Сначала в Челябинском аэроклубе его разглядел молодой инструктор Н. Кобзев, не только заронивший летную искру в душу 15-летнего токаря, но и в трудную минуту настоявший, чтобы тот окончил аэроклуб. Другим человеком, поддержавшим юношу, был начальник дальневосточной рембазы, где служил красноармеец Евстигнеев, направивший его в Бирмскую военную летную школу. После окончания школы в 1941 году его оставили там инструктором, там же застала его война; оттуда ему удалось осенью 1942 года вырваться в Москву, где на сборном пункте ВВС его отобрал командир 240-го полка майор И. С. Солдатенко в числе десятка худых и обносившихся по военному времени парней. Наученный опытом тяжелых боев, Солдатенко старался брать летчиков, прошедших инструкторскую школу. Среди новобранцев были сержанты Евстигнеев и Кожедуб.
Из первого боевого вылета, 19 марта 1943 года, ему пришлось вернуться по приказу, даже не набрав высоты: не убралась стойка шасси. Оставалось лишь сетовать на свою злосчастную участь. И вот первый бой, 28 марта 1943 года. Взлетев поперек старта под аккомпанемент рвущихся бомб и набрав высоту, Евстигнеев в одиночку атаковал девятку Ю-88. Дав очередь по плотно идущей группе, затем, спикировав «до упора» и сделав горку, снизу, метров с 70, зажег левый мотор одного из «Юнкерсов». Сам попал под удар четверки Ме-109, выполнил предельно резкую петлю и в упор расстрелял оказавшийся перед ним немецкий истребитель. В этом первом своем поединке Евстигнеев одержал две победы. Все невзгоды, неразбериха и неустроенность — ничто. Воздушный бой — это его стихия. Недаром, вновь переживая воздушные сражения в мемуарах, Кирилл Алексеевич вспоминает пушкинские строки — «Есть упоение в бою.»
12 апреля, при бомбежке аэродрома Уразово, погиб командир полка майор Солдатенко. Менее полугода прослужил Евстигнеев под его началом, сделал лишь несколько боевых вылетов, а навсегда запомнил и остался благодарен этому человеку, мудро и терпеливо подготовившему к боям необстрелянных летчиков, которым через год суждено войти в число лучших воздушных бойцов мира.
6 мая, при отражении неприятельского налета, летчику удалось сбить Ю-88, затем Ме-110. При преследовании подбитого им горящего двухмоторного «мессера» в самолет Евстигнеева сверху врезался «як», увлекшийся погоней. Чудом инцидент окончился даже без травм. Пилот «яка» быстренько выпрыгнул из лишившейся половины крыла машины, а Кирилл, выведя свой изуродованный «ноль второй» из пикирования у самой земли, сел прямо на окопы.
В июне Евстигнеев, летавший до этого ведомым у лейтенанта Любенюка (более 250 боевых вылетов, 13 лично сбитых машин), назначается ведущим пары.
6 июля, на второй день кровопролитнейшей битвы Второй мировой войны на Курской дуге, Евстигнеев вместе с будущим трижды Героем Кожедубом и будущим Героем Советского Союза Амелиным был принят в партию.
В большом бою 8 июля Евстигнеев одержал первую тройную победу, результат достаточно редкий — в советских ВВС за всю войну не более сотни случаев. На большой скорости уходя из-под огня прикрывающих «Мессершмиттов», он зажег ведущего девятки Ю-87, выполнив боевой разворот, тут же, в упор, сбил замыкающего. Осмотревшись, атаковал следующую девятку и подобрал левофланговый бомбардировщик, преследуя его на малой высоте, добил несколькими очередями.
В этом бою погиб М. Шабанов. Из четверки инструкторов-дальневосточников остался один Евстигнеев.
В середине июля его, одержавшего уже 10 побед, назначают командиром 2-й эскадрильи. Он выбирает себе ведомым «рыжего» — сержанта. В паре с Валентином Федоровичем Мудрецовым, ставшим к концу войны гвардии капитаном, а в 1946 году за 19 личных побед удостоенного звания Героя Советского Союза, Евстигнеев совершил около 200 боевых вылетов, лично сбил более 40 самолетов противника.
5 августа самолет Евстигнеева был сбит очередью по левому борту над своей территорией, сам он ранен в ноги. Самолет сразу же загорелся и вошел в пике. С большим трудом летчику удалось выбраться из машины, раскрыть парашют. Так и осталось загадкой, прежде всего для самого Кирилла Алексеевича, что было причиной этого смертельно опасного происшествия: не то очередь с земли, не то — с проходившей над его группой четверки «яков», не то взрыв шального снаряда.
Ранение было весьма неприятным. За сохранение левой стопы пришлось побороться, а на девятый день после своего памятного прыжка он убежал из госпиталя. Пройдя по лесным дорогам на костылях около 35 километров, вышел на аэродром соседнего полка.
Так второй, и последний, раз, вновь при странных обстоятельствах, был сбит Евстигнеев. Пора становления прошла, больше он сбит не был и никогда не терял своих ведомых.
Осень 1943 года, когда шло сражение за Днепр, воистину стала для него золотой. В октябре он сбил 15 вражеских самолетов. Иногда отсюда, с аэродрома Большая Даниловка, поднималась в воздух особенно грозная четверка: Евстигнеев — Мудрецов, Кожедуб — Мухин.