«…недисциплинированность и распущенность настолько укоренились среди летчиков, так велика эта болезнь, что невзирая на частые и тяжкие катастрофы, результатом которых является гибель лучших наших людей, невзирая на это всего лишь месяц примерно тому назад два Героя Советского Союза — командующий ВВС МВО комбриг Еременко и его заместитель, полковник Осипенко, — в неурочное время вздумали произвести «показательный» воздушный бой над люберецким аэродромом и произвели его на такой недопустимо малой высоте. Вдохновителями и образцом недисциплинированности, как это видно из приведенных фактов, бывают и большие начальники, на обязанности которых лежит вся ответственность за воспитание летчиков и руководство их работой, которые сами обязаны быть непременно образцом и примером для подчиненных.
Народный комиссар обороны СССР Маршал Советского Союза К. Ворошилов».
Постановлением Совета Народных Комиссаров СССР от 4 июня 1940 года комбригу Еременко, ввиду восстановления офицерских и генеральских званий, было присвоено воинское звание «генерал-майор авиации». Ему не исполнилось тогда и тридцати лет!
В декабре 1940 года самый молодой генерал Герой Советского Союза Еременко был назначен заместителем командующего ВВС 1-й Отдельной Краснознаменной армии Дальневосточного фронта. По воспоминаниям тогдашних его сослуживцев, в частности офицера штаба 1-й Отдельной Н. В. Величко, Еременко «спуску» подчиненным не давал, но во внеслужебное время легко находил общий язык с гораздо более молодыми летчиками.
В марте 1941 года Еременко стал командующим ВВС 25-й армии, также дислоцированной на Дальнем Востоке.
В августе 1941 года он получил назначение на должность командующего ВВС 9-й армии, действовавшей на Южном фронте. В тяжелейшие первые месяцы войны Еременко, стремясь достигнуть максимальной эффективности вверенных ему сил, неоднократно выезжал на машине с радиостанцией на передний край. Весь остаток лета и осенью он не только командовал своими подчиненными с земли, но и регулярно совершал боевые вылеты — кстати, в паре с другим «испанцем», Львом Шестаковым.
В октябре на долю Ивана Трофимовича выпали тяжелые испытания, и связаны они были не только с боевыми действиями. Стоит подробнее описать эти события, в них — атмосфера дней 41-го года. 5 октября частям 9-й армии был отдан приказ отойти и занять новый рубеж обороны. В условиях «дырявого» фронта, при плохой связи Еременко посчитал, что, находясь в штабе армии, он не сможет полноценно обеспечить перегруппировку авиации, и решил отправиться в войска. 6 октября командующий ВВС армии вместе со своим начштаба майором Гужовым вылетел на У-2 из Каларовки в 20-ю смешанную авиадивизию с целью, как он сам потом писал, «… интенсивной разведкой установить группировку противника, самому лично поставить задачу на штурмовые действия и, если возникнет необходимость, вывести части ВВС из-под удара». В штабе 20-й сад Еременко задержался до вечера: ожидал результатов штурмовок и ставил подчиненным задачи на следующий день. Уже в сумерках он в одиночку отправился в обратный полет, но с воздуха заметил на дороге штабную колонну и приземлился в поле рядом с шоссе. Тут же узнал — в Каларовку вошли немецкие танки, штаб армии уцелел, но «разбежался кто куда». К тому времени совсем стемнело, взлетать стало слишком рискованно, а уходить с колонной и бросать самолет не хотелось. Еременко решил остаться, взяв себе в подмогу одного красноармейца, который должен был помочь запустить мотор У-2 в случае появления немцев. Ждать их долго не пришлось. Около 11 часов вечера в свете разгоравшихся неподалеку пожаров были замечены несколько вражеских легких танков и кавалерия. Выбора не оставалось, и при очень плохой видимости, уже под огнем, Еременко взлетел.