению рабочих масс, Куйбышев тогда же помог организовать профессиональные союзы железнодорожников, водников, типографских рабочих, кузнецов, сапожников, портных, столяров, булочников и кондитеров, колбасников, торгово-промышленных служащих.
Популярность Куйбышева-Касаткина ширилась среди рабочих. Многие из них знали и помнили его по прежней работе, когда он учился в Омском кадетском корпусе. Но теперь его еще более полюбили и оценили, еще более стали доверять ему. Куйбышев повзрослел, казался старше своих лет: в глазах появилась строгость, очертания рта посуровели. Он был желанным гостем, участником рабочих собраний и кружков, лично вел занятия в отдельных рабочих кружках.
В заброшенном подвале заводского помещения на берегу Иртыша собрался кружок рабочих лесопильного завода. Сквозь грязные оконца с трудом проникал свет. Сыро и мрачно в подвале. Среди рабочих еле различимо выделялась плотная, крупная фигура Куйбышева. Вокруг него тесной кучкой сгрудились рабочие и затаив дыхание внимательно слушали его. Он говорил о произволе и насилии царской власти, об исторической неизбежности падения царского самодержавия, о задачах борьбы с царизмом и буржуазией.
А расставаясь с рабочими, он роздал им запрещенные книжки и каждому сказал:
— Прочитаешь — передай другому. Только осторожно. А если что не поймешь, что неясно покажется — спроси в следующий раз. Объясню…
Большую работу проводил Куйбышев и среди молодежи. Он организовал клуб учащихся. Здесь доклады и диспуты по вопросам политики, искусства и литературы сочетались с вечерами художественной самодеятельности и даже с танцевальными вечеринками. Эти вечеринки, привлекая молодежь, вместе с тем были удобной ширмой для ведения пропаганды, не вызывая подозрения у полиции.
На эти вечеринки сходились молодые работницы и гимназистки, заводские подмастерья и семинаристы, продавщицы из магазинов и воспитанники реального училища. Многие из них не знали Куйбышева, но он сразу обращал на себя внимание. Бросалась в глаза его высокая стройная фигура в студенческой форме. И по тому, как любовно и почтительно относились к нему окружающие, как около него толпилась молодежь, с которой он дружески шутил, смеялся, беседовал, видно было, что он здесь признанный вожак, любимец молодежи.
— Кто это? — спрашивали незнакомые.
— Касаткин… Валериан…
Новички удивлялись на первых порах и тому, что на этих танцевальных вечеринках не слышно было пустой болтовни, а велись серьезные разговоры о политических событиях, о выборах в Государственную думу, о рабочих забастовках…
Иногда, заметив незнакомую девушку, растерявшуюся в необычной обстановке, Куйбышев подходил к ней, приглашал танцевать и во время вальса знакомился с ней, расспрашивал, какие книги она читала, чем интересуется, а потом начинал сам говорить. Говорил он о литературе, о Чехове и Горьком, упоминал названия интересных и полезных книг.
— Обязательно прочтите, — рекомендовал он, усаживая девушку после танца.
А она при следующей встрече с Куйбышевым на такой же вечеринке сама начинала беседу о прочитанном. Поддерживая разговор, Валериан Владимирович переводил его на другие темы: о недостатках школьного образования, о тяжелом положении рабочих, о злоупотреблениях царских чиновников. И так, расширяя постепенно круг вопросов, он незаметно подводил к более острым, политическим темам. Таким образом, на этих вечеринках шла вербовка в политические кружки молодежи.
Как краевому пропагандисту, Куйбышеву приходилось разъезжать по другим городам и рабочим поселкам. Часто бывал он в Каинске, Барабинске, Петропавловске и Кургане, где его знали под фамилией то Касаткина, то Кукушкина.