Война с Орденом не утихала. Мелкими набегами крестоносцы разоряли владения Кейстута, ходили они в 1365 году и под Вильно. Кейстут пережил моральные муки, ибо вместе с крестоносцами шел его сын Бутовт, который был у них проводником. Почему он убежал к крестоносцам, и сам Кейстут не понимал. Сказалось ли воспитание пленного рыцаря Гано фон Винденгейма? Прельстился ли рассказами рыцаря об Ордене или проснулась в его душе тяга к христианству? Бутовт бежал в Орден, где крестился под именем Иоанн и вступил в ряды орденской братии. И теперь вместе с крестоносцами «воевал родную землю». А может, захотелось ему высокой власти великого князя и готов был проливать братскую кровь? Но за предателем никто не пошел. И крестоносцы не стали поддерживать его. Он нашел себе приют при дворе чешского короля и в 1380 году умер с клеймом изменника. Печальная для Кейстута история.
Все же в 1366 году Кейстут договорился с великим маршалом о встрече в городе Инстербурге и отправился в Пруссию. Маршал устроил засаду. Когда Кейстут остановился на отдых, в его лагерь вбежал раненный стрелой зубр. Князь почувствовал неладное: «В той стороне, откуда прибежал зубр, есть, вероятно, вооруженные люди». Он поднял своих воинов и неожиданно напал на засаду крестоносцев. Победители захватили коней и на них приехали в Инстербург. Один из командоров увидел, что князь и его свита сидят на конях его отряда, и удивленно воскликнул: «Этого я никак не ждал!». Кейстут нашел ответ: «Что делать, такие теперь стали времена и нравы».
На два года было заключено перемирие. Но это не значило, что Кейстут вложил свой меч в ножны. Когда позволяло время и была возможность, он помогал Ольгерду в решении общегосударственных задач. В 1368 и 1370 годах участвовал в походах Ольгерда на Москву в поддержку Твери. А в 1372 году сам возглавил войско Ольгерда, своего сына, городенского князя Витовта, Андрея Полоцкого и Дмитрия Друцкого. К ним присоединился тверской князь Михаил. Союзники взяли Кашин, Малогу, Углич, Бежецкий Верх, Дмитровск, Кистму и Торжок.
Помощь Кейстута дала возможность Любарту вернуть в 1352 году захваченную поляками Волынь. Кейстут и Любарт заключили с польским королем «мир от Покрова бце до Ивана дня до Купал». Характерно, что грамота написана на старобелорусском языке, которым владели Гедиминовичи. В грамоте названы как православный, так и ЯЗЫЧЕСКИЙ праздники. И что примечательно, князь-литвин праздник Св. Иоанна Крестителя называет по-славянски — «Купала». Все это свидетельствует о том, что Кейстут был двоеверцем, придерживался язычества, но не преследовал православия, распространенного в его владениях — Городенской, Берестейской и Подляшской землях. Любили своего князя-защитника и язычники, и православные христиане. Так, когда в 1381 году в Полоцк пришла весть, что великим князем стал Кейстут, то «полочане возрадовалися».
В 1368 году Кейстут помогал своим племянникам — белзскому князю Юрию Наримутовичу и владимирскому князю Александру Кориятовичу — освободиться от вассальной зависимости Польши. Именно поход Кейстута в Мазовию, где он разрушил четыре замка (что значительно подорвало силы Польши), позволил Юрию Белзскому и Александру Владимирскому освободиться от вассальной зависимости.
Выступил Кейстут инициатором крупного похода в Пруссию в 1370 году. Поход был ответом на взятие крестоносцами замка Байербург. Кейстут подошел с войском к замку, когда крестоносцы уже начали штурм. На предложение Кейстута позволить гарнизону сдаться в плен, а после выкупить его, магистр не ответил. Он приказал убивать каждого, кто вырвется из замка. В пламени и от оружия крестоносцев погибли все защитники замка — 900 человек. Разгневанный Кейстут на встрече с маршалом Геннингом фон Шиндекопфом предупредил: «На будущую зиму я думаю посетить гросмайстера и просить у него хорошего приема». Маршал самоуверенно ответил: «Будешь нам милым гостем, мы примем вас с достойным уважением». А чтобы наказать Кейстута за дерзость, взял замок Пастовия в Жемайтии и всех защитников, которые сдались на его милость, перебил.
Ответ должен быть один — месть. И Кейстут с Ольгердом двинулись на Пруссию. 2 февраля 1370 года произошла битва возле Рудавы. Воины Кейстута сдержали натиск крестоносцев и не дали им разгромить войско Ольгерда. К маршалу Шиндекопфу, который верхом на лошади стоял на пригорке, пробился литвин Вишвил, и пущенная им из арбалета стрела убила предводителя орденского войска. Его смерть поразила крестоносцев, и они прекратили битву. Кейстут и Ольгерд без помех отведи свое войско и вернулись домой.
После Рудавской битвы крестоносцы долгое время не могли совершить крупного похода на Трокское княжество, хоть и не отказались от мелких набегов. Но в 1375 году Кейстут вместе с сыновьями Ольгерда — вероятно, Ягайлой Витебским, Андреем Полоцким — воевали в Ливонии, защищая Полоцкую землю. В 1376 году он повторил поход в Ливонию и разорил земли возле Елгавы, а после ходил вместе с Ольгердом на прусские области Скаловию и Надровию.