Первый год Вацлава в Театральном училище (1898/1899) прошел довольно гладко. Даже курс общеобразовательных предметов не казался ему сложным, потому что Вацлав проходил то, что уже изучал в подготовительной школе. Сергей Легат, преподаватель классического танца, высоко оценил его способности, и с первых же дней мальчик сделался его любимым учеником. Вацлав – и это чистая правда – занимался «с упорством и рвением». Конечно же, это вызывало зависть некоторых соучеников, и они насмехались над ним: «Ты что, девчонка, что ли, мальчику незачем танцевать лучше всех!» Рассерженный Вацлав часто кидался в драку. Но зато в конце испытательного года его зачислили в Императорское театральное училище в качестве воспитанника.
В следующем году (1899/1900) он впервые вышел на сцену Мариинского театра, правда, в составе кордебалета. В отличие от других мальчиков его возраста, он уже хорошо знал многие русские и польские танцы, поэтому мог участвовать в оперных спектаклях (так Вацлав получил возможность познакомиться с искусством Шаляпина) и балетных постановках. Он был мышью в «Щелкунчике», пажом в «Спящей красавице» и в «Лебедином озере». Конечно же, в классе танца он получал только высокие баллы. Несмотря на это, его мать боялась, что вечерние спектакли помешают ему в занятиях и это плохо скажется на успеваемости, из-за чего его не примут на пансион. Но этого не случилось, и Вацлав даже получил стипендию Дидло для детей из семей танцовщиков. В том же году его младшая сестра Бронислава тоже поступила в Императорское театральное училище.
22 июля 1899 года князь Сергей Михайлович Волконский сменил Ивана Александровича Всеволожского на посту директора Императорских театров. Это назначение вызвало ошеломление в Санкт-Петербурге: такой молодой директор никогда прежде не занимал подобный пост. Князю было всего тридцать девять лет! Кроме того, что происходил из великой русской аристократической династии, он был прекрасным пианистом. К тому же Сергей Волконский обладал острым живым умом и сотрудничал с Дягилевым в работе над изданием журнала «Мир искусства». Он так высоко ценил Дягилева, что даже назначил его чиновником по особым поручениям. Дягилев недолго оставался младшим помощником директора Императорских театров, но тем не менее короткая чиновническая карьера определенным образом повлияла на ход его жизни. Прежде всего, ему открылись скрытые механизмы управления русским театром. Кроме того, он получил возможность развивать свой невероятный организаторский талант. И наконец, как чиновнику ему было легче находить молодых талантливых артистов. В чстности, именно благодаря этой должности он познакомился с Кшесинской. «Он мне сразу очень понравился своим умом и образованностью», – писала она впоследствии.[10] И самое главное, он мог воплощать собственные новаторские идеи в сценических постановках, проверять, как живописные эскизы декораций будут смотреться на сцене. Вместо того чтобы поручать создание декораций «господам ремесленникам» (выражение принадлежит Александру Бенуа), он доверял это дело настоящим живописцам, работающим за мольбертом, и оформлял балеты самыми яркими и прекрасными картинами.
Позже Дягилев напишет: