Отстаивая свою «правду», Юрий Звенигородский и его сыновья втянули Северо-Восточную Русь в длительную усобицу, последствия которой оказались ужасными. Вот что говорит об этом историк А. Е. Пресняков: «Смертью Шемяки завершилась кровавая московская драма с её ожесточённой усобицей, ослеплениями, отравлением, предательствами и насилиями. Это была не великая Смута начала XVII века, она не захватила народные массы, не разрушала сложившихся устоев общественной жизни. Но традиционный политический строй Великороссии, обычный уклад её междукняжеских отношений вышел из неё разбитым и поруганным. Захваты чужих владений, вынужденные “пожалования”, торг волостями и крестоцеловальной верностью, кровавые и жестокие расправы, непрерывные интриги князей и бояр и даже гостей-суконников или старцев иноков, предававших во вражеские руки своего великого князя, татарские симпатии и союзы этого великого князя — всё это прошло в жизни русского общества как крушение обычного уклада отношений и воззрений. Удельно-вотчинный строй оказался разрушенным, подорванным и морально оплёванным. Разбита московская княжеская семья. Сошли со сцены и дяди Василия Васильевича, и его двоюродные братья. Из удельных вотчичей Московского княжества уцелели только Андреевичи Иван и Михаил, да Василий Ярославич, внук Владимира Андреевича. Борьба со смутой и стремление вырвать на будущее время её возможные корни переходят для великокняжеской власти в стремление “добыть вотчин своих недругов”. Её ликвидация непосредственно связана с органической работой этой власти над перестройкой великорусского великого княжения в Московское государство на началах вотчинного единодержавия» (94, 407).
Кончина Дмитрия Шемяки открывает новый период в княжении Василия Тёмного. Последние девять лет своей жизни он уже совсем не тот, что прежде. На эту перемену в поведении Слепого обратил внимание ещё Н. М. Карамзин: «Как бы ободрённый смертию опасного злодея, он начал действовать гораздо смелее и решительнее в пользу единовластия» (72, 138).
Князь Дмитрий как соперник был для Василия на порядок опаснее, чем все прочие недруги. В сущности, он всегда побаивался Галичанина, от которого веяло какой-то первобытной, звериной силой. Другого своего старого врага, князя Ивана Андреевича Можайского, Василий попросту презирал. Теперь, когда Галичанин навеки успокоился в своём каменном саркофаге в новгородском Юрьеве монастыре, настало время рассчитаться со всегдашним перебежчиком и хитрецом князем Иваном. Поводом для войны, по-видимому, послужила история с боярином Ивана Можайского Никитой Константиновичем Добрынским. Согласно тогдашним нормам великий князь не имел права арестовывать бояр, служивших в уделах. Однако, невзирая на это, Василий Тёмный распорядился схватить Добрынского за какую-то провинность. Надзор за пленником Слепой поручил своему дьяку Алексею Попову. Но тот не только выпустил Добрынского из заточения, но и бежал вместе с ним в Можайск (49, 528). Старинный родословец, сохранивший эту историю, не сообщает дату и опускает подробности дела. Однако их легко угадать. Взбешённый Василий II потребовал у Ивана выдать беглецов. Можайский князь отказался. И тогда Слепой двинул на Можайск свою многотысячную рать. Из летописей известно, что это произошло в 1454 году. Не имея сил для сопротивления, князь Иван со всем семейством и двором бежал в Литву, «королю служити» (33, 155). Вместе с ним ушёл и Никита Добрынский с детьми. Лишь злополучный дьяк Алексей Попов не захотел отправляться в изгнание. Рискуя головой, он вернулся в Москву и бросился в ноги митрополиту Ионе с просьбой о заступничестве перед великим князем. «А воротился того для, что вотчина у него велика, а жена его была в то время в вотчине. А вотчину его и животы князь велики на себя взял, а жену его и сына Михаила поймал». История беглого дьяка имела счастливый конец. Василий Тёмный «дал того Алексеа и сына его Михаила, и с вотчиною, и со всем его животом в дом Пречистыа Богородици и великим чюдотворцем Петру и Алексею, и Ионе, митрополиту всеа Руси» (49, 528). Однако служить где-либо, кроме митрополичьего двора, всему опальному семейству отныне воспрещалось.
Великий князь захватил Можайск и посадил здесь своих наместников. Таким образом, можайский удел был ликвидирован. Не имея нужды в жестокости, Василий милостиво обошёлся с местными жителями, надеясь увидеть в них своих верных подданных.