В 1927 году по окончании гимназии Генри Парланд поступает на юридический факультет университета Хельсинки. Очевидно, на выбор рода занятий повлияли родители, стремившиеся дать сыну не только хорошее образование, но и профессию, которая бы обеспечивала ему в будущем надежный доход. Однако учеба мало увлекала юного студента. «Я изучаю юриспруденцию. Не могу сказать, чтобы этот предмет интересовал меня. Впрочем, и любой другой предмет также. Я изучаю юриспруденцию, потому что это позволит мне найти впоследствии хорошую работу и потому что человек должен иметь красивую этикетку, чтобы его уважали окружающие» — это признание героя одного из рассказов Парланда полностью соответствует позиции самого автора.
Несмотря на блестящие способности, Генри Парланд явно пренебрегал занятиями. Причиной тому было страстное увлечение литературой. Осенью 1927 года он знакомится с известными финско-шведскими поэтами-модернистами Гуннаром Бьёрлингом, Элмером Диктониусом и Раббе Энкелем, которые сразу признали в новичке исключительный поэтический дар и даже объявили молодого собрата по перу своей надеждой на будущее. «Думаю, что мы получили редкое драгоценное зерно, многообразную и многоликую личность», — признал Гуннар Бьёрлинг после первого знакомства с Парландом. Он же так описал молодого поэта: «Почитатель Диктониуса, скромный, уверенный, скорее ироничный, чем пафосный, и уж никоим образом не красногвардеец — образованный человек, прекрасный юноша».
Думается, Бьерлинг не случайно подчеркивает, что новый знакомый, хоть и «наполовину» русский, — «не красногвардеец». Действительно, политическая неангажированность Генри Парланда удивляет. Его отрочество совпало с крупнейшими социальными потрясениями рубежа веков — Первой мировой войной и Октябрьской революцией, но, наблюдая исторические перемены, он удивительным образом избежал столь естественного для юности увлечения грандиозными классовыми битвами и сохранил интерес к человеку, личности, а исторические потрясения интересовали его в первую очередь как катализаторы новых ярких достижений в искусстве и литературе.
Стихи Парланда — короткие яркие зарисовки-вспышки, они очень импрессионистичны и в то же время нарочито материальны. Подобно джазовому импровизатору преобразуя тему, поэт создает из конкретных мелких деталей новую реальность, точнее — воссоздает настроение, эмоциональный фон, соединяющий случайные на первый взгляд черты:
Парланд хорошо знал и понимал современную ему поэзию, разбирался в новейших течениях модернизма — немецком экспрессионизме, дадаизме, но самое значительное влияние на него оказал русский футуризм. Он увлекался Маяковским, следы влияния которого можно найти в поэзии Парланда — как в мировоззрении, так и в формалистических исканиях. Урбанизм Маяковского и в то же время его позиция бунтаря-отщепенца, противостоящего буржуазному обществу, несомненно, были близки и понятны Генри Парланду, сознававшему свою неприкаянность, «неукорененность» и в то же время теснейшим образом связанному с реальной жизнью города, остро воспринимавшему время, современность, в ее мельчайших проявлениях.
Общение с интеллектуальной элитой своего времени подстегнуло интерес Генри Парланда к наиболее ярким достижениям современной европейской литературы. Он много — увлеченно и вдумчиво — читает. В родительском доме на книжной полке Генри стоят сборники стихов Есенина и Маяковского, переводы Уолта Уитмена, романы Макса Брода, Генриха Манна, Альфреда Дёблина, а также различные литературные альманахи с произведениями Франца Кафки, Жана Кокто, Стефана Цвейга, Шервуда Андерсона, Гуго фон Гофмансталя. Особое впечатление, по воспоминаниям Оскара Парланда, на его старшего брата произвел роман Скотта Фицджеральда «Великий Гэтсби».
Знакомство с поэтами-модернистами, несомненно, сыграло значительную роль в литературном развитии Генри Парланда. Он активно участвует в издании литературного альманаха модернистов «Quosego», печатает там свои стихи и статьи, начинает публиковать литературные произведения в других журналах.