Второй семестр Беньямина во Фрайбурге завершился 1 августа 1913 г., чему предшествовало, как он писал впоследствии, «много плохих недель» (C, 53). Впрочем, в этот период его утешала дружба с Хайнле, «вечным мечтателем и немцем до мозга костей» (C, 18). В отправленном в середине июля письме Герберту Бельмору, изучавшему дизайн интерьера в Берлине, упоминаются «несколько стихотворений Хайнле, которые могут тебя покорить», после чего Беньямин отмечает: «…возможно, мы здесь более агрессивны, более пафосны, более нетерпеливы и бездумны (в буквальном смысле слова!)… именно так мы с ним сопереживаем и сочувствуем друг другу, и именно таков зачастую я сам» (C, 45). Хайнле и Беньямин совершали долгие прогулки по Шварцвальду в окрестностях Фрайбурга, беседуя о Винекене, молодежном движении и прочих важных этических вопросах. (В июльском номере
Жизнь во Фрайбурге не обходилась без развлечений. Беньямин посетил выставку искусства немецкого Ренессанса в соседнем Базеле, где увидел оригиналы рисунков, в том числе «Меланхолию» Дюрера, которые оказали влияние на создание его монументального труда о немецкой барочной драме. Кроме того, помимо чтения в рамках занятий (Кант, Гуссерль, Риккерт) Беньямин много читал в порядке самообразования, а также для собственного удовольствия: Кьеркегора, св. Бонавентуру, Стерна, Стендаля, Мопассана, Гессе и Генриха Манна. У него даже нашлось время, чтобы сочинить пару рассказов, включая изящный рассказ «Смерть отца» (см.: EW, 128–131). Со своим собственным отцом, который, по-прежнему не одобряя его «стремлений», навестил его в июле, Беньямин держался «очень дружелюбно». После завершения семестра ему было трудно покидать Фрайбург, возможно, из-за глубокой привязанности к Хайнле: «В конце концов, здешняя жизнь с наступлением солнечной погоды к концу семестра тоже неожиданно стала красивой и летней. Последние четыре вечера мы (Хайнле и я) регулярно загуливались до полуночи и позже, главным образом в лесах» (C, 49). К началу сентября после нескольких недель, проведенных в поездке с семьей по Южному Тиролю, Беньямин вернулся в Берлин, где стал готовиться к возобновлению занятий философией в Университете Фридриха Вильгельма, а также своей работы в молодежном движении, которое после летнего затишья вступило в свою наиболее активную фазу.