Биографы отмечают, что в то время у Мэрилин были проблемы поважнее, чем затянувшиеся съемки. Известно, что с середины 1950-х годов на «главную американскую блондинку» положили глаз мафия — близким другом которой был Фрэнк Синатра, тесно общавшийся и с Мэрилин, — и в то же время видные политики, самым известным из которых был Джон Фицджеральд Кеннеди, сенатор и кандидат в президенты от Демократической партии. Все знали, что его зять, актер Питер Лоуфорд — муж Патриции Кеннеди, — познакомил его не с одной голливудской актрисой, и никто не сомневался, что знакомства эти были вполне близкими. С Монро Лоуфорд познакомил Кеннеди, как считается, в начале осени 1954 года, и с тех пор они несколько раз встречались в особняке Лоуфорда, с которым Мэрилин дружила. В марте 1960 года, простаивая во время забастовки, Мэрилин — по предложению Фрэнка Синатры, много сделавшего для семьи Кеннеди, — согласилась занять почетную должность заместителя главы районного отделения Демократической партии в Коннектикуте во время предвыборной кампании Джона Кеннеди, и вскоре она оказалась во главе списка знаменитостей, поддерживающих Кеннеди. Она не могла и представить, куда заведут ее игры в политику…
Между тем съемки «Давай займемся любовью!» возобновились. Монтан, чья супруга покинула Голливуд, оказался один на один с голливудской кинофабрикой. Прославленный у себя на родине, здесь он должен был заново доказывать свой профессионализм: английский текст требовал от него огромного напряжения, и он часто жаловался Мэрилин на свою неуверенность или неловкость. Они беседовали о том, как тяжело быть супругами знаменитостей, объектом насмешек и презрения коллег, — впервые Монро встретила человека, который не боялся признаться ей в своих проблемах, так схожих с ее собственными. Неудивительно, что Мэрилин оказалась не в состоянии устоять перед «французским шармом», а Монтан — перед обаянием «возлюбленной Америки». Об их романе шептались по обе стороны океана — Симона даже была вынуждена бросить свои дела и срочно приехать в Голливуд. Поняв, что происходит между ее мужем и Мэрилин, она вернулась в Париж, где с горя запила. Монтан вернулся к ней, но пить она так и не перестала. От ее былой фантастической красоты быстро остались одни воспоминания… Миллер, казалось, до последнего ничего не замечал, а узнав, сделал вид, что ничего не произошло, — то ли он действительно смог простить Мэрилин, то ли ему было важнее снять «Неприкаянных», в которых он вложил так много сил, времени и надежд…
А Мэрилин снова осталась с разбитым сердцем. Всю жизнь ее преследовало одно и то же: она влюблялась в мужчину, идеализируя его, надеялась на полное слияние душ, но, столкнувшись с первым же возражением или несовершенством, мгновенно разочаровывалась. Страдание она лечила таблетками, без которых уже несколько лет не могла жить. Чувство собственной несовершенности, ощущение ненужности и того, что ее приносят в жертву чьим-то интересам, буквально съедали ее. Она была готова броситься на шею каждому, кто позовет ее, лишь бы чувствовать себя необходимой кому-то — не потому ли в июле ее застали в особняке Лоуфордов, где в обществе «девочек по вызову» и голливудских старлеток развлекался Джек Кеннеди? Об обаянии Джека говорили многие, и он, без сомнения, умел очаровывать женщин — Мэрилин была далеко не единственной голливудской звездой, попавшей в его сети, но, без сомнения, самой яркой. «Из всех женщин Джека Мэрилин в наибольшей степени соответствует ему, — заметил как-то Лоуфорд. — У них обоих было чувство юмора». По некоторым данным, в то же время Мэрилин встречалась с Синатрой и его друзьями-мафиози: многие исследователи считают, что ей приходилось оказывать определенного рода услуги им всем. Опутанная сетями политических, любовных, дружеских и прочих — невидимых, но неразрывных — связей, Мэрилин медленно шла ко дну, не в силах даже разобраться в том, что и кто ее топит…
Наконец 18 июля 1960 года были официально начаты съемки «Неприкаянных». Мэрилин играла Розалин — разведенную женщину, разочарованную в жизни и в себе, которая все же находит новую любовь и новый смысл жизни. Возможно, Миллер надеялся с помощью этой роли придать новый смысл жизни самой Мэрилин, но время показало, что этот фильм принес больше проблем, чем сбывшихся надежд.